Chlorotrimethylsilane-Mediated Synthesis of Functionalized 2-(2-Hydroxybenzoyl)pyrido[1,2-a]benzimidazoles

Abstract

Heating 3-formylchromone with a variety of benzimidazoles and imidazoles in N,N-dimethylformamide in the presence of chlorotrimethylsilane as a promoter and water-scavenger gave functionalized pyrido[1,2-a]benzimidazoles and imidazo[1,2-a]pyridines.

Key words

3-formylchromone - benzimidazole - imidazole - pyrido[1,2-a]benzimidazole - imidazo[1,2-a]pyridine - recyclization - chlorotrimethylsilane

References

• 1 Chezal JM. Moreau E. Delmas G. Gueiffier A. Blache Y. Grassy G. Lartigue C. Chavignon O. Teulade JC. J. Org. Chem.  2001,  66:  6576 ; and references cited therein
• 2a Enguehard-Gueiffier C. Fauvelle F. Debouzy J.-C. Peinnequin A. Thery I. Dabouis V. Gueiffier A. Eur. J. Pharm. Sci.  2005,  24:  219 
• 2b Yamagishi S. Abe R. Inagaki Y. Nakamura K. Sugawara H. Inokuma D. Nakamura H. Shimizu T. Takeuchi M. Yoshimura A. Bucala R. Shimizu H. Imaizumi T. Am. J. Pathol.  2004,  165:  1865 
• 2c Trapani G. Laquintana V. Denora N. Trapani A. Lopedota A. Latrofa A. Franco M. Serra M. Pisu MG. Floris I. Sanna E. Biggio G. Liso G. J. Med. Chem.  2005,  48:  292 
• 3 Geronikaki A. Babaev E. Dearden J. Dehaen W. Filimonov D. Galaeva I. Krajneva V. Lagunin A. Macaev F. Molodavkin G. Poroikov V. Pogrebnoi S. Saloutin V. Stepanchikova A. Stingaci E. Tkach N. Vlad L. Voronina T. Bioorg. Med. Chem.  2004,  12:  6559 
• 4a Zimmermann PJ, Palmer A, Brehm C, Klein T, Senn-Bilfinger J, Simon W.-A, Postius S, Chiesa MV, Buhr W, and Kromer W. inventors; WO  2004071391. 
• 4b Mueller B, Zimmermann P, Scheufler C, and Kohl B. inventors; WO  2004101566. 
• 4c Fernstroem P, and Hasselgren G. inventors; WO  2005041961. 
• 5a Olivier A. Sevrin M. Durant F. George P. Bioorg. Med. Chem. Lett.  1997,  7:  2277 
• 5b Harrison TS. Keating GM. CNS Drugs  2005,  19:  65 
• 6a Miwa S. Mizokami A. Keller ET. Taichman R. Zhang J. Namiki M. Cancer Res.  2005,  65:  8818 
• 6b Cui N. Nomura T. Noma H. Yokoo K. Takagi R. Hashimoto S. Okamoto M. Sato M. Yu G. Guo C. Shibahala T. Clin. Cancer Res.  2005,  11:  2713 
• 6c Ling Y. Sahota G. Odeh S. Chan JMW. Araujo FG. Moreno SNJ. Oldfield E. J. Med. Chem.  2005,  48:  3130 
• 6d Yuasa T. Nogawa M. Kimura S. Yokota A. Sato K. Segawa H. Kuroda J. Maekawa T. Clin. Cancer Res.  2005,  11:  853 
• 7 Hamdouchi C. Zhong B. Mendoza J. Collins E. Jaramillo C. De Diego JE. Robertson D. Spencer CD. Anderson BD. Watkins SA. Zhang F. Brooks HB. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2005,  15:  1943 
• 8 Xia G. Li J. Peng A. Lai S. Zhang S. Shen J. Liu Z. Chen X. Ji R. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2005,  15:  2790 
• 9 Kim D. Wang L. Hale JJ. Lynch CL. Budhu RJ. MacCoss M. Mills SG. Malkowitz L. Gould SL. DeMartino JA. Springer MS. Hazuda D. Miller M. Kessler J. Hrin RC. Carver G. Carella A. Henry K. Lineberger J. Schleif WA. Emini EA. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2005,  15:  2129 
