Diastereoselective Intramolecular Ester Transfer Reaction of N-Alkenylcar­bamate Derivatives Mediated by Zirconocene-Butene Complex: Preparation of α,γ-Disubstituted γ-Aminobutyric Acid (GABA) Derivatives and 2,4-Di­substituted Pyrrolidine Derivatives

Abstract

Zirconium-mediated diastereoselective alkene-carbonyl coupling reactions of N-alkenylcarbamate derivatives are reported. The present alkene-carbonyl coupling reactions using chiral tert-butyl­ 3-butenylcarbamates having a substituent at the homoallylic position proceeded in a highly diastereoselective manner to give α-methyl-γ-substituted γ-aminobutyric acid (GABA) derivatives. Iodination of the intermediary zirconium species gave the α-iodo­methylated γ-aminobutyrates, which were, in turn, converted to the 5-substituted pyrrolidine-3-carboxylate having cis stereochemistry.

Key words

zirconium - cyclization - pyrrolidines - amino acids

References

• 1a Negishi E. In Comprehensive Organic Synthesis   Vol. 5:  Trost BM. Fleming I. Pergamon Press; Oxford: 1991.  p.1163 
• 1b Negishi E. Acc. Chem. Res.  1987,  20:  65 
• 2 Negishi E. Cederbaum FE. Takahashi T. Tetrahedron Lett.  1986,  27:  2829 
• 3a Rousset CJ. Swanson DR. Lamaty F. Negishi E. Tetrahedron Lett.  1989,  30:  5105 
• 3b Nugent WA. Taber DF. J. Am. Chem. Soc.  1989,  111:  6435 
• 3c Mori M. Uesaka N. Shibasaki M. J. Org. Chem.  1992,  57:  3519 
• 3d Saitoh F. Mori M. Okamura K. Date T. Tetrahedron  1995,  51:  4439 
• 3e Negishi E. Maye JP. Choueiry D. Tetrahedron  1995,  51:  4447 
• 3f Taber DF. Louey JP. Tetrahedron  1995,  51:  4495 
• 3g Mori M. Kuroda S. Zhang C.-S. Sato Y. J. Org. Chem.  1997,  62:  3263 
• 4a Nugent WA. Thorn DL. Harlow RL. J. Am. Chem. Soc.  1987,  109:  2788 
• 4b Fagan PJ. Nugent WA. J. Am. Chem. Soc.  1988,  110:  2310 
• 5a Negishi E. Swanson DR. Cederbaum FE. Takahashi T. Tetrahedron Lett.  1987,  28:  917 
• 5b RajanBabu TV. Nugent WA. Taber DF. Fagan PJ. J. Am. Chem. Soc.  1988,  110:  7128 
• 5c Lund EC. Livinghouse T. J. Org. Chem.  1989,  54:  4487 
• 5d Mori M. Uesaka N. Shibasaki M. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1990,  1222 
• 5e Wender PA. McDonald FE. J. Am. Chem. Soc.  1990,  112:  4956 
• 5f Pagenkopf BL. Lund EC. Livinghouse T. Tetrahedron  1995,  51:  4421 
• 5g Negishi E. Ma S. Sugihara T. Noda Y. J. Org. Chem.  1997,  62:  1922 
• 6a Makabe M. Sato Y. Mori M. J. Org. Chem.  2004,  69:  6238 
• 6b Makabe M. Sato Y. Mori M. Synthesis  2004,  1369 
• 7 Jensen M. Livinghouse T. J. Am. Chem. Soc.  1989,  111:  4495 
• 8 Takahashi T. Tsai FY. Li Y. Nakajima K. Organometallics  2001,  20:  595 
• 9a Mori M. Uesaka N. Shibasaki M. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1989,  776 
• 9b Takahashi T. Kageyama M. Denisov V. Hara R. Negishi E. Tetrahedron Lett.  1993,  34:  687 
• 9c Hara R. Xi Z. Kotora M. Xi C. Thakahashi T. Chem. Lett.  1996,  1003 
• 9d Takahashi T. Xi C. Kageyama M. Fischer R. Nakajima K. Negishi E. J. Org. Chem.  1998,  63:  6802 
• For titanium-mediated intramolecular ene-carbonyl coupling reaction, see:
• 10a Hewlett DF. Whitby RJ. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1990,  1684 
• For reviews, see:
• 10b Kulinkovich OG. de Meijere A. Chem. Rev.  2000,  100:  2789 
• 10c Sato F. Urabe H. Okamoto S. Chem. Rev.  2000,  100:  2835 
• 10d Kablaoui NM. Buchwald SL. J. Am. Chem. Soc.  1995,  117:  6785 
• 10e Kablaoui NM. Hicks FA. Buchwald SL. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  4424 
• 10f Lee J. Kim YG. Bae JG. Cha JK. J. Org. Chem.  1996,  61:  4878 
• 10g Okamoto S. Kasatkin A. Zubaidha PK. Sato F. J. Am. Chem. Soc.  1996,  118:  2208 
• 11 Ito H. Omodera K. Takigawa Y. Taguchi T. Org. Lett.  2002,  4:  1499 
• 12 Takigawa Y. Ito H. Omodera K. Ito M. Taguchi T. Tetrahedron  2004,  60:  1385 
• 13 Okamoto S. Kasatkin A. Zubaidha PK. Sato F. J. Am. Chem. Soc.  1996,  118:  2208