Synthesis of Regioselectively Functionalized Pyrenes via Transition-Metal-Catalyzed Electrocyclization

Abstract

Transition-metal-catalyzed electrocyclic rearrangement of 2,6-diethynyl-1,1′-biphenyl precursors to form polysubstituted pyrenes is described. This method is useful for the preparation of pyrenes with uncommon substitution patterns, and selective integration of functional groups at the 1-, 2-, 3-, 5-, 7- and 9-positions is demonstrated.

Key words

pyrene - electrocyclic reactions - arenes - rearrangements - alkynes

References

• 1a Berlman IB. Handbook of Fluorescence Spectra of Aromatic Molecules   Academic Press; New York: 1971. 
• 1b Winnik FM. Chem. Rev.  1993,  93:  587 
• 2a Kalyanasundaram K. Thomas JK. J. Am. Chem. Soc.  1977,  99:  2039 
• 2b Lewis FD. Zhang YF. Letsinger RL. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  5451 
• 2c Wojczewski C. Stolze K. Engels JW. Synlett  1999,  1667 
• 2d Okamoto A. Kanatani K. Saito I. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  4820 
• 2e Ziessel R. Goze C. Ulrich G. Synthesis  2007,  936 
• 2f Zhang RX. Tang D. Lu P. Yang XY. Liao DL. Zhang YJ. Zhang MJ. Yu C. Yam VWW. Org. Lett.  2009,  11:  4302 
• 3a Bock H. Helfrich W. Liq. Cryst.  1995,  18:  387 
• 3b Benning SA. Haßheider T. Keuker-Baumann S. Bock H. Della Sala F. Frauenheim T. Kitzerow H.-S. Liq. Cryst.  2001,  28:  1105 
• 3c de Halleux V. Calbert JP. Brocorens P. Cornil J. Declercq JP. Brédas JL. Geerts Y. Adv. Funct. Mater.  2004,  14:  649 
• 3d Hayer A. de Halleux V. Köhler A. El-Garoughy A. Meijer EW. Barberá J. Tant J. Levin J. Lehmann M. Gierschner J. Cornil J. Geerts YH. J. Phys. Chem. B  2006,  110:  7653 
• 3e Sienkowska MJ. Farrar JM. Zhang F. Kusuma S. Heiney PA. Kaszynski P. J. Mater. Chem.  2007,  17:  1399 
• 3f Diring S. Camerel F. Donnio B. Dintzer T. Toffanin S. Capelli R. Muccini M. Ziessel R. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  18177 
• 4a Yang JS. Lin CS. Hwang CY. Org. Lett.  2001,  3:  889 
• 4b Kim SK. Lee SH. Lee JY. Bartsch RA. Kim JS. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  16499 
• 4c Kim SK. Bok JH. Bartsch RA. Lee JY. Kim JS. Org. Lett.  2005,  7:  4839 
• 4d Zhou Y. Zhu CY. Gao XS. You XY. Yao C. Org. Lett.  2010,  12:  2566 
• 4e Martínez R. Espinosa A. Tárraga A. Molina P. Tetrahedron  2010,  66:  3662 
• 5a Nakashima N. Tomonari Y. Murakami H. Chem. Lett.  2002,  638 
• 5b Guldi DM. Rahman GMA. Jux N. Balbinot D. Hartnagel U. Tagmatarchis N. Prato M.
  J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  9830 
• 5c Tasis D. Tagmatarchis N. Bianco A. Prato M. Chem. Rev.  2006,  106:  1105 
• 5d Ehli C. Rahman GMA. Jux N. Balbinot D. Guldi DM. Paolucci F. Marcaccio M. Paolucci D. Melle-Franco M. Zerbetto F. Campidelli S. Prato M. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  11222 
• 6a Vollmann H. Becker H. Corell M. Streeck H. Justus Liebigs Ann. Chem.  1937,  531:  1 
