Bromodecarboxylation of (E)-3-Aryl-2-(diethoxyphosphoryl)acrylic Acids: A Facile Route to Diethyl Arylethynylphosphonates

Abstract

Bromodecarboxylation of (E)-3-aryl-2-(diethoxyphosphoryl)acrylic acids leading to diethyl (Z)-2-aryl-1-bromovinyl­phosphonates has been conducted for the first time. The products have been shown to be useful for the synthesis of diethyl arylethynylphosphonates.

Key words

Hunsdiecker reaction - bromodecarboxylation - alk-1-ynylphosphonates - Oxone - acrylic acids

References

• 1a Hunsdiecker H. Hunsdiecker C. Ber. Dtsch. Chem. Ges. B.  1942,  75:  291 
• 1b Wilson CV. Org. React.  1957,  9:  332 
• 1c Johnson RG. Ingham RK. Chem. Rev.  1956,  56:  219 
• 2a Graven A. Jørgensen KA. Dahl S. Stanczak A. J. Org. Chem.  1994,  59:  3543 
• 2b Chowdhury S. Roy S. J. Org. Chem.  1997,  62:  199 
• 2c Kuang C. Yang Q. Senboku H. Tokuda M. Synthesis  2005,  1319 
• 2d Naskar D. Roy S. Tetrahedron  2000,  56:  1369 
• 2e You H.-W. Lee K.-J. Synlett  2001,  105 
• 2f Ye C. Shreeve JM. J. Org. Chem.  2004,  69:  8561 
• 2g Sinha J. Layek S. Mandal GC. Bhattacharjee M. Chem. Commun.  2001,  1916 
• 2h Telvekar VN. Arote ND. Herlekar OP. Synlett  2005,  2495 
• 2i Roy SC. Guin C. Maiti G. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  9253 
• 3a Murayama M, Matsumura S, Etsure Y, and Ozaki M. inventors; JP  7,510,571.  ; Chem. Abstr. 1975, 83, 164368
• 3b Hall RG. Trippett S. Tetrahedron Lett.  1982,  23:  2603 
• 3c Jungheim LN. Sigmund SK. J. Org. Chem.  1987,  52:  4007 
• 3d Dizière R. Savignac P. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  1783 
• 4a Kobayashi Y. William AD. Org. Lett.  2002,  4:  4241 
• 4b Kobayashi Y. William AD. Adv. Synth. Catal.  2004,  346:  1749 
• 5a Stevens CV. Vanderhoydonck B. In Comprehensive Organic Functional Group Transformations II   Vol. 4:  Katritzky AR. Taylor RJK. Elsevier; Oxford: 2005.  Chap. 18.
• 5b Laureyn I. Stevens CV. Kowalczyk R. Synlett  2004,  1823 
• 5c Sainz-Diaz CI. Gálvez-Ruano E. Hernández-Laguna A. Bellanato J. J. Org. Chem.  1996,  60:  74 
• 5d Rengaraju S. Berlin KD. J. Org. Chem.  1972,  37:  3304 
• 6a Savignac P. Iorga B. In Modern Phosphonate Chemistry   CRC Press; Boca Raton: 2003.  Chap. 1.
• 6b Iorga B. Eymery F. Carmichael D. Savignac P. Eur. J. Org. Chem.  2000,  3103 
• 7 Christensen BG. Leanza WJ. Beattie TR. Patchett AA. Arison BH. Ormond RE. Kuehl FA. Albers-Schonberg G. Jardetzky O. Science  1969,  166:  123 
• 8a Sturtz G. Charrier C. Normant H. Bull. Soc. Chim. Fr.  1966,  1707 
• 8b Corey EJ. Virgil SC. J. Am. Chem. Soc.  1990,  112:  6429 
• 8c Guile SD. Saxton JE. Thornton-Pett M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1992,  1763 
• 8d Peiffer G. Courbis P. Can. J. Chem.  1974,  52:  2894 
• 9 Lecerclé D. Sawicki M. Taran F. Org. Lett.  2006,  8:  4283 
• 10 Al Aziz Quntar A. Srebnik M. J. Org. Chem.  2006,  71:  730 
• 11 Krawczyk H. Albrecht Ł. Synthesis  2005,  2887 
• 12 Kuang C. Zang Q. Senboku H. Tokuda M. Tetrahedron  2005,  61:  637