The Iterative Synthesis of Acyclic Deoxypropionate Units and Their Implication­ in Polyketide-Derived Natural Products

Abstract

Interest in natural products containing deoxypropionate units has recently grown since the emergence of powerful synthetic strategies to access syn and anti stereoarrays. The purpose of this review is to focus on iterative methodologies leading to enantiopure carbon chains harboring two or more contiguous deoxypropionate units.

• 1 Introduction

• 2 Chiral Auxiliary Mediated Methods

• 2.1 1,4-Conjugate Additions

• 2.2 Enolate and Azaenolate Alkylations

• 3 Asymmetric Allylic Substitution

• 4 Nonchiral Auxiliary Mediated Methods

• 4.1 Substrate and Conformational Control

• 4.2 Substrate and Reagent Directed Control

• 5 Indirect Methods

• 6 Catalytic Methods

• 6.1 Zr-Catalyzed Carboalumination Method

• 6.2 Catalytic Organocuprate Addition Method

• 7 Synopsis

natural products - enolates - conjugate additions - conformational analysis

References

1a Khosla C. Chem. Rev.  1997,  97:  2577 

1b Katz L. Chem. Rev.  1997,  97:  2557 

2a Nicolaou KC. Snyder SA. Classics in Total Synthesis II   Wiley-VCH; Weinheim: 2003. 

2b Nicolaou KC. Sorensen EJ. Classics in Total Synthesis   Wiley-VCH; Weinheim: 1996. 

2c Corey EJ. Cheng X.-M. The Logic of Chemical Synthesis   Wiley & Sons; New York: 1989. 

3 Nicolaou KC. Vourloumis D. Winssinger N. Baran P. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  44 

4 Faul MM. Huff BE. Chem. Rev.  2000,  100:  2407 

Isolation:

5a Sensi P. Greco AM. Ballotta R. Antibiot. Ann.  1960,  262 

Total synthesis:

5b Nagaoka H. Rutsch W. Schmid G. Iio H. Johnson MR. Kishi Y. J. Am. Chem. Soc.  1980,  102:  7962 

5c Iio H. Nagaoka H. Kishi Y. J. Am. Chem. Soc.  1980,  102:  7965 

Isolation:

6a Radics L. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1984,  599 

6b Grafe U. Schade W. Roth M. Radics L. Incze M. Ujszasky K. J. Antibiot.  1984,  37:  836 

Structure:

6c Brooks HA. Poyser JP. Gardner D. King T. J. Antibiot.  1984,  37:  1501 

Total synthesis:

6d Danishefsky SJ. Selnick HG. Zelle RE. DeNinno MP. J. Am. Chem. Soc.  1988,  110:  4368 

6e Defosseux M. Blanchard N. Meyer C. Cossy J. J. Org. Chem.  2004,  69:  4626 

7a Hoffmann RW. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  2054 

7b Hoffmann RW. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1987,  26:  489 

8 Norte M. Fernandez JJ. Padilla A. Tetrahedron Lett.  1994,  35:  3413 

Isolation:

9a Dawson JM. Farthing JE. Mashall PS. Middleton RF. O’Neill MJ. Shuttleworth A. Stylli C. Tait RM. Taylor PM. Widlman HG. Buss AD. Langley D. Hayes MV. J. Antibiot.  1992,  45:  639 

Total synthesis:

9b Nicolaou KC. Nadin A. Leresche JE. Yue EW. La Greca S. Angew. Chem. Int. Ed.  1994,  33:  2190 

9c Caron S. Stoermer D. Mapp AK. Heathcock CH. J. Org. Chem.  1996,  61:  9115 

9d Tomooka K. Kikuchi M. Igawa K. Suzuki M. Keong P.-H. Nakai T. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  4502 

Isolation:

10a Rhodes A. Fantes KH. Boothroyd B. McGonagle MP. Crosse R. Nature  1961,  192:  952 

Structure:

