From Solution-Phase to ‘On-Column’ N-Dearylation of β-Lactams by Silica-Supported Ceric Ammonium Nitrate (CAN-SiO₂)

Abstract

It has been shown that N-(4-methoxy or 4-ethoxyphenyl) groups can be oxidatively removed by silica gel supported ceric ammonium nitrate (CAN-SiO₂) under mild conditions in solution and on column. The yields in these two methods were good to excellent and purification of products is simpler than the general method by CAN. Especially the ‘on-column’ reaction is mild, easy, efficient, and cheap. The lower mobility of CAN-SiO₂ makes it safer to handle.

on-column reaction - N-dearylation - N-unsubstituted 2-azetidinone - β-lactam - ceric ammonium nitrate - silica supported

References

1a Southgate R. Branch C. Coulton S. Hunt E. Recent Progress in the Chemical Synthesis of Antibiotics and Related Microbial Products   Vol. 2:  Springer; Berlin: 1993.  p.621 

1b Morin RB. Gorman M. Chemistry and Biology of β-Lactam Antibiotics   Academic Press; New York: 1982. 

1c Jarrahpour AA. Zarei M. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  8712 

1d Jarrahpour AA. Khalili D. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  7140 

1e Jarrahpour AA. Shekarriz M. Taslimi A. Molecules  2004,  9:  29 

1f Jarrahpour AA. Shekarriz M. Taslimi A. Molecules  2004,  9:  939 

1g Cordero FM. Salvati M. Pisaneschi F. Brandi A. Eur. J. Org. Chem.  2004,  2205 

For β-lactam synthon methods, see:

2a Alcaide B. Almendros P. Curr. Med. Chem.  2004,  11:  1921 

2b Palomo C. Aizpurua JM. Ganboa I. Oiarbide M. Curr. Med. Chem.  2004,  11:  1837 

2c Deshmukh ARAS. Bhawal BM. Krishnaswamy D. Govande VV. Shinkre BA. Jayanthi A. Curr. Med. Chem.  2004,  11:  1889 

2d Alcaide B. Almendros P. Synlett  2002,  381 

2e Alcaide B. Almendros P. Chem. Soc. Rev.  2001,  30:  226 

2f Ojima I. Delaloge F. Chem. Soc. Rev.  1997,  26:  377 

2g Ojima I. Acc. Chem. Res.  1995,  28:  383 

For application in semisynthesis of paclitaxel derivatives, see:

2h Paik Y. Yang C. Metaferia B. Tang S. Bane S. Ravindra R. Shanker N. Alcaraz AA. Johnson SA. Schaefer J. O’Connor RD. Cegelski L. Snyder JP. Kingston DGI. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  361 

2i Taxol^®: Science and Applications   Suffness M.; CRC Press: Boca Raton FL: 1995. 

3 Cossio FP. Lecea B. Palomo C. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1987,  1743 

4a Bandini E. Favi G. Martelli G. Panunzio M. Piersanti G. Org. Lett.  2000,  2:  1077 

4b Hart DJ. Kanai K.-I. Thomas DG. Yang T.-K. J. Org. Chem.  1983,  48:  289 

5a Jarrahpour AA. Zarei M. Molecules  2007,  12:  2364 

5b Imbach P. Lang M. Garcia-Echeverria C. Guagnano V. Noorani M. Roesel J. Bitsch F. Rihs G. Furet P. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2007,  17:  358 

5c Turos E. Heldreth B. Long TE. Jang S. Reddy GSK. Dickeyb S. Lim DV. Bioorg. Med. Chem.  2006,  14:  3775 

5d Del Buttero P. Molteni G. Pilati T. Tetrahedron  2005,  61:  2413 

5e Annunziata R. Benaglia M. Cinquini M. Cozzi F. J. Org. Chem.  2003,  68:  2952 

5f Podlech J. Linder MR. J. Org. Chem.  1997,  62:  5873 

5g Karupaiyan K. Srirajan V. Deshmukh ARAS. Bhawal BM. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  4281 

6a Kumar Tiwari D. Shaikh AY. Pavase LS. Gumaste VK. Deshmukh ARAS. Tetrahedron  2007,  63:  2524 

6b Desai KG. Desai KR. Bioorg. Med. Chem.  2006,  14:  8271 

6c Jiao L. Zhang Q. Liang Y. Zhang S. Xu J. J. Org. Chem.  2006,  71:  815 

6d Dhawan R. Dghaym RD. St. Cyr DJ. Arndtsen BA. Org. Lett.  2006,  8:  3927 

6e Balasubramanian S. Gordon KH. Org. Lett.  2001,  3:  53 

7a Jarrahpour AA. Zarei M. Molecules  2006,  11:  49 

7b Kuznetsova L. Ungureanu IM. Pepe A. Zanardi I. Wu X. Ojima I. J. Flourine Chem.  2004,  125:  487 

7c Lee HK. Chun JS. Pak CS. Tetrahedron  2003,  59:  6445 

8 Varma RS. Tetrahedron  2002,  58:  1235 

9a Doro FG. Rodrigues-Filho UP. Tfouni E. J. Colloid Interface Sci.  2007,  307:  405 

9b Mukhopadhyay B. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  4337 

9c Rajput VK. Mukhopadhyay B. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  5939 

9d Tiwari P. Misra AK. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  3573 

10 Banerjee AK. Mimo MSL. Vera Vegas WJ. Russ. Chem. Rev.  2001,  70:  971 

11 Hwu JR. Jain ML. Tsai F.-Y. Tsay S.-C. Balakumar A. Hakimelahi GH. J. Org. Chem.  2000,  65:  5077 

12a Ali MH. Niedbalski M. Bohnert G. Bryant D. Synth. Commun.  2006,  36:  1751 

12b Fisher A. Henderson GN. Synthesis  1985,  641 

13 Srinivas KVNS. Das B. J. Chem. Res.  2002,  556 

14a Chawla HM. Mittal RS. Synthesis  1985,  70 

14b Chakrabarty M. Batabyal A. Synth. Commun.  1994,  24:  1 

15 Lectka T. Hafez AM. Taggi AE. Dudding T. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  10853 

16a Mukhopadhyay B. Maurer SV. Rudolph N. Van Well RM. Russell DA. Field RA. J. Org. Chem.  2005,  70:  9059 

16b Rosenau T. Hofinger A. Potthast A. Kosma P. Org. Lett.  2004,  6:  541 

17 Corley EG. Karady S. Abramson NL. Tetrahedron Lett.  1988,  29:  1497