A Novel and Efficient Coupling Reaction of Sodium Tetraphenylborate with Hypervalent Iodonium Salts

Abstract

The novel coupling reaction of sodium tetraphenylborate with hypervalent iodonium salts was achieved in acidic water, providing an efficient and rapid method for the formation of carbon-carbon bonds in excellent yield.

Key words

coupling reaction - sodium tetraphenylborate - iodonium salt

References

• For recent reviews, see:
• 1a Hassen J. Sevignon M. Gozzi C. Schulz E. Lemaire M. Chem. Rev.  2002,  102:  1359 
• 1b Kotha S. Lahiri K. Kashinath D. Tetrahedron  2002,  58:  9633 
• 1c Suzuki A. J. Organomet. Chem.  1999,  576:  147 
• 1d Miyaura N. Suzuki A. Chem. Rev.  1995,  95:  2457 
• 2a Leadbeater NE. Marco M. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  1407 
• 2b Leadbeater NE. Marco M. J. Org. Chem.  2003,  68:  5660 
• 3a Varvoglis A. Hypervalent Iodine in Organic Synthesis   Academic Press; London: 1997. 
• 3b Varvoglis A. Tetrahedron  1997,  53:  1179 
• 3c Stang PJ. Zhdankin VV. Chem. Rev.  1996,  96:  1123 
• 3d Zhdankin VV. Stang PJ. Chem. Rev.  2002,  102:  2523 
• 3e Wirth T. Hirt UH. Synthesis  1999,  1271 
• 3f Kirschning A. Eur. J. Org. Chem.  1998,  2267 
• 3g Kitamura T. Fujiwara Y. Org. Prep. Proced. Int.  1997,  29:  409 
• 3h Moriarty RM. Prakasa O. Org. React. (N.Y.)  1999,  54:  273 
• 3i Ochiai M. In Chemistry of Hypervalent Compounds   Akibe K. VCH Publishers; New York: 1999.  Chap. 13. p.359-387  
• 3j Ochiai M. J. Organomet. Chem.  2000,  611:  494 
• 3k Okuyama T. Acc. Chem. Res.  2000,  35:  12 
• 3l Zhdankin VV. Stang PJ. Tetrahedron  1998,  54:  10927 
• 3m Grushin VV. Chem. Soc. Rev.  2000,  29:  315 
• 4a Kang S.-K. Lee H.-W. Jang S.-B. Ho P.-S. J. Org. Chem.  1996,  61:  4720 
• 4b Kang S.-K. Yamagushi Y. Kim T.-H. Ho P.-S. J. Org. Chem.  1996,  61:  9082 
• 4c Bumagin NA. Luzikova EV. Sukhomlinova LI. Tolstaya TP. Beletskaya IP. Russ. Chem. Bull.  1995,  44:  385 
• 4d Kang S.-K. Jung K.-Y. Park C.-H. Jang S.-B. Tetrahedron Lett.  1995,  36:  8047 
• 4e Moriarty RM. Epa WR. Awashti AK. J. Am. Chem. Soc.  1991,  113:  6315 
• 4f Moriarty RM. Epa WR. Tetrahedron Lett.  1992,  33:  4095 
• 4g Hinkle RJ. Poulter GT. Stang PJ. J. Am. Chem. Soc.  1993,  115:  11626 
• 5a Chen Z.-C. Jin Y.-Y. Stang PJ. J. Org. Chem.  1987,  52:  4115 
• 5b Chen K. Koser GF. J. Org. Chem.  1991,  56:  5764 
• 5c Stang PJ. Blume T. Zhdankin VV. Synthesis  1993,  35 
• 5d Kurihara Y. Sodeoka M. Shibasaki M. Chem. Pharm. Bull.  1994,  42:  2357 
• 5e Ochiai M. Takaoka Y. Nagao Y. J. Am. Chem. Soc.  1988,  110:  6565 
• 5f Ochiai M. Sueda T. Uemura K. Masaki Y. J. Org. Chem.  1995,  60:  2624 
• 5g Ochiai M. Ito T. Takaoka Y. Masaki Y. Kunishima M. Tani S. Nagao Y. Chem. Commun.  1990,  118 
• 5h Bachi MD. Bar-Ner N. Stang PJ. Williamson BL. J. Org. Chem.  1993,  58:  7923 
• 5i Ochiai M. Kunishima M. Nagao Y. Fuji Y. Shiro M. Fujita E. J. Am. Chem. Soc.  1986,  108:  8281 
• 6 Beringer FM. Drexler M. Gindler EM. Lumpkin CC. J. Am. Chem. Soc.  1953,  2705 
• 7 Beringer FM. Drexler M. Gindler EM. Lumpkin CC. J. Am. Chem. Soc.  1959,  4321 
• 8 Margida AJ. Koser GF. J. Org. Chem.  1984,  49:  3643 
• 9 Budavari S. O’Nell MJ. Smith A. Hevkelman PE. In The Merck Index   11th ed.:  Merck and Co. Inc.; Rahway NJ: 1989.  p.3314 
• 10 Beilstein Handbuch der Organischen Chemie   4th ed., EIII, Vol. 5:  Springer; Berlin: 1964.  p.1802 
• 11 Beilstein Handbuch der Organischen Chemie   4th ed., EIII, Vol. 5:  Springer; Berlin: 1964.  p.1742 
• 12 Beilstein Handbuch der Organischen Chemie   4th ed., EIII, Vol. 6:  Springer; Berlin: 1967.  p.3321 
• 13 Beilstein Handbuch der Organischen Chemie   4th ed., EIII, Vol. 5:  Springer; Berlin: 1964.  p.1750