Nitrile Oxide 1,3-Dipolar Cycloadditions in Water: Novel Isoxazoline and Cyclophane Synthesis

Abstract

Facile examples of one-pot 1,3-dipolar cycloadditions in water are described to generate novel benzopyran, quinoline and cyclophane isoxazolines.

Key words

pericyclic reaction - 1,3-dipolar cycloaddition - cyclophane - nitrile oxide - reactions in water

References

• 1 Rideout DC. Breslow R. J. Am. Chem. Soc.  1980,  102:  7816 
• 2a Tanford C. The Hydrophobic Effect   2nd ed.:  Wiley; New York: 1980. 
• 2b Blokzijl W. Engberts JBFN. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1993,  32:  1545 
• For example:
• 3a Breslow R. Acc. Chem. Res.  1991,  24:  159 
• 3b Li CJ. Chan T.-H. Organic Reactions in Aqueous Media   Wiley; New York: 1997. 
• 3c Lubineau A. Augé J. Queneau Y. Synthesis  1994,  741 
• 3d Li C. Chem. Rev.  1993,  93:  2023 
• 3e Ribe S. Wipf P. Chem. Commun.  2001,  299 
• 4a Dignam KJ. Hegarty AF. Quain PL. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2  1977,  1457 
• 4b Dignam KJ. Hegarty AF. Quain PL. J. Org. Chem.  1978,  43:  388 
• 5 Lee GA. Synthesis  1982,  508 
• 6 Inoue Y. Araki K. Shiraishi S. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1991,  64:  3079 
• 7 Van Mersbergen D. Wijnen JW. Engberts JBFN. J. Org. Chem.  1998,  63:  8801 
• 8 Rohloff JC. Robinson J. Gardner JO. Tetrahedron Lett.  1992,  33:  3113 
• 9 Meyer AG. Easton CJ. Lincoln SF. Simpson GW. Chem. Commun.  1997,  1517 
• 10 Aurrecoechea JM. López B. Fernández A. Arrieta A. Cossío FP. J. Org. Chem.  1997,  62:  1125 
• 11 Hailes HC. Diego-Castro MJ. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  2111 
• 12 Grundmann C. Synthesis  1970,  344 
• 13 Zamboni R. Just G. Can. J. Chem.  1978,  56:  2720 
• 14 Orlemans EOM. Schreuder AH. Conti PGM. Verboom W. Reinhoudt DN. Tetrahedron  1987,  43:  3817 
• 15a Fetizon M. Golfien M. Louis J.-M. Tetrahedron  1975,  31:  171 
• 15b Morgans DJ. Tetrahedron Lett.  1981,  22:  3721 
• 16 Garanti L. Sala A. Zecchi G. J. Org. Chem.  1975,  40:  2403