Iron-Catalyzed Inexpensive and Practical Synthesis of N-Substituted Pyrroles in Water

Abstract

An operationally simple, practical, and economical protocol for iron(III) chloride catalyzed Paal-Knorr pyrrole synthesis in water in good to excellent yields has been developed. Several N-substituted pyrroles are readily prepared from the reaction of 2,5-dimethoxytetrahydrofuran and aryl/alkyl, sulfonyl and acyl amines under very mild reaction conditions

Key words

dimethoxytetrahydrofuran - iron - pyrrole - amine - water chemistry

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General Procedure for the Synthesis of Pyrroles in Water To a mixture of the amine (5 mmol) and 2,5 dimethoxy-tetrahydrofuran (6 mmol) in H₂O (4 mL) at 60 ˚C FeCl₃˙7H₂O (2 mol%) was added. The mixture was stirred at this temperature for 1-4 h and was diluted with EtOAc and filtered. The organic solution was evaporated under vacuum affording the pyrrole derivative with good analytical purity. In the few cases, the crude product was purified by flash chromatography.