10b Brufani M. Cellai L. Keller-Schierlein W. Helv. Chim. Acta  1972,  55:  2329 

Total synthesis of venturicidin A and B aglycon:

10c Akita H. Yamada H. Matsukura H. Nakata T. Oishi T. Tetrahedron Lett.  1990,  31:  1731 

10d Akita H. Yamada H. Matsukura H. Nakata T. Oishi T. Tetrahedron Lett.  1990,  31:  1735 

11 Kohno J. Nishio M. Sakurai M. Kawano K. Hajime H. Kameda N. Kishi N. Yamashita T. Okuda T. Komatsubara S. Tetrahedron  1999,  55:  7771 

12a

Isolation: see ref. 12b. Total synthesis: see ref. 33 and 57a.

12b Norte M. Cataldo F. Gonzalez AG. Rodriguez ML. Ruiz-Perez C. Tetrahedron  1990,  46:  1669 

Stereochemistry and synthesis:

13a Mori K. Kuwahara S. Tetrahedron  1986,  42:  5545 

Synthesis:

13b Mori K. Kuwahara S. Tetrahedron  1986,  42:  5539 

13c Kaino M. Naruse Y. Ishihara K. Yamamoto H. J. Org. Chem.  1990,  55:  5814 

13d Morr M. Proppe C. Wray V. Liebigs Ann.  1995,  2001 

14 Isolation: Morr M. Wray V. Fortkamp J. Schmid RD. Liebigs. Ann. Chem.  1992,  433 

Isolation and structure:

15a Chow S. Fletcher MT. Lambert LK. Gallagher OP. Moore CJ. Cribb BW. Allsopp PG. Kitching W. J. Org. Chem.  2005,  70:  1808 

15b Fletcher MT. Chow S. Lambert LK. Gallagher OP. Cribb BW. Allsopp PG. Moore CJ. Kitching W. Org. Lett.  2003,  5:  5083 

Structure:

16a Ishiwata H. Nemoto M. Ojika M. Yamada K. J. Org. Chem.  1994,  59:  4710 

Total synthesis:

16b Ishiwata H. Sone H. Kigoshi H. Yamada K. Tetrahedron  1994,  50:  12853 

16c Ghosh AK. Liu C. Org. Lett.  2001,  3:  635 

16d

See also ref. 48

Isolation:

17a Berger J. Jampolsky LM. Goldberg MW. Arch. Biochem.  1949,  22:  476 

17b Lumb M. Macey PE. Spyvee J. Whitmarsh JM. Wright RD. Nature  1965,  206:  263 

Structure:

17c Anderson BF. Herlt AJ. Rickards RW. Robertson GB. Aust. J. Chem.  1989,  42:  717 

Total synthesis: see ref. 23, 37a, 37b, and:

17d Nagamitsu T. Takano D. Fukuda T. Otoguro K. Kuwajima I. Harigaya Y. Omura S. Org. Lett.  2004,  6:  1865 

Isolation:

18a Nishiyama Y. Sugawara K. Tomita K. Yamamoto H. Kamei H. Oki T. J. Antibiot.  1993,  46:  921 

Structure:

18b Suguwara K. Toda S. Moriyama T. Konishi M. Oki T. J. Antiobiot.  1993,  46:  928 

19a Wakabayashi T. Kageyama R. Naruse N. Tsukahara N. Funahashi Y. Kitoh K. Watanabe Y. J. Antibiot.  1997,  50:  671 

19b Eastwood EL. Schauss SE. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2003,  13:  2235 

Isolation:

20a Liu C.-M. Hermann TE. J. Biol. Chem.  1978,  253:  5892 

Synthesis:

20b Hanessian S. Cooke NG. DeHoff B. Sakito Y. J. Am. Chem. Soc.  1990,  112:  5276 

20c Evans DA. Dow RL. Shih TL. Takacs JM. Zahler R. J. Am. Chem. Soc.  1990,  112:  5290 

