4-Substituted Prolyl Sulfonamides as Enantioselective Organocatalysts for Aldol Reactions

Abstract

A series of prolyl and 4-substituted prolyl sulfonamides were prepared and were evaluated as organocatalysts of asymmetric aldol reaction. Using prolyl methanesulfonamide, 4-benzyloxy-prolyl methanesulfonamide and toluenesulfonamide and 4-hydroxy­prolyl toluenesulfonamide the aldol product was obtained in much higher enantiomeric excess (ee) in comparison to that observed using proline itself. In addition, these new catalysts may be used in lower sub-stoichiometric amounts than proline, because of their improved solubility in organic solvents.

Key words

aldol reactions - amino acids - asymmetric catalysis - catalysis - sulfonamides

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Presented in part at the 1^st Hellenic Symposium on Organic Synthesis; Athens, 4-6 November, 2004; Abstracts p. 41.