A Facile Approach to the Synthesis of Allylic Spiro Ethers and Lactones

Abstract

Treatment of 3-[(alkoxycarbonyl)alkyl]-substituted conjugated cycloalkenones with diisobutylaluminum hydride at -78 °C followed by acid quenching furnishes spiro ethers, whereas the corresponding 3-(carboxyalkyl)-substituted cycloalkenones generate spiro lactones upon reaction with sodium borohydride at 30 °C followed by acid quenching.

enones - heterocycles - lactones - spiro compounds

References

1a Heathcock CL. Grahams SL. Pirrung MC. Plavac F. White CT. In The Total Synthesis of Natural Products   Vol. 5:  ApSimon J. Wiley; New York: 1983.  p.264-313  

1b Sannigrahi M. Tetrahedron  1999,  55:  9007 

1c Baghi A. Oshima Y. Hikino H. Tetrahedron  1990,  46:  1523 

2a Krapcho AP. Synthesis  1978,  77 

2b Vandevalle M. De Clerq P. Tetrahedron  1985,  41:  1767 

2c Trost BM. Lee DC. J. Am. Chem. Soc.  1977,  99:  7601 

2d Gil JM. Hah JH. Park KY. Oh DY. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  3025 

2e Whiting DA. Comprehensive Organic Synthesis   Vol. 3:  Trost BM. Fleming I. Pergamon; Oxford: 1991.  p.679-683  

2f Takemoto Y. Ohra T. Yonetoka Y. Iwata C. Chem. Pharm. Bull.  1997,  45:  459 

2g Barluenga J. Aznar F. Barluenga S. Garcia-Granda S. Alvarez-Rua C. Synlett  1997,  1040 

2h Oppolzer W. Flachsmann F. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  5019 

2i Aburel PS. Undheim K. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  3813 

2j Molander GA. Alonso-Alija C. Tetrahedron  1997,  53:  8067 

2k Wender PA. White AW. J. Am. Chem. Soc.  1988,  110:  2218 

2l Wender PA. White AW. McDonald FE. Org. Synth.  1991,  70:  204 

3a Andersson PG. Nilsson YIM. Bäckvall JE. Tetrahedron  1994,  50:  559 

3b Itami K. Palmgren A. Bäckvall JE. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  1223 

4a Baskaran S. Islam I. Vankar PS. Chandrasekaran S. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1992,  2859 

4b Das J. Choudbury PK. Chandrasekaran SC. Tetrahedron  1995,  51:  3389 

5 Ong CW. Chien CJ. Organometallics  1993,  12:  241 

6a Pearson AJ. Alimardnov A. Organometallics  1998,  17:  3739 

6b Pearson AJ. Dorange IB. J. Org. Chem.  2001,  66:  3140 

6c Pearson AJ. Wang X. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  7513 

7 Yeh MCP. Knochel P. Butler WM. Berk SC. Tetrahedron Lett.  1988,  29:  6693 

8 Hwu JB. Hakimelahi GH. Chou CT. Tetrahedron Lett.  1992,  33:  6469 

9 Yeh MCP. Yeh WJ. Tu LH. Wu JR. Tetrahedron  2006,  62:  7466 

10 Young JJ. Jung LJ. Cheng KM. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  3411 

11a Young JJ. Jung LJ. Cheng KM. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  3415 

11b Mudryk B. Cohen T. J. Org. Chem.  1989,  54:  5657 

11c Stanton SA. Felman SW. Parkhurst CS. Godleski SA. J. Am. Chem. Soc.  1983,  105:  1964 

12 Mudryk B. Cohen T. J. Am. Chem. Soc.  1991,  113:  1866 

13a Lin CC. Hsia KS. Wu HJ. J. Chin. Chem. Soc.  1993,  40:  587 

13b Stoltz BM. Trend RM. Ramtohul YK. Ferreira EM. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  2892 

14a Quayle P. Rahman S. Ward LM. Tetrahedron Lett.  1994,  35:  3801 

14b Larock RC. Hightower TR. J. Org. Chem.  1993,  58:  5298 

15 Trost BM. Mao MK.-T. J. Am. Chem. Soc.  1983,  105:  6753