Asymmetric Diels-Alder Reactions of Vinylindoles Using Organocatalysis

Abstract

The different behavior of 3- and 2-vinylindoles in Diels-Alder cycloaddition reactions in the presence of bifunctional hydrogen bond donor organocatalysts is described.

Key words

asymmetric catalysis - Diels-Alder reactions - kinetic resolution - organocatalysis - vinylindoles

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32

Obtained from (R)-bornylamine and 1,1′-thiocarbonyl-diimidazole in THF, followed by chromatographic purification.