• 10a Badawey EAM. Kappe T. Eur. J. Med. Chem. Chim. Ther.  1999,  34:  663 
• 10b El-Hawash SAM. Badawey EAM. Kappe T. Pharmazie  1999,  54:  341 
• 10c Demirayak S. Mohsen UA. Chevallet P. Erdeniz H. Kiraz M. Farmaco  1996,  51:  825 
• 10d Badawey EAM. Kappe T. Farmaco  1995,  50:  537 
• 10e Badawey EAM. Kappe T. Eur. J. Med. Chem. Chim. Ther.  1995,  30:  327 
• 10f Demirayak S. Gueven K. Pharmazie  1995,  50:  527 
• 11 Dupuy M. Pinguet F. Chavignon O. Chezal J.-M. Chem. Pharm. Bull.  2001,  49:  1061 
• 12 Takahashi Y. Furukawa K.-I. Ishibashi M. Kozutsumi D. Ishiyama H. Kobayashi J. Ohizumi Y. Eur. J. Pharmacol., Mol. Pharmacol. Sect.  1995,  288:  285 
• 13a Günther D. inventors; DE  2510528.  ; Chem. Abstr. 1976, 85, 192738
• 13b Günther D, and Erckel G. inventors; DE  2640549.  ; Chem. Abstr. 1978, 89, 26026
• 13c Günther D, Erckel G, and Frühbeis H. inventors; DE  2640760.  ; Chem. Abstr. 1978, 89, 7595
• 14a Schefczik E. inventors; DE  2701659.  ; Chem. Abstr. 1978, 89, 215406
• 14b Dehnert J, and Lamm G. inventors; DE  2022817.  ; Chem. Abstr. 1972, 76, 142405d
• 14c Schefczik E. inventors; DE  2611665.  ; Chem. Abstr. 1977, 87, 203077
• 14d Lamm G. inventors; DE  2025427.  ; Chem. Abstr. 1972, 76, 72519
• 14e Rouéche A, and L’Eplattenier F. inventors; DE  2510373.  ; Chem. Abstr. 1976 84, 6479
• 14f Libeer MJ, Depoorter H, van Mierlo GG, and Lemahieu RG. inventors; US  3931156.  ; Chem. Abstr. 1976, 85, 64804
• 15 Botta A, and Rasp C. inventors; DE  2435406.  ; Chem. Abstr. 1976, 84, 164782
• 16a Elgemeie GEH. Metwally NH. Monatsh. Chem.  2000,  131:  779 
• 16b Elgemeie GEH. Metwally NH. Jones PG. Acta Crystallogr., Sect. C  1998,  54:  1871 
• 16c Elgemeie GEH. Fathy NM. Hopf H. Dix I. Jones PG. Acta Crystallogr., Sect. C  1998,  54:  1107 
• 16d Popov II. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.)  1989,  25:  1413 
• 16e Zimmermann T. J. Prakt. Chem.  1993,  335:  717 
• 16f Kuz’menko VV. Komissarov VN. Simonov AM. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.)  1981,  17:  1090 
• 16g Mencke B. Schmitt K. Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.)  1967,  300:  481 
• 16h Schaefer H. Gewald K. Z. Chem.  1976,  16:  272 
• 17a Gorobets NY. Yousefi BH. Belaj F. Kappe CO. Tetrahedron  2004,  60:  8633 
• 17b Hassanien AZA. Mohamed MH. Gohzlan SAS. J. Chem. Res., Synop.  2005,  440 
• 17c Panda K. Suresh JR. Ila H. Junjappa H. J. Org. Chem.  2003,  68:  3498 
• 17d Elgemeie GH. Elghandour AH. Hussein AM. Synth. Commun.  2004,  34:  3293 
• 17e Elmaati TMA. Said SB. Elenein NSA. Khodeir NM. Sofan MM. J. Heterocycl. Chem.  2003,  40:  481 
• 17f Elmaati TMA. Elghamry I. El-Taweel FMA. Z. Naturforsch., B: Chem. Sci.  2003,  58:  911 
• 17g Elmaati TMA. Said SB. Elenein NSA. Sofan MM. Khodeir NM. Pol. J. Chem.  2002,  76:  945 
