Chemoselective Crossed Acyloin Condensations: Catalyst and Substrate Control

Abstract

The interplay between catalyst and substrate control in crossed acyloin condensation reactions has been studied. It was found that a pentafluorophenyl-substituted triazolium ion derived catalyst was capable of catalyzing highly chemoselective processes between a range of aliphatic and aromatic aldehydes utilized in a 1:1 ratio.

Key words

organic synthesis - carbenes - heterocycles - catalysis - umpolung reactions

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21

In order to reproduce the conditions on a smaller scale we found a tube-shaped flask better suited to handle smaller amounts of solvent [cf. high concentration of the reactions performed by Stetter (ca. 3 M)].