Photoswitchable Macrocycles Incorporating Acridane Moieties

Abstract

Novel crown ethers incorporating one to three 9-phenyl­acridinium units were synthesized in moderate yields. The acridinium units within the macrocycles were converted into the photoactive N-methyl-9-methoxy-9-phenyl-9,10-dihydroacridine (N-methyl-9-methoxy-9-phenylacridane) units.

Key words

macrocycles - crown compounds - acridinium - acridane - heterocycles

References

• 1a Teulode-Fichou M.-P. Vigneron JP. Lehn J.-M. Supramol. Chem.  1995,  5:  139 
• 1b Cudic P. Vigneron J.-P. Lehn J.-M. Cesario M. Prange T. Eur. J. Org. Chem.  1999,  2479 
• 1c Rebek J. Acc. Chem. Res.  1990,  23:  399 
• 2 Grigoreva TM. Ivanov VL. Kuzmin MG. Zh. Obshch. Khim.  1981,  17:  423 
• 3 Abraham W. Buck K. Orda-Zgadzaj M. Schmidt-Schäffer S. Grummt U.-W. Chem. Commun.  2007,  3094 
• 4a Parker DA. Macrocyclic Synthesis: A Practical Approach   Oxford University Press; Oxford: 1996. 
• 4b Knops P. Sendhoff N. Mekelburger HB. Voegtle F. Top. Curr. Chem.  1992,  161:  1 
• 5 Grubert L. Abraham W. Tetrahedron  2007,  63:  10778 
• 6 Loeb SJ. Wisner JA. Chem. Commun.  1998,  2757 
• 7 Loeb SJ. Tiburcio J. Vella SJ. Wisner JA. Org. Biomol. Chem.  2006,  4:  667 
• 8 Vichet A. Patellis A.-M. Galy J.-P. Galy A.-M. Barbe J. Elguero J. J. Org. Chem.  1994,  59:  5156 
• 9 Hannig E. Becke E. Pharmazie  1975,  30:  289 
• 10 Ashton PR. Bartsch RA. Cantrill SJ. Hanes RE. Hickingbotton SK. Lowe JN. Preece JA. Stoddart JF. Talanov VS. Wang Z.-H. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  3661 
• 11 Ionescu M. Mester I. Rev. Roum. Chim.  1969,  14:  789 
• 12 Borsche W. Runge F. Trautner W. Ber. Dtsch. Chem. Ges. B  1933,  66:  1315 
• 13 Dhif D. Galy J.-P. Barbe J. Synth. Commun.  1991,  21:  969