Exploratory Studies en Route to 5-Alkyl-Hyacinthacines: Synthesis of 5-epi-(-)-Hyacinthacine A₃ and (-)-Hyacinthacine A₃

Abstract

Synthesis of 5-epi-(-)-hyacinthacine A₃ and (-)-hyacinthacine A₃ has been achieved from the d-xylose-derived polyhydroxylated cyclic nitrone. Our synthetic strategy is potentially general and flexible for the synthesis of both epimers of 5-alkyl-­hyacinthacines.

Key words

nitrone - α-amino nitrile - iminosugars - polyhydroxylated pyrrolizidine - hyacinthacine

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The crystal structure of 19 has been deposited at the Cambridge Crystallographic Data Centre and allocated the deposition number: CCDC 756239.