3-(Polyhaloacyl)chromones and their Hetero Analogues: Synthesis and Reactions with Amines

Abstract

2-Hydroxy-2-(polyhaloalkyl)chroman-4-ones react with diethoxymethyl acetate at 140-150 °C for 15 minutes to give 3-(polyhaloacyl)chromones in good yields. The reactions of these compounds with amines proceeds at C-2 with pyrone ring-opening and formation of 2-(alkyl/arylaminomethylene)-2-hydroxy-2-(polyfluoroalkyl)chroman-4-ones.

chroman-4-ones - diethoxymethyl acetate - formylation - 3-(polyhaloacyl)chromones - amines

References

1a Ghosh CK. J. Heterocycl. Chem.  1983,  20:  1437 

1b Sabitha G. Aldrichimica Acta  1996,  29:  15 

2 Eiden F. Haverland H. Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.)  1967,  300:  806 

3 Széll T. Eiden F. Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.)  1972,  305:  81 

4a Becket GJP. Ellis GP. Tetrahedron Lett.  1976,  719 

4b Ghosh CK. Bhattacharya A. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem.  1984,  23:  668 

5a Nohara A. Umetani T. Sanno Y. Tetrahedron Lett.  1973,  1995 

5b Nohara A. Umetani T. Sanno Y. Tetrahedron  1974,  30:  3553 

6 Yokoe I. Maruyama K. Sugita Y. Harashida T. Shirataki Y. Chem. Pharm. Bull.  1994,  42:  1697 

7a Borrell JI. Teixidó J. Schuler E. Michelotti E. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  5331 

7b Gadhwal S. Sandhu JS. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  2000,  2827 

7c Bandyopadhyay C. Sur KR. Patra R. Sen A. Tetrahedron  2000,  56:  3583 

7d Sandulache A. Silva AMS. Cavaleiro JAS. Tetrahedron  2002,  58:  105 

7e Singh G. Singh G. Ishar MPS. Synlett  2003,  256 

7f Singh G. Singh L. Ishar MPS. Tetrahedron  2002,  58:  7883 

7g Kaye PT. Nchinda AT. Sabbagh LV. Bacsa J. J. Chem. Res., Synop.  2003,  111 

7h Ryabukhin SV. Plaskon AS. Volochnyuk DM. Tolmachev AA. Synlett  2004,  2287 

7i Kumar K. Kapoor R. Ishar MPS. Org. Lett.  2000,  2:  2023 

7j Ghosh T. Bandyopadhyay C. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  6169 

7k Quiroga J. Rengifo A. Insuasty B. Abonía R. Nogueras M. Sánchez A. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  9061 

7l Lacova M. Loos D. Furdik M. Matulova M. El-Shaaer HM. Molecules  1998,  3:  149 

8a Welch JT. Tetrahedron  1987,  43:  3123 

8b McClinton MA. McClinton DA. Tetrahedron  1992,  48:  6555 

8c Lin P. Jiang J. Tetrahedron  2000,  56:  3635 

8d Burton DJ. Yang Z.-Y. Tetrahedron  1992,  48:  189 

9a Sosnovskikh VYa. Usachev BI. Russ. Chem. Bull.  2001,  50:  1426 

9b Sosnovskikh VYa. Vorontsov II. Kutsenko VA. Russ. Chem. Bull.  2001,  50:  1430 

9c Sosnovskikh VYa. Kutsenko VA. Yachevskii DS. Mendeleev Commun.  1999,  204 

9d Sosnovskikh VYa. Usachev BI. Sizov AYu. Barabanov MA. Synthesis  2004,  942 

10a Sosnovskikh VYa. Usachev BI. Sevenard DV. Röschenthaler G.-V. Tetrahedron  2003,  59:  2625 

10b Sosnovskikh VYa. Usachev BI. Vorontsov II. Tetrahedron  2003,  59:  2549 

10c Sosnovskikh VYa. Barabanov MA. Usachev BI. Org. Lett.  2003,  5:  2501 

10d Sosnovskikh VYa. Barabanov MA. Usachev BI. J. Org. Chem.  2004,  69:  8297 

10e Sosnovskikh VYa. Usachev BI. Vorontsov II. J. Org. Chem.  2002,  67:  6738 

11a Sosnovskikh VYa. Sevenard DV. Usachev BI. Röschenthaler G.-V. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  2097 

