Novel and Effective Synthesis of 2-Acyloxy-3-keto Esters

Abstract

A one-pot effective synthesis of 2-acyloxy-3-keto ester is reported. Treatment of 2-chloroglycidic esters with carboxylate salts in acetonitrile provided 2-acyloxy-3-keto esters in excellent to reasonable yields.

epoxides - ring-opening - rearrangements - ketones - tandem reactions

References

1a Takeda A. Amano E. Tsuboi S. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1977,  50:  2191 

1b Hecker SJ. Werner KM. J. Org. Chem.  1993,  58:  1762 

1c Chen D. Sprules TJ. Lavallee J.-F. Bioorg. Med. Chem. Lett.  1995,  5:  759 

1d Wood JL. Stoltz BM. Dietrich H.-J. Pflum DA. Petsch DT. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  9641 

2a Henecka H. Chem. Ber.  1948,  81:  179 

2b Zhao M.-X. Wang M.-X. Yu C.-Y. Huang Z.-T. Fleet GWJ. J. Org. Chem.  2004,  69:  997 

2c Scheid G. Kuit W. Ruijter E. Orru RVA. Henke E. Bornscheuer U. Wessjohann LA. Eur. J. Org. Chem.  2004,  1063 

3 Ochiai M. Takeuchi Y. Katayama T. Sueda T. Miyamoto K. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  12244 

4 Grison C. Coutrot F. Comoy C. Lemilbeau C. Coutrot P. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  6571 

5a Tsuboi S. Furutani H. Takeda A. Synthesis  1987,  292 

5b Coutrot P. Grison C. Tabyaoui M. Czernecki S. Valery JM. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1988,  1515 

6 Janecki T. Bodalski R. Heteroat. Chem.  2000,  11:  115 

7 Amos J. Castro B. Selve C. Bull. Soc. Chim. Fr.  1993,  130:  683 

8a Takeda A. Wada S. Fujii M. Tanaka H. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1970,  43:  2997 

8b Tsuboi S. Furutani H. Takeda A. Kawazoe K. Sato S. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1987,  60:  2475