A Stereospecific Route to (Z)-Urocanic Acids

Abstract

(Z)-Urocanic acid and its derivatives can be made stereo­specifically by ring-opening of pyrrolo[1,2-c]imidazol-5-ones in aqueous tetrahydrofuran.

Key words

gas-phase reactions - hydrolyses - heterocycles - lactams - urocanic acids

References

• 1 Review: Simon JD. Acc. Chem. Res.  2000,  33:  307 
• 2 Review: Mohammad T. Morrison H. Photochem. Photobiol.  1999,  69:  115 
• 3 For example: Ryan WL. Levy DH. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  961 
• 4 Walterscheid JP. Nghiem DX. Kazimi N. Nutt LK. McConkey DJ. Norval M. Ullrich SE. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.  2006,  103:  17420 
• 5a Takahashi M. Tezuka T. J. Chromatogr. B  1997,  688:  197 
• 5b Morrison H. Avnir D. Zarrella T. J. Chromatogr.  1980,  183:  83 
• 6 Mohammad T. Morrison H. Org. Prep. Proced. Int.  2000,  32:  581 
• 7 Norval M. Simpson TJ. Bardshiri E. Howie SEM. Photochem. Photobiol.  1989,  49:  633 
• 8a Percy E. Singh M. Takahashi T. Takeuchi Y. Kirk KL. J. Fluorine Chem.  1998,  91:  5 
• 8b Dolensky B. Kirk KL. J. Org. Chem.  2002,  67:  3468 
• 8c Fan F. Dolensky B. Kim IH. Kirk KL. J. Fluorine Chem.  2002,  115:  137 
• 9 McNab H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1987,  653 
• 10 McNab H. Thornley C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1997,  2203 
• 11 McNab H. Parsons S. Stevenson E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1999,  2047 
• 12 McNab H. Tyas R. J. Org. Chem.  2007,  72:  8760 
• 13 McNab H. Thornley C. Heterocycles  1994,  37:  1977 
• 14 E-isomer: Gerlinger E. Hull WE. Retey J. Tetrahedron  1983,  39:  3523 
• 15 Kimoto H. Jujii S. Cohen LA. J. Org. Chem.  1984,  49:  1060 
• 16 Roberts JD. Yu C. Flanagan C. Birdseye TR. J. Am. Chem. Soc.  1982,  104:  3945 
• 17 Phillips JG, Tedford CE, Chaturvedi NC, and Ali SM. inventors; US Patent  6166060.  ; Chem. Abstr. 2001, 134, 56668