Oxazaborolidinone-Catalyzed Alkylative Ring-Opening Reaction of Cyclic Anhydrides with Methallylstannane

Abstract

In the presence of oxazaborolidinones (0.3 equiv), cyclic anhydrides undergo ring-opening reactions with tributylmethallylstannane to give 3-methylbut-3-enoyl-carboxylic acids, which are converted to the corresponding acetyl-carboxylic acids upon treatment with aqueous base.

Key words

asymmetric catalysis - boron - carboxylic acids - Lewis acid - ring opening

References

• 1a Ward RS. Chem. Soc. Rev.  1990,  19:  1 
• 1b Willis MC. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1999,  1765 
• 1c Hoffman RW. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  1096 
• 2a Spivey AC. Andrews BI. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  3131 
• 2b Chen Y. McDaid P. Deng L. Chem. Rev.  2003,  103:  2965 
• 2c Tian S.-K. Chen Y. Hang J. Tang L. McDaid P. Deng L. Acc. Chem. Res.  2004,  37:  621 
• 3a Hiratake J. Yamamoto Y. Oda J. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1985,  1717 
• 3b Hiratake J. Inagaki M. Yamamoto Y. Oda J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1987,  1053 
• 3c Aitken RA. Gopal J. Hirst JA. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1988,  632 
• 3d Aitken RA. Gopal J. Tetrahedron: Asymmetry  1990,  1:  517 
• 3e Bolm C. Gerlach A. Dinter C. Synlett  1999,  195 
• 3f Bolm C. Schiffers I. Dinter CL. Gerlach A. J. Org. Chem.  2000,  65:  6984 
• 3g Chen Y. Tian S.-K. Deng L. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  9542 
• 3h Honjo T. Sano S. Shiro M. Nagao Y. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  5838 
• For Lewis acid catalyzed asymmetric desymmetrization with alkoxide nucleophiles, see:
• 4a Shimizu M. Matsukawa K. Fujisawa T. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1993,  66:  2128 
• 4b Seebach D. Jaeschke G. Wang YM. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1995,  34:  2395 
• 4c Seebach D. Marti RE. Hintermann T. Helv. Chim. Acta  1996,  79:  1710 
• 4d Seebach D. Jaeschke G. Gottewald K. Matsuda K. Formisano R. Chaplin DA. Tetrahedron  1997,  53:  7539 
• 4e Jaeschke G. Seebach D. J. Org. Chem.  1998,  63:  1190 
• 5a Real SD. Kronenthal DR. Wu HY. Tetrahedron Lett.  1993,  34:  8063 
• 5b Shintani R. Fu GC. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  1057 
• 6a Bercot EA. Rovis T. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  174 
• 6b Bercot EA. Rovis T. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  10248 
• 7a Takasu M. Yamamoto H. Synlett  1990,  194 
• 7b Sartor D. Saffrich J. Helmchen G. Synlett  1990,  197 
• 7c Kiyooka S.-I. Kaneko Y. Komura M. Matsuo H. Nakano M. J. Org. Chem.  1991,  56:  2276 
• 7d Corey EJ. Loh T.-P. J. Am. Chem. Soc.  1991,  113:  8966 
• 7e For leading references, see: Ishihara K., Kondo S., Yamamoto H.; J. Org. Chem.; 2000, 65: 9125
• 8a Harada T. Iwai H. Takatsuki H. Fujita K. Kubo M. Oku A. Org. Lett.  2001,  3:  2101 
• 8b Wang X. Harada T. Iwai H. Oku A. Chirality  2003,  15:  28 
• 8c Wang X. Adachi S. Iwai H. Takatsuki K. Fujita M. Kubo M. Oku A. Harada T. J. Org. Chem.  2003,  68:  10046 
• 8d Harada T. Adachi S. Wang X. Org. Lett.  2004,  6:  4877 
• 8e Harada T. Yamamoto Y. Kusukawa T. Chem. Commun.  2005,  859 
• 8f Harada T. Yamauchi T. Adachi S. Synlett  2005,  2151 
• 8g Singh RS. Harada T. Eur. J. Org. Chem.  2005,  3433 
• 9a Kinugasa M. Harada T. Oku A. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  9067 
• 9b Harada T. Egusa T. Oku A. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  5535 
• 9c Harada T. Egusa T. Kinugasa M. Oku A. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  5531 
• 9d Kinugasa M. Harada T. Oku A. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  4523 
• 9e Harada T. Nakamura T. Kinugasa M. Oku A. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  503 
• 9f Harada T. Yamanaka H. Oku A. Synlett  2001,  61 
• 9g Harada T. Sekiguchi K. Nakamura T. Suzuki J. Oku A. Org. Lett.  2001,  3:  3309 
• 9h Harada T. Imai K. Oku A. Synlett  2002,  972 
• 9i Harada T. Egusa T. Igarashi Y. Kinugasa M. Oku A. J. Org. Chem.  2002,  67:  7080 
• 9j Harada T. Shiraishi K. Synlett  2005,  1999 
• 10 Harada T. Nakamura T. Kinugasa M. Oku A. J. Org. Chem.  1999,  64:  7594 
• 11a Santelli-Rouvier C. Tetrahedron Lett.  1984,  25:  4371 
• 11b Pellissier H. Wilmouth S. Santelli M. Bull. Soc. Chim. Fr.  1995,  132:  637 
• 11c Michaut M. Santelli M. Parrain J.-L. J. Organomet. Chem.  2000,  606:  93 
• 12 Gauthier DR. Carreira EM. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1996,  35:  2363 
• 13 Corey EJ. Yu C. Kim SS. J. Am. Chem. Soc.  1989,  111:  5495 
• 14a Naruta Y. Nishigaichi Y. Maruyama K. Chem. Lett.  1986,  1857 
• 14b Hagen G. Mayr H. J. Am. Chem. Soc.  1991,  113:  4954 
• 15 Kinugasa M. Harada T. Egusa T. Fujita K. Oku A. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1996,  69:  3639 
• 16 Haubold W. Herdtle J. Gollinger W. Einholz W. J. Organomet. Chem.  1986,  315:  1