One-Pot Synthesis of 7-Hydroxythieno[3,2-b]pyridin-5(4H)-ones

Abstract

Substituted 7-hydroxythieno[3,2-b]pyridin-5(4H)-ones were prepared from the corresponding β-chloropropenonitriles in one step.

Key words

7-hydroxythieno[3,2-b]pyridin-5(4H)-one - β-substituted β-chloropropenonitrile - ethyl 4-choloracetoacetate - NMDA receptor

References

• 1a Franck R. Gilligan J.-M. J. Org. Chem.  1971,  36:  222 
• 1b Bornstein J. Reid W. Torres D. J. Am. Chem. Soc.  1954,  76:  2760 
• 1c Bruckle D. Cantello B. Smith H. Spicer B. J. Med. Chem.  1975,  18:  726 
• 2 McQuaid LA. Smith ECR. Lodge D. Pralon E. Wikel JH. Calligaro DO. O’Malley PJ. J. Med. Chem.  1992,  35:  3423 
• 3 Buschtaller H.-P. Siebert C. Steimetz R. Frank A. Berger M. Gottschlisich R. Leibrock J. Krug M. Steinhilber D. Noe C. J. Med. Chem.  2006,  49:  864 
• 4 Lee D.-J. Kim K. J. Org. Chem.  2004,  69:  4867 
• 5 Rodinovskaya L. Shestopalov A. Gromova A. Shestopalov A. Synthesis  2006,  2357 
• 6 Thomae D. Kirsch G. Seck P. Synthesis  2007,  1026 
• 7 Hartmann H. Liebscher J. Synthesis  1984,  275 
• 8 Hartmann H. Liebscher J. Synthesis  1984,  276 
• 9 Liebscher J. Neumann B. Hartmann H. J. Prakt. Chem.  1983,  325:  915 
• 10 Hartmann H. Liebscher J. Synthesis  1979,  241 
• 11 Migianu E. Kirsch G. Synthesis  2002,  1096 
• 12 Prim D. Fuss A. Kirsch G. Silva A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2  1999,  1175 
• 13a Mariella R. Cope A. Krueger J. Marshall D. Org. Synth.  1963,  4:  210 
• 13b Hardtmann GE. Huegi B. Koletar G. Kroin S. Ott H. J. Med. Chem.  1974,  17:  636