20d Lautens M. Colucci JT. Hiebert S. Smith ND. Bouchain G. Org. Lett.  2002,  4:  1879 

21a Hoffmann RW. Gottlich R. Schopfer U. Eur. J. Org. Chem.  2001,  1865 

21b Hoffmann RW. Stahl M. Schopfer U. Frenking G. Chem. Eur. J.  1998,  4:  559 

22a Natta G. Corradini P. J. Polym. Sci.  1959,  39:  29 

22b Pucci S. Aglietto M. Luisi PL. J. Am. Chem. Soc.  1967,  89:  2787 

22c Golam O. Goren Z. Biali SE. J. Am. Chem. Soc.  1990,  112:  9300 

22d Nolte RJM. Chem. Soc. Rev.  1994,  23:  11 

22e Okamoto Y. Nakano T. Chem. Rev.  1994,  94:  349 

22f Green MM. Park J.-W. Sato T. Teramoto A. Lifson S. Selinger R. Selinger JV. Angew. Chem. Int. Ed.  1999,  38:  3138 

23 Hanessian S. Yang Y. Giroux S. Mascitti V. Ma J. Raeppel F. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  13784 

24a Calter MA. Liao W. Strauss JA. J. Org. Chem.  2001,  66:  7500 

24b Calter MA. Liao W. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  13127 

25a Evans DA. Morrissey MM. J. Am. Chem. Soc.  1984,  106:  3866 

25b Evans DA. Morrissey MM. Dow RL. Tetrahedron Lett.  1985,  26:  6005 

25c Marshall JA. Blough BF. J. Org. Chem.  1990,  55:  1540 

25d Brown JM. Angew. Chem. Int. Ed.  1987,  26:  190 

Ring-opening strategies:

26a

Ref. 13c.

26b Hanaki N. Ishihara K. Kaino M. Naruse Y. Yamamoto H. Tetrahedron  1996,  52:  7297 

26c Gambacorta A. Tofani D. Lupattelli P. Tafi A. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  2195 

26d

Ref. 20d.

26e Sugimura T. Sato Y. Im CY. Okuyama T. Org. Lett.  2004,  6:  4439 

Catalytic desymmetrization:

26f Yamamoto K. Nishioka T. Oda T. J. Chem. Soc. Chem. Commun.  1985,  1717 

26g Hiratake J. Inagaki M. Yamamoto Y. Oda T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1987,  1053 

Optical or enzymatic resolution:

26h Fujita K. Mori K. Eur. J. Org. Chem.  2001,  493 

26i

Ref. 13a.

26j Datel DV. VanMiddlesworth F. Donaubauer J. Garnett P. Sih CJ. J. Am. Chem. Soc.  1986,  108:  4603 

26k Sefkow M. Neidlein A. Sommerfeld T. Sternfeld F. Maestro NA. Seebach D. Liebigs Ann. Chem.  1994,  719 

Cope rearrangement:

26l Tomooka K. Nagasawa A. Wei S.-Y. Nakai T. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  8895 

Miscellaneous:

26m Mori I. Bartlett PA. Heathcock CH. J. Org. Chem.  1990,  55:  5966 

26n Wilson SR. Price MF. J. Am. Chem. Soc.  1982,  104:  1124 

27 Oppolzer W. Maretti R. Bernardelli G. Tetrahedron Lett.  1986,  27:  4713 

28 For a review, see: Oppolzer W. Tetrahedron  1987,  43:  1969 

29 Capon RJ. Faulkner DJ. J. Org. Chem.  1984,  49:  2506 

30 Ogawa T. Suemune H. Sakai K. Chem. Pharm. Bull.  1993,  41:  1652 

31 Decicco CP. Grover P. J. Org. Chem.  1996,  61:  3534 

32 Abiko A. Moriya O. Filla SA. Masamune S. Angew. Chem. Int. Ed.  1995,  34:  793 

33 Abiko A. Masamune S. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  1081 

34

Both enantiomers of 2-methyl-3-hydroxymethyl propionic acid are available commercially.

