Synthesis of Substituted Pyridines and Quinolines

Abstract

A variety of N-vinyl and N-aryl amides were converted to the corresponding pyridine and quinoline derivatives, respectively. Amide activation and nucleophilic addition of copper(I) (trimethylsilyl)acetylide efficiently provided the desired alkynyl imines. Ruthenium­-catalyzed protodesilylation and cycloisomerization of these imines gave the corresponding azaheterocycles.

Key words

amide - imine - pyridine - quinoline - vinylidene

References

• Reviews:
• 1a Henry GD. Tetrahedron  2004,  60:  6043 
• 1b Michael JP. Nat. Prod. Rep.  2005,  22:  627 
• 1c Abass M. Heterocycles  2005,  65:  901 
• 2a Jones G. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II   Vol. 5:  Katritzky AR. Rees CW. Scriven EFV. McKillop A. Pergamon; Oxford: 1996.  p.167 
• 2b Larock RC. Comprehensive Organic Transformations: A Guide to Functional Group Preparations   Wiley-VCH; New York: 1999. 
• Reviews:
• 3a Boger DL. Chem. Rev.  1986,  86:  781 
• 3b Bönnemann H. Brijoux W. Adv. Heterocycl. Chem.  1990,  48:  177 
• 3c Boger DL. J. Heterocycl. Chem.  1998,  35:  1003 
• 3d Jayakumar S. Ishar MPS. Mahajan MP. Tetrahedron  2002,  58:  379 
• 3e Nakamura I. Yamamoto Y. Chem. Rev.  2004,  104:  2127 
• 3f Zeni G. Larock RC. Chem. Rev.  2004,  104:  2285 
• 3g Varela JA. Saá C. Chem. Rev.  2004,  104:  3787 
• Representative related reports:
• 4a Roesch KR. Larock RC. Org. Lett.  1999,  1:  553 
• 4b Varela JA. Castedo L. Saá C. J. Org. Chem.  2003,  68:  8595 
• 4c Sangu K. Fuchibe K. Akiyama T. Org. Lett.  2004,  6:  353 
• 4d Zhang X. Campo MA. Yao T. Larock RC. Org. Lett.  2005,  7:  763 
• 4e McCormick MM. Duong HA. Zuo G. Louie J. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  5030 ; and references cited therein
• Reviews:
• 5a Chinchilla R. Nájera C. Yus M. Chem. Rev.  2004,  104:  2667 
• 5b Turck A. Plé N. Mongin F. Quéguiner G. Tetrahedron  2001,  57:  4489 
• 6 Movassaghi M. Hill MD. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  4592 
• Reviews:
• 7a Muci AR. Buchwald SL. Top. Curr. Chem.  2002,  219:  131 
• 7b Hartwig JF. In Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis   Negishi E. Wiley-Interscience; New York: 2002.  p.1051 
• 7c Beletskaya IP. Cheprakov AV. Coord. Chem. Rev.  2004,  248:  2337 
• 7d Dehli JR. Legros J. Bolm C. Chem. Commun.  2005,  973 
• Examples:
• 8a Ried W. Erle H.-E. Chem. Ber.  1979,  112:  640 
• 8b Austin WB. Bilow N. Kelleghan WJ. Lau KSY. J. Org. Chem.  1981,  46:  2280 
• 8c Lin S.-Y. Sheng H.-Y. Huang Y.-Z. Synthesis  1991,  235 
• For related reports, see:
• 8d Kel’in AV. Sromek AW. Gevorgyan V. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  2074 
• 8e Van den Hoven BG. Alper H. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  10214 
• 9 Review: Baraznenok IL. Nenajdenko VG. Balenkova ES. Tetrahedron  2000,  56:  3077 
• Examples:
• 10a Charette AB. Grenon M. Can. J. Chem.  2001,  79:  1694 
• 10b Charette AB. Mathieu S. Martel J. Org. Lett.  2005,  7:  5401 
• Examples:
• 11a Myers AG. Tom NJ. Fraley ME. Cohen SB. Madar DJ. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  6072 
• 11b Garcia BA. Gin DY. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  4269 
• 11c Movassaghi M. Hill MD. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  14254 
• 12a Gilbert JD. Wilkinson G. J. Chem. Soc. A  1969,  1749 
• 12b Blackmore T. Bruce MI. Stone FGA. J. Chem. Soc. A  1971,  2376 
• 12c Bruce MI. Windsor NJ. Aust. J. Chem.  1977,  30:  1601 
• 13 Walker SD. Barder TE. Martinelli JR. Buchwald SL. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  1871