Synthesis of s-Indacene Derivatives by Double Robinson-Type Cyclopentene Annulation

Abstract

Michael reactions of 2,5-dioxocyclohexane-1,4-dicarboxylates with methyl vinyl ketone yield bis-adducts that can be further cyclized in a Robinson-type annulation to give s-indacene derivatives as single diastereomers. The carboxylate functions of this scaffold can be deprotected and subsequently decarboxylated to yield tricyclic products with a central aromatic ring.

annulation - indacene - cyclopentene - conjugate addition - aldol reaction

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