Synthesis of Oligoarylenevinylenes with Fluorinated Double Bonds

Abstract

Oligoarylenevinylenes with fluorine atoms in the vinylene units and side-chains with a range of polarities bonded to the aryl rings, have been synthesized via a methodology based on the Stille cross-coupling reaction. All compounds were stereoselectively synthesized with trans double bonds.

cross-coupling - fluorine - tin reagent - stereoselectivity - Stille reaction

References

1a Burroughes JH. Bradley DDC. Brown AR. Marks RN. Mackay K. Friend RH. Burns PL. Holmes AB. Nature  1990,  347:  539 

1b Sander R. Stümplen V. Wendorff JH. Greiner A. Macromolecules  1996,  29:  7705 

2a Peeters E. van Hal PA. Knol J. Bramec CJ. Sariciftci NS. Hummelen JC. Janssen RAJ. J. Phys. Chem. B  2000,  104:  10174 

2b Neuteboom EE. Meskers SCJ. van Hal PA. van Duren JKJ. Meijer EW. Janssen RAJ. Dupin H. Pourtois G. Cornil J. Lazzaroni R. Brédas J.-L. Beljonne D. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  8625 

2c Jørgensen M. Krebs FC. J. Org. Chem.  2005,  70:  6004 

3a Cornil J. dos Santos DA. Beljonne D. Brèdas JL. J. Phys. Chem.  1995,  99:  5604 

3b Strehmel B. Sarker AM. Malpert JH. Strehmel V. Seifert H. Neckers DC. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  1226 

3c Wang S. Oldham WJ. Hudack RA. Bazan GC. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  5695 

3d Heiner D. Erli S. J. Phys. Org. Chem.  2000,  13:  587 

3e Schenning APHJ. Jonkheijm P. Peeters E. Meijer EW. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  409 

3f Heiner D. Dieter S. Erli S. Eur. J. Org. Chem.  2001,  15:  2927 

3g Chien-Le L. Shwu-Ju S. Shien-Chang L. Rai-Shung L. Org. Lett.  2003,  5:  1131 

3h Armaroli N. Accorsi G. Rio Y. Nierengarten J.-F. Eckert J.-F. Gomez-Escalonilla J. Langa F. Synth. Met.  2004,  147:  19 

4a Electronic Materials: The Oligomer Approach   Müllen K. Wegner G. Wiley-VCH; New York: 1998. 

4b Drefahl G. Kühmsted R. Ostwald H. Hörhold H.-H. Makromol. Chem.  1970,  131:  89 

4c Shenk R. Gregorius H. Meerholz K. Heinze J. Müllen K. J. Am. Chem. Soc.  1991,  113:  2635 

4d Gregorius M. Baumgarten M. Reuter R. Tyutyulkov N. Müllen K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1992,  31:  1653 

4e Gill RE. Meetsma A. Hadziioannou G. Adv. Mater.  1996,  8:  12 

4f Ndayikengurukiye M. Jacobs S. Tachelet W. van der Loo J. Pollans A. Gense HJ. Claeys M. Kaufmann JM. Janietz S. Tetrahedron  1997,  53:  13811 

4g Rumi M. Ehrlich JE. Heikal AA. Perry JW. Barlow S. Hu Z. McCord-Maughon D. Parker TC. Röckel H. Thayumanavan S. Marder SR. Geljonne D. Brédas J.-L. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  9500 

5a van Hutten PF. Wildeman J. Meetsma A. Hadziioannou G. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  5910 

5b Heitz W. Greiner A. Makromol. Chem., Rapid Commun.  1988,  9:  581 

5c Heitz W. Brugging W. Freund L. Gailberger M. Greiner A. Jang H. Kampschulte U. Niessner N. Osan F. Schmidt H.-W. Wicker M. Makromol. Chem.  1988,  189:  119 

6 Stille JK. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1986,  25:  208 ; Angew. Chem., 1986, 98, 504

7 Babudri F. Farinola GM. Lopez LC. Martinelli G. Naso F. J. Org. Chem.  2001,  66:  3878 

8 Bredas JL. Heeger AJ. Chem. Phys. Lett.  1994,  54:  401 

9a Greenham NC. Moratti SC. Bradley DDC. Friend RH. Holmes AB. Nature  1993,  365:  628 