• 6b Ogino K. Iwashima S. Inokuchi H. Harada Y. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1965,  38:  473 
• 7a Buu-Hoi N. P. Cagniant P. Ber. Dtsch. Chem. Ges. B  1944,  77:  121 
• 7b Berg A. Jakobsen HJ. Johansen SR. Acta Chem. Scand.  1969,  23:  567 
• 8a Mitchell RH. Boekelheide V. J. Am. Chem. Soc.  1970,  92:  3510 
• 8b Umemoto T. Satani S. Sakata Y. Misumi S. Tetrahedron Lett.  1975,  36:  3159 
• 8c Yamato T. Ide S. Tokuhisa K. Tashiro M. J. Org. Chem.  1992,  57:  271 
• 8d Bodwell GJ. Miller DO. Vermeij RJ. Org. Lett.  2001,  3:  2093 
• 9a Kreyenschmidt M. Baumgarten M. Tyutyulkov N. Müllen K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1994,  33:  1957 
• 9b Kreyenschmidt M. Uckert F. Müllen K. Macromolecules  1995,  28:  4577 
• 10 Kawano S.-i. Yang C. Ribas M. Baluschev S. Baumgarten M. Müllen K. Macromolecules  2008,  41:  7933 
• 11a Bolton R. J. Chem. Soc.  1964,  4637 
• 11b Connor DM. Allen SD. Collard DM. Liotta CL. Schiraldi DA.
  J. Org. Chem.  1999,  64:  6888 
• 12a Bodwell GJ. Fleming JJ. Mannion MR. Miller DO. J. Org. Chem.  2000,  65:  5360 
• 12b Kimball DB. Haley MM. Mitchell RH. Ward TR. Org. Lett.  2001,  3:  1709 
• 12c Tsuji T. Modern Cyclophane Chemistry   Gleiter R. Hopf H. Wiley-VCH; Weinheim: 2004.  p.81 
• 12d Zhang B. Manning GP. Dobrowolski MA. Cyrański MK. Bodwell GJ. Org. Lett.  2008,  10:  273 
• 12e Merner BL. Dawe LN. Bodwell GJ. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  5487 
• 13 Goldfinger MB. Crawford KB. Swager TM. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  4578 
• 14 Yao T. Campo MA. Larock RC. J. Org. Chem.  2005,  70:  3511 
• 15a Fürstner A. Mamane V. J. Org. Chem.  2002,  67:  6264 
• 15b Mamane V. Hannen P. Fürstner A. Chem. Eur. J.  2004,  10:  4556 
• 16a Li C.-W. Wang C.-I. Liao H.-Y. Chaudhuri R. Liu R.-S. J. Org. Chem.  2007,  72:  9203 
• 16b Feng X. Pisula W. Müllen K. Pure Appl. Chem.  2009,  81:  2203 
• 16c Chan JMW. Tischler JR. Kooi SE. Bulović V. Swager TM. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  5659 
• 16d Mukherjee A. Pati K. Liu R.-S. J. Org. Chem.  2009,  74:  6311 
• 16e Storch J. Œykora J. Čermák J. Karban J. Císaàová I. Rù˛ička A. J. Org. Chem.  2009,  74:  3090 
• 16f Storch J. Čermák J. Karban J. Císaàová I. Sýkora J. J. Org. Chem.  2010,  75:  3137 
• 17 Pangborn AB. Giardello MA. Grubbs RH. Rosen RK. Timmers FJ. Organometallics  1996,  15:  1518 
• 18 Still WC. Kahn M. Mitra A. J. Org. Chem.  1978,  43:  2923 
• 19 Burn PL, Samuel IDW, and Lo S.-C. inventors; Int. Patent WO 02067343  .  ,
• 20 Barwell NP. Crump MP. Davis AP. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  7673 
• 21 Challinor L. Klein E. Davis AP. Synlett  2008,  2137 
• 22 Yamada K. Kurokawa T. Tokuyama H. Fukuyama T. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  6630 
• 23 Modrakowski C. Flores SC. Beinhoff M. Schlüter AD. Synthesis  2001,  2143