Synthesis of 3-(Glycosyloxymethyl)isocoumarins and (S)-3-(Glycosyloxy­methyl)-3,4-dihydroisocoumarins by Coupling of Propargyl Glycosides with 2-Iodobenzoic Acid Mediated by Palladium Complex and Zinc Chloride

Abstract

Palladium-catalyzed coupling of propargyl glycosides with o-iodobenzoic acid leads to the selective syntheses of hitherto unknown, novel isocoumarin glycosides in 43-55% yields. We have observed that reduction of the keto acids to the corresponding alcohols was highly stereospecific due to the neighboring glycosyl substitution and leads to the formation of (S)-3-(glycosyloxymethyl)-3,4-dihydroisocoumarins in 21-37% overall yield.

palladium-catalyzed coupling - propargyl glycosides - 2-iodobenzoic acid - isocoumarin glycosides - (S)-3-(glycosyloxy­methyl)-3,4-dihydroisocoumarins - antifungal

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