9b Oelkrug D. Tompert A. Egelhaaf H.-J. Hanack M. Steinhuber E. Hohloch M. Meier H. Stalmach U. Synth. Met.  1996,  83:  231 

9c Gill RE. van Hutten PF. Meetsma A. Hadziioannou G. Chem. Mater.  1996,  8:  1341 

9d Lange F. Hohnholz D. Leuze M. Ryu H. Hohloch M. Freudenmann R. Hanack M. Synth. Met.  1999,  101:  652 

10 Lux A. Holmes AB. Cervini JE. Davies JE. Moratti SC. Grüner J. Cacialli F. Friend RH. Synth. Met.  1997,  84:  293 

11a McCoy RK. Karsz FE. Sarker A. Lahiti PM. Chem. Mater.  1991,  3:  41 

11b Kang I.-N. Lee GJ. Kim DH. Shim H.-K. Polym. Bull.  1994,  33:  89 

11c Benjamin I. Faraggi EZ. Avny Y. Davidov D. Neumann R. Chem. Mater.  1996,  8:  352 

11d Kang I.-N. Shim H.-K. Zyung T. Chem. Mater.  1997,  9:  746 

11e Riehn R. Morgado J. Iqbal R. Moratti SC. Holmes AB. Volta S. Cacialli F. Macromolecules  2000,  33:  3337 

11f Babudri F. Cardone A. Chiavarone L. Ciccarella G. Farinola GM. Naso F. Scamarcio G. Chem. Commun.  2001,  1940 

11g Babudri F. Cardone A. Farinola GM. Naso F. Cassano T. Chiavarone L. Tommasi R. Macromol. Chem. Phys.  2003,  204:  1621 

12a Patrick CR. Prosser GS. Nature  1960,  187:  1021 

12b Cozzi F. Ponzini F. Annunziata R. Cinquini M. Siegel JS. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1995,  34:  1019 

12c Ponzini F. Zagha R. Hardcastle K. Siegel JS. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  2323 

12d Feast WJ. Lövenich PW. Puschmann H. Taliani C. Chem. Commun.  2001,  505 

12e Smith CE. Smith PS. Thomas RLl. Robins EG. Collings JC. Dai C. Scott AJ. Borwick S. Batsanov AS. Watt SW. Clark SJ. Viney C. Howard JAK. Clegg W. Marder TB. J. Mater. Chem.  2004,  14:  413 

12f Watt SW. Day C. Scott AJ. Burke JM. Thomas RLl. Collings JC. Viney C. Clegg W. Marder TB. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  3061 

12g Collings JC. Roscoe KP. Thomas RLl. Batsanov AS. Stimson LM. Howard JAK. Marder TB. New J. Chem.  2001,  25:  1410 

12h Collings JC. Roscoe KP. Robins EG. Batsanov AS. Stimson LM. Howard JAK. Clark SJ. Marder TB. New J. Chem.  2002,  26:  1740 

12i Gdaniec M. Jankowski W. Milewska MJ. Pooñski T. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  3903 

For reviews, see:

13a Babudri F. Farinola GM. Naso F. Ragni R. Chem. Commun.  2007,  1003 

13b Babudri F. Farinola GM. Naso F. J. Mat. Chem.  2004,  14:  11 

14 Tan C. Pinto MR. Schanze KS. Chem. Commun.  2002,  446 

15 Pugh C. Diaria J. Arehart SV. Macromolecules  1997,  30:  4520 

16 Xue L. Lu L. Pedersen SD. Liu Q. Narske RM. Burton DJ. J. Org. Chem.  1997,  62:  1064 

17 Chang JY. Hong S.-K. Chem. Mater.  2000,  12:  1076 

18 Lee SH. Nakamura T. Tsutsui T. Org. Lett.  2001,  3:  2005 

19 Fontana SA. Davis CR. He Y.-B. Burton DJ. Tetrahedron  1996,  52:  37 

20 Dalvi-Malhotra J. Chen L. J. Phys. Chem.  2005,  109:  3873 

21 Kim I.-B. Belma E. Wilson JN. Bunz UHF. Chem. Eur. J.  2004,  10:  6247