11b Sosnovskikh VYa. Usachev BI. Sevenard DV. Röschenthaler G.-V. J. Org. Chem.  2003,  68:  7747 

11c Sosnovskikh VYa. Usachev BI. Synthesis  2002,  2341 

11d Sosnovskikh VYa. Usachev BI. Sizov AYu. Vorontsov II. Shklyaev YuV. Org. Lett.  2003,  5:  3123 

11e Sosnovskikh VYa. Usachev BI. Sizov AYu. Synlett  2004,  1765 

11f Sosnovskikh VYa. Usachev BI. Sizov AYu. Kodess MI. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  7351 

12a Organofluorine Compounds in Medicinal Chemistry and Biomedical Applications   Filler R. Kobayashi Y. Yagupolskii LM. Elsevier; Amsterdam: 1993. 

12b Welch JT. Eswarakrishnan S. Fluorine in Bioorganic Chemistry   Wiley; New York: 1991. 

12c Hiyama T. Organofluorine Compounds. Chemistry and Application   Springer-Verlag; Berlin: 2000. 

13 Sosnovskikh VYa. Irgashev RA. Synlett  2005,  1164 

14 Gelin S. Chantegrel B. Nadi AI. J. Org. Chem.  1983,  48:  4078 

15a Montgomery JA. Holum LB. J. Am. Chem. Soc.  1958,  80:  404 

15b Montgomery JA. Temple C. J. Am. Chem. Soc.  1958,  80:  409 

15c Cushman M. Mavandadi F. Kugelbrey K. Bacher A. Bioorg. Med. Chem.  1998,  6:  409 

15d Akahoshi F. Takeda S. Okada T. Kajii M. Nishimura H. Sugiura M. Inoue Y. Fukaya C. Naito Y. Imagawa T. Nakamura N. J. Med. Chem.  1998,  41:  2985 

16a Morera E. Ortar G. Tetrahedron Lett.  1981,  22:  1273 

16b Sosnovskikh VYa. Sizov AYu. Usachev BI. Russ. Chem. Bull.  2002,  51:  1270 

17 Sosnovskikh VYa. Usachev BI. Synthesis  2002,  1007 

18a Morita Y., Kamakura R., Takeda M., Yamamoto Y.; J. Chem. Soc., Chem. Commun.; 1997, 359

18b Sosnovskikh VYa. Usachev BI. Sizov AYu. Russ. Chem. Bull.  2002,  51:  2109 

18c Sosnovskikh VYa. Usachev BI. Bogdanov EA. Russ. Chem. Bull.  2001,  50:  568 

19a Daia GE. Gabbutt CD. Hepworth JD. Heron BM. Hibbs DE. Hursthouse MB. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  1215 

19b Tochtermann W. Frey G. Klein HA. Liebigs Ann. Chem.  1977,  2018 

19c Ghosh CK. Bandyopadhyay C. Tewari N. J. Org. Chem.  1984,  49:  2812 

20 Sosnovskikh VYa. Barabanov MA. J. Fluorine Chem.  2003,  120:  25 

21 Ellis GP. Chromenes, Chromanones and Chromones. In The Chemistry of Heterocyclic Compounds   Vol. 31:  Wiley; New York: 1977. 

22 Sosnovskikh VYa. Russ. Chem. Rev.  2003,  72:  489 

23 Kostka K. Roczniki Chem.  1966,  40:  1683 ; Chem. Abstr. 1967, 66, 94776v

24 Fitton AO. Frost JR. Houghton PG. Suschitzky H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1979,  1691 

25 Stankovicova H. Lacova M. Gaplovsky A. Chovancova J. Pronayova N. Tetrahedron  2001,  57:  3455 

26 Sosnovskikh VYa. Usachev BI. Russ. Chem. Bull.  2001,  50:  453 

27 Jensen BS. Acta Chem. Scand.  1959,  13:  1668