Trichloroisocyanuric Acid/KBr as a Catalytic System for the Chemoselective Oxidation of Benzylic and Secondary Alcohols

Abstract

Chemoselective oxidation of benzylic and secondary alcohols were proceeded by using a catalytic amount of KBr in the presence of trichloroisocyanuric acid and wet SiO₂ under mild and heterogeneous conditions with excellent yields.

Key words

trichloroisocyanuric acid - benzylic and secondary alcohols - chemoselective oxidation

Reference

• 1 Gogoi P. Sarmah GK. Konwar D. J. Org. Chem.  2004,  69:  5153 ; and references cited therein
• 2 Bressette AR. Glover LC. Synlett  2004,  738 
• 3 Fernandes RA. Synlett  2003,  741 
• 4 Salehi P. Firouzabadi H. Farrokhi A. Gholizadeh M. Synthesis  2001,  2273 
• 5 Mahjoub AR. Ghammami S. Kassaee Z. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  4555 
• 6 Yamato T. Shinoda N. J. Chem. Res., Synop.  2002,  400 
• 7a Firouzabadi H. Iranpoor N. Hazarkhani H. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem.  2003,  178:  149 
• 7b Firouzabadi H. Iranpoor N. Amani K. Synthesis  2003,  408 ; and references cited therein
• 8 Sakuratani K. Togo H. Synthesis  2003,  21 
• 9 Tashiro A. Mitsuishi A. Irie R. Katsuki T. Synlett  2003,  1868 
• 10 Kim SS. Kim DW. Synlett  2003,  1391 
• 11 Velusamy S. Punniyamurthy T. Org. Lett.  2004,  6:  217 
• 12 Hanasaka F. Fujita K. Yamaguchi R. Organometallics  2004,  23:  1490 
• 13 Gilhespy M. Lok M. Baucherel X. Chem. Commun.  2005,  1085 
• 14 Wu X. Ma L. Ding M. Gao L. Synlett  2005,  607 
• 15 Mori K. Hara T. Mizaugaki T. Ebitani K. Kaneda K. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  10657 
• 16 Chhikara BS. Tehlan S. Kumar A. Synlett  2005,  3041 
• 17 Velusamy S. Ahmed M. Punnigamurthy T. Org. Lett.  2004,  6:  4812 
• 18 Luca LD. Giacomelli G. Porcheddu A. Org. Lett.  2001,  3:  3041 
• 19 Pillai VR. Sahle-Demessie E. Green Chem.  2004,  6:  161 
• 20a Gogoi P. Sarmah GK. Konwar D. J. Org. Chem.  2004,  69:  5153 
• 20b Wang N. Liu R. Chen J. Liang X. Chem. Commun.  2005,  5322 
• 20c Ferreira P. Hayes W. Phillips E. Rippon D. Tasang SC. Green Chem.  2004,  6:  310 
• 21a Zolfigol MA. Shirini F. Mohammadpoor-Baltork I. Ghorbani-Choghamarani A. Hajami M. Sedaghat AM. Mendeleev Commun.  2005,  113 
• 21b Mirjalili BF. Zolfigol MA. Bamoniri A. Zarei A. Bull. Korean Chem. Soc.  2003,  24:  400 
• 21c Shirini F. Zolfigol MA. Khaleghi M. Bull. Korean Chem. Soc.  2003,  24:  1021 
• 21d Shirini F. Zolfigol MA. Mallakpour B. Mallakpour SE. Hajipour AR. Aust. J. Chem.  2001,  54:  405 
• 21e Mirjalili BF. Zolfigol MA. Bamoniri A. Zaghaghi Z. J. Chem. Res., Synop.  2003,  273 
• 21f Mirjalili BF. Zolfigol MA. Bamoniri A. Zaghaghi Z. Hazar A. Acta Chem. Slov.  2003,  50:  563 
• 21g Shirini F. Zolfigol MA. Khaleghi M. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem.  2003,  178:  2107 
• 21h Iranpoor N. Firouzabadi H. Zolfigol MA. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1998,  71:  905 
• 21i Shirini F. Zolfigol MA. Torabi S. Lett. Org. Chem.  2005,  2:  398 
• 22a Zolfigol MA. Ghorbani Choghamarani A. Hazarkhani H. Synlett  2002,  1002 
• 22b Zolfigol MA. Madrakian E. Ghaemi E. Mallakpour S. Synlett  2002,  1633 
• 22c Zolfigol MA. Ghaemi E. Madrakian E. Synlett  2003,  191 
• 22d Zolfigol MA. Madrakian E. Ghaemi E. Synlett  2003,  2222 
• 22e Mohammadpoor-Baltork I. Zolfigol MA. Abdollahi-Alibeik M. Synlett  2004,  2803 
• 22f Zolfigol MA. Azarifar D. Maleki B. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  2181 
• For a recent review on the use of trichloroisocyanuric acid, see:
• 23a Tilstam U. Weinmann H. Org. Process Res. Dev.  2002,  4:  384 
• 23b Ye J. Wang Y. Liu R. Zhang G. Zhang Q. Chen J. Liang X. Chem. Commun.  2003,  2714 
• 23c Ye J. Wang Y. Chen J. Liang X. Adv. Synth. Catal.  2004,  346:  691 ; and references cited therein
• 23d Firouzabadi H. Iranpoor N. Hazarkhani H. Synlett  2001,  1641 
• 23e Xiog ZX. Huang NP. Zhong P. Synth. Commun.  2001,  31:  245 
• 23f Mendonça GF. Sanseverino AM. Mattos MCSD. Synthesis  2003,  45 
• 23g Synlett Spotlight 132: Barros J. Synlett  2005,  2115 
• 24a Zolfigol MA. Tetrahedron  2001,  57:  9509 
• 24b Zolfigol MA. Torabi M. Mallakpour SE. Tetrahedron  2001,  57:  8381 
• 24c Zolfigol MA. Shirin F. Ghorbani Choghamarani A. Mohammadpoor-Baltork I. Green Chem.  2002,  4:  562 
• 24d Zolfigol MA. Madrakian T. Ghaemi E. Afkhami A. Azizian S. Afshar S. Green Chem.  2002,  4:  611 
• 25 Koo BS. Lee CK. Lee KJ. Synth. Commun.  2002,  32:  2115 ; and references cited therein
• 26 Budavari S. O’Neil MJ. Smith A. Heckelman PE. The Merck Index   11th Ed.:  Merck & CO Inc.; Whitehouse Station, New Jersey: 1989.  p.8993 
• 27 Zolfigol MA. Ghaemi E. Madrakian E. Ghorbani Choghamarani A. Mendeleev Commun.  2006,  41