Thallium(III) Chloride: A Mild and Efficient Catalyst for Acylation of Alcohols, Phenols and Thiols, and for Geminal Diacylation of Aldehydes under Solvent-Free Conditions

Abstract

Thallium(III) chloride is a simple and efficient catalyst for acylation of alcohols, phenols and thiols. It is also very effective for geminal diacylation of aldehydes. The acylation reaction using acetic anhydride proceeds in excellent yield in the presence of catalytic amounts of thallium(III) chloride (1 mol%) at room temperature within relatively short reaction times (<20 min). Structurally diverse alcohols, phenols, thiols and aldehydes undergo acylation under solvent-free conditions.

Key words

acylation - gem-diacylation - thallium chloride - alcohols - thiols - aldehydes

References

• 1 Green TW. Wuts PGM. In Protective Groups in Organic Synthesis   3rd ed.:  John Wiley & Sons; New York: 1999.  p.150 
• 2 Dauben WG. Bunce RA. Gerdes JM. Henegar KE. Cunningham AF. Ottoboni TB. Tetrahedron Lett.  1983,  24:  5709 
• 3a Höfle G. Steglich W. Vorbrüggen H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1978,  17:  569 
• 3b Vedejs E. Diver ST. J. Am. Chem. Soc.  1993,  115:  3358 
• 3c Iqbal J. Srivastava RR. J. Org. Chem.  1992,  57:  2001 ; and references cited therein
• 3d Backer RH. Bordewell FG. Org. Synth.  1995,  3:  141 
• 3e Chakraborti AK. Gulhane R. Synlett  2004,  627 
• 3f Chakraborti AK. Gulhane R. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  3521 
• 3g Tale RH. Adude RN. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  7263 
• 3h Phukan P. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  4785 
• 4a Ishihara K. Kubota M. Kurihara H. Yamamoto H. J. Org. Chem.  1996,  61:  4560 
• 4b Chauhan KK. Frost CG. Love I. Waite D. Synlett  1999,  1743 
• 4c Saravanan P. Singh VK. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  2611 
• 4d Kamal A. Khan MNA. Reddy KS. Srikanth YVV. Krishnaji T. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  3813 
• 4e Dalpozzo R. De Nino A. Maiuolo L. Procopio A. Nardi M. Bartoli G. Romeo R. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  5621 
• 4f Alleti R. Perambudura M. Samantha S. Reddy VP. J. Mol Catal. A: Chem.  2005,  226:  57 
• 5a Nakae Y. Kusaki I. Sato T. Synlett  2001,  1584 
• 5b Kondasamy JK. Chaand DK. J. Mol. Catal. A: Chem.  2006,  255:  275 
• 5c Bartoli G. Bosco M. Dalpozzo R. Marcantoni E. Massaccesi M. Rinaldi S. Sambri L. Synlett  2003,  39 
• 6a Li A.-X. Li TS. Ding TH. Chem. Commun.  1997,  15:  1389 
• 6b Reddy TS. Narasimhulu M. Suryakiran N. Mahesh KC. Ashalatha K. Venkateswarlu Y. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  6825 
• 6c Kumar P. Pandey RK. Bodas MS. Dongare MK. Synlett  2001,  206 
• 6d Zolfigol MA. Khazaei A. Choghamarani AG. Rostai A. Hajjami M. Catal. Commun.  2006,  7:  399 
• 6e Kumareswaran R. Pachamuthu K. Vankar YD. Synlett  2000,  1652 
• 6f Grasa GA. Kissling RM. Nolan SP. Org. Lett.  2002,  4:  3583 
• 7 Ferraz HMC. Silva LF. de O. Vieira T. Synthesis  1999,  2001 
• 8 Ferraz HCM. Ribeiro CMR. Quim. Nova  1990,  13:  88 
• 9 McKillop A. Swann BP. Taylor EC. J. Am. Chem. Soc.  1973,  95:  3340 
• 10 Ferraz HMC. Silva LF. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  1899 
• 11 Silva LF. Craveiro MV. Gambardella MTP. Synthesis  2007,  3851 
• 12 Silva LF. Quintiliano SAP. Craveiro MV. Vieira FYM. Ferraz HMC. Synthesis  2007,  355 
• 13 Kocovsky P. Srogl J. Pour M. Gogoll A. J. Am. Chem. Soc.  1994,  116:  186 
• 14 Harmange J.-C. Figadere B. Tetrahedron  1993,  4:  1711 
• 15 Kiso Y. Fuji N. Yajima H. Braz. J. Med. Biol. Res.  1994,  27:  2733 
• 16 Kadam ST. Kim SS. Synthesis  2008,  267 
• 17 Trost BM. Lee C. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  12191 
• 18 Green TW. Wuts PGM. In Protective Groups in Organic Synthesis   3rd ed.:  John Wiley & Sons; New York: 1999.  p.306 
• 19a Yadav JS. Reddy BVS. Srinivas C. Synth. Commun.  2002,  32:  2169 
• 19b Sumida N. Nishioka K. Sato T. Synlett  2001,  1921 
• 19c Roy SC. Banerjee B. Synlett  2002,  1677 
• 19d Deka N. Kalita DJ. Borah R. Sarma JC. J. Org. Chem.  1997,  62:  1563 
• 19e Kochhar KS. Bal BS. Deshpande RP. Rajadhyaksha SN. Pinnick HW. J. Org. Chem.  1983,  48:  1765 
• 19f Kamble VT. Jamode VS. Joshi NS. Biradar AV. Deshmukh RY. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  5573 
• 19g Kavala V. Patel BK. Eur. J. Org. Chem.  2005,  441 
• 19h Khan AT. Choudhury LH. Ghosh S. Eur. J. Org. Chem.  2005,  2782 
• 19i Romanelli GP. Thomas HJ. Baronetti GT. Autino JC. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  1301 
• 20a Lata Chandra K. Saravanan P. Singh VK. Synlett  2000,  359 
• 20b Orita A. Tanahashi C. Kakuda A. Otera J. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  2877 
• 20c Aggarwal VK. Fonquerna S. Vennall GP. Synlett  1998,  849 
• 21a Olah GA. Mehrotra AK. Synthesis  1982,  962 
• 21b Kamlakar D. Prajapati D. Sandhu JS. J. Chem. Res., Synop.  1998,  382 
• 21c Jin TS. Ma YR. Hang ZH. Li TS. Synth. Commun.  1997,  3379 
• 21d Reddy AV. Ravinder K. Reday VLN. Ravinkanth V. Yenkateswarlu Y. Synth. Commun.  2003,  33:  1531 
• 21e Li Y.-Q. Synth. Commun.  2000,  30:  3913 
• 22 Karimi B. Maleki J. J. Org. Chem.  2003,  68:  4951 
• 23 Karimi B. Seradj H. Ebrahimian GR. Synlett  2000,  623 
• 24 Chakraborti AK. Sharma L. Gulhane R. Tetrahedron  2003,  59:  7661 
• 25 Khan AT. Choudhury LH. Ghosh S. J. Mol. Catal. A: Chem.  2006,  255:  230