35 Hanessian S. Thavonekham B. DeHoff B. J. Org. Chem.  1989,  54:  5831 

36 Myers AG. Yang BH. Chen H. Kopecky D. Synlett  1997,  457 

37a Duffey MO. LeTiran A. Morken JP. J. Am. Chem. Soc.  2003,  127:  1458 

37b Vong BG. Kim SH. Abraham S. Thedorakis EA. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  3947 

38 Job A. Janeck CF. Bettray W. Peters R. Enders D. Tetrahedron  2002,  58:  2253 

39 Birkbeck AA. Enders D. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  7823 

40a Williams DR. Kissel WS. Li JJ. Mullins RJ. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  3723 

40b Williams DR. Nold AL. Mullins RJ. J. Org. Chem.  2004,  69:  5374 

41 Nicolás E. Russel KC. Hruby VJ. J. Org. Chem.  1993,  58:  766 

42 Spino C. Beaulieu C. Lafreniere J. J. Org.Chem.  2000,  65:  7091 

43 Spino C. Allan M. Can. J. Chem.  2004,  82:  177 

44 Breit B. Herber C. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  3790 

45 Breit B. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  525 

46 Bornscheuer UT. Kazlauskas RJ. In Hydrolases in Organic Synthesis   Wiley-VCH; Weinheim: 1999.  p.70-72  

47 Breit B. Herber C. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  5267 

48 Hanessian S. Mascitti V. Giroux S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.  2004,  101:  11996 

49a Hanessian S. Sumi K. Synthesis  1991,  1083 

49b Hanessian S. Gai Y. Wang W. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  7473 

49c Hanessian S. Ma J. Wang W. Gai Y. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  10200 

50a Hanessian S. Wang W. Gai Y. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  7477 

50b Hanessian S. Raghavan S. Bioorg. Med. Chem. Lett.  1994,  4:  1697 

51 Hanessian S. Wang W. Gai Y. Olivier E. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  10034 

52 Katsuki T. Sharpless KB. J. Am. Chem. Soc.  1980,  102:  5974 

53 Breit B. Demel P. Tetrahedron  2000,  56:  2833 

54 Charette AB. Juteau H. J. Am. Chem. Soc.  1994,  116:  2651 

55 Charette AB. Naud J. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  7259 

56 Barton DHR. McCombie SW. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1975,  1574 

57a Magnin-Lachaux M. Tan Z. Liang B. Negishi E.-I. Org. Lett.  2004,  6:  1425 

57b Negishi E.-I. Tan Z. Liang B. Novak T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.  2004,  101:  5782 

See also:

57c Kondakov D. Negishi E.-I. J. Am. Chem. Soc.  1996,  118:  1577 

57d Kondakov D. Negishi E.-I. J. Am. Chem. Soc.  1995,  117:  10771 

58 Corey EJ. Enders D. Bock MG. Tetrahedron Lett.  1976,  1:  7 

59 Tan Z. Negishi E.-I. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  2911 

60 Novak T. Tan Z. Liang B. Negishi E.-I. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  2838 

61 Lopez F. Harutyunyan SR. Meetsma A. Minnaard AJ. Feringa BL. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  2752 

62 Des Mazery R. Pullez M. Lopez F. Harutyunyan SR. Minnaard AJ. Feringa BL. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  9966 

63 Evans DA. Nelson JV. Vogel E. Taber TR. J. Am. Chem. Soc.  1981,  103:  3099 

64 Fukuyama T. Tokuyama H. Aldrichimica Acta  2004,  37:  87 

65 Carreno MC. Garcia Ruano JL. Martin AM. Pedegral C. Rodriguez JH. Rubio A. Sanchez J. Solladié G. J. Org. Chem.  1990,  55:  2120