• 17h Al-Afaleq EI. Synth. Commun.  2000,  30:  1985 
• 17i Al-Shiekh MAA. Al-Zaydi KM. Hafez EA.-A. J. Chem. Res., Miniprint  2000,  173 
• 17j Babu VNSR. Babu AN. Anand V. Hanumanthu P. Synth. Commun.  1998,  28:  4439 
• 17k Schaefer H. Gruner M. Grossmann G. Gewald K. Monatsh. Chem.  1991,  122:  959 
• 18a Bari A. Milicevic S. Feist H. Michalik D. Michalik M. Peseke K. Synthesis  2005,  2758 
• 18b Montero A. Feist H. Michalik M. Quincoces J. Peseke K. Synthesis  2002,  664 
• 19 Reddy K. Rao AVS. Org. Prep. Proced. Int.  1997,  29:  355 
• 20a Khilya OV. Volovnenko TA. Turov AV. Volovenko YuM. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.)  2004,  40:  1063 
• 20b Abd El Latif FM. Barsi MA. Elrady EA. Hassan M. J. Chem. Res., Miniprint  1999,  2953 
• 20c Elmegeed GA. Egypt. J. Chem.  2004,  47:  579 
• 21a Abd El Latif FM. Rady EA. Doepp D. J. Heterocycl. Chem.  2003,  40:  57 
• 21b Raslan MA. J. Chin. Chem. Soc. (Taipei)  2000,  47:  961 
• 21c Dawood KM. Farag AM. Kandeel ZE. J. Chem. Res., Miniprint  1999,  537 
• 21d Dawood KM. Kandeel ZE. Farag AM. J. Chem. Res., Synop.  1998,  208 
• 21e Bogdanowicz-Szwed K. Czarny A. J. Prakt. Chem.  1993,  335:  279 
• 21f Elnagdi MH. Sadek KU. El-Maghraby MA. Selim MA. Khalafallah AK. Reaslan MAEM. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem.  1995,  105:  51 
• 22 Kiselyov AS. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  2941 
• 23a Ryabukhin SV. Plaskon AS. Volochnyuk DM. Tolmachev AA. Synlett  2004,  2287 
• 23b Ryabukhin SV. Plaskon AS. Volochnyuk DM. Tolmachev AA. Synthesis  2007,  1861 
• 24a Ryabukhin SV. Plaskon AS. Tverdokhlebov AV. Tolmachev AA. Synth. Commun.  2004,  34:  1483 
• 24b Ryabukhin SV. Plaskon AS. Volochnyuk DM. Tolmachev AA. Synthesis  2006,  3715 
• 24c Tereshchenko AD. Sysoev DA. Tverdokhlebov AV. Tolmachev AA. Synthesis  2006,  349 
• 24d Ryabukhin SV. Plaskon AS. Ostapchuk EN. Volochnyuk DM. Tolmachev AA. Synthesis  2007,  417 
• 24e Ryabukhin SV. Volochnyuk DM. Plaskon AS. Naumchik VS. Tolmachev AA. Synthesis  2007,  1214 
• 25 Vovk MV. Lebed’ PS. Pirozhenko VV. Tsymbal IF. Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.)  2004,  40:  1669 
• 26 Iwasaki H. Kume T. Yamamoto Y. Akiba K. Heterocycles  1988,  27:  1599 
• 27a Virtanen N. Polari L. Vaelilae M. Mikkola S. J. Phys. Org. Chem.  2005,  18:  385 
• 27b O’Hara DempcyR. Skibo EB. J. Org. Chem.  1991,  56:  776 
• 27c Yavorskii AE. Turov AV. Gogoman IV. Sobko AI. Tatskaya VN. Kvachev VG. Florent’ev VL. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.)  1989,  25:  410 
• 27d Yavorskii AE. Stetsenko AV. Gogoman IV. Boiko VN. Zavgorodnii SG. Sobko AI. Tatskaya VN. Kvachev VG. Florent’ev VL. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.)  1988,  24:  514 
• 27e Yavorskii AE. Reshot’ko LN. Kucheryavenko AA. Florent’ev VL. Pharm. Chem. J. (Engl. Transl.)  1988,  22:  481