Cycloadditions of Allylsilanes - Part 22. [¹] Stereoselective Synthesis of Cyclopentanes and Cyclobutanes by Lewis Acid Promoted [3+2] and [2+2] Cycloadditions of Allylsilanes

Abstract

The development of Lewis acid promoted [3+2] and [2+2] cycloadditions as a novel methodology for the stereoselective construction of cyclopentanes and cyclobutanes is described. Elegant applications of this methodology to the total synthesis of biologically active terpenoid natural products are presented.

1 Introduction

2 [3+2] Cycloadditions of Allylsilanes

2.1 Synthesis of Silylbicyclo[n.3.0]alkanes

2.2 Synthesis of Silylcyclopentanes

2.3 Domino [3+2] Cycloadditions with Alkynones

2.4 [3+2] Cycloadditions with Cycloalkenones

2.5 Synthesis of Silylspirocyclopentanes

2.6 Asymmetric [3+2] Cycloadditions with Chiral Allylsilanes

3 Transformations of the Silylcyclopentanes

3.1 Conversion of the Silylbicyclo[n.3.0]alkanes into Symmetrical Olefins

3.2 Development of a Modified Fleming-Tamao Oxidation

4 Domino Double [3+2] Cycloaddition/Wagner-Meerwein Rearrangement/Friedel-Crafts Alkylation/Elimination

5 [2+2] Cycloadditions of Allylsilanes

5.1 Mechanism

5.2 Synthesis of (Silylmethyl)cyclobutanes

5.3 Rearrangement of (Silylmethyl)cyclobutanes to Silylcyclopentanes

5.4 Domino [2+2] Cycloadditions with Alkynoic Esters

5.5 Stereospecific [2+2] Cycloadditions

5.6 Modified Fleming-Tamao Oxidation of the (Silylmethyl)cyclobutanes

6 Applications to Natural Product Synthesis

6.1 Angular Triquinanes

6.1.1 (±)-Cameroonanol

6.1.2 (±)-Isocomene and (±)-β-Isocomene

6.2 Cyclobutane Natural Products

6.2.1 (±)-Fragranol

6.2.2 The Oleander Scale Pheromone

7 Conclusion

Key words

annulations - cycloadditions - enones - Lewis acids - silicon

References

• 1 For part 21, see: Schmidt AW. Olpp T. Baum E. Stiffel T. Knölker H.-J. Org. Biomol. Chem.  2010,  8: DOI: 10.1039/C0OB00051E
• 2 Sakurai H. Pure Appl. Chem.  1982,  54:  1 
• 3 Hosomi A. Acc. Chem. Res.  1988,  21:  200 
• 4a Fleming I. Dunoguès J. Smithers R. Org. React.  1989,  37:  57 
• 4b Fleming I. In Comprehensive Organic Synthesis   Vol. 2:  Heathcock CH. Pergamon; Oxford: 1991.  p.563 
• 5 Masse CE. Panek JS. Chem. Rev.  1995,  95:  1293 
• 6 Langkopf E. Schinzer D. Chem. Rev.  1995,  95:  1375 
• 7 Hosomi A. Sakurai H. J. Am. Chem. Soc.  1977,  99:  1673 
• 8 Blumenkopf TA. Heathcock CH. J. Am. Chem. Soc.  1983,  105:  2354 
• 9 Schinzer D. Synthesis  1988,  263 
• 10 Majetich G. In Organic Synthesis - Theory and Applications   Vol. 1:  Hudlicky T. JAI; Greenwich / CT: 1989.  p.173 
• 11 Knölker H.-J. Jones PG. Pannek J.-B. Synlett  1990,  429 
• 12a Knölker H.-J. Jones PG. Pannek J.-B. Weinkauf A. Synlett  1991,  147 
• 12b Knölker H.-J. In Organic Synthesis via Organometallics   Dötz KH. Hoffmann RW. Vieweg; Braunschweig: 1991.  p.119 
• 12c Knölker H.-J. Synlett  1992,  371 
• 13a Panek JS. Beresis R. J. Org. Chem.  1993,  58:  809 
• 13b Panek JS. Beresis RT. J. Am. Chem. Soc.  1993,  115:  7898 
• 13c Akiyama T. Ishikawa K. Ozaki S. Chem. Lett.  1994,  627 
• 13d Panek JS. Jain NF. J. Org. Chem.  1994,  59:  2674 
• 13e Angle SR. Boyce JP. Tetrahedron Lett.  1994,  35:  6461 
• 13f Stahl A. Steckhan E. Nieger M. Tetrahedron Lett.  1994,  35:  7371 
• 13g Akiyama T. Yasusa T. Ishikawa K. Ozaki S. Tetrahedron Lett.  1994,  35:  8401 
• 13h Akiyama T. Kirino M. Chem. Lett.  1995,  723 
• 13i Uyehara T. Yuuki M. Masaki H. Matsumoto M. Ueno M. Sato T. Chem. Lett.  1995,  789 
• 13j Akiyama T. Yamanaka M. Synlett  1996,  1095 
• 13k Schinzer D. Panke G. J. Org. Chem.  1996,  61:  4496 
• 13l Monti H. Audran G. Feraud M. Monti J.-P. Léandri G. Tetrahedron  1996,  52:  6685 
• 13m Choi GM. Yeon SH. Jin J. Yoo BR. Jung IN. Organometallics  1997,  16:  5158 
• 13n Groaning MD. Brengel GP. Meyers AI. J. Org. Chem.  1998,  63:  5517 
• 13o Akiyama T. Yamanaka M. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  7885 
• 13p Roberson CW. Woerpel KA. J. Org. Chem.  1999,  64:  1434 
• 13q Organ MG. Dragan V. Miller M. Froese RDJ. Goddard JD. J. Org. Chem.  2000,  65:  3666 
• 13r Akiyama T. Sugano M. Kagoshima H. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  3889 
• 13s Nair V. Rajesh C. Dhanya R. Rath NP. Org. Lett.  2002,  4:  953 
• 13t Peng Z.-H. Woerpel KA. Org. Lett.  2002,  4:  2945 
• 13u Angle SR. El-Said NA. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  3608 
• 13v Angle SR. Belanger DS. El-Said NA. J. Org. Chem.  2002,  67:  7699 
• 13w Roberson CW. Woerpel KA. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  11342 
• 13x Peng Z.-H. Woerpel KA. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  6018 
• 13y Mertz E. Tinsley JM. Roush WR. J. Org. Chem.  2005,  70:  8035 
• 13z Saito A. Sakamoto W. Yanai H. Taguchi T. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  4181 
• (aa) Dey RT. Haque A. Hazra A. Basak S. Sarkar TK. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  6671 
• (ab) Matsuo J.-i. Sasaki S. Hoshikawa T. Ishibashi H. Org. Lett.  2009,  11:  3822 
• 14 Knölker H.-J. Foitzik N. Goesmann H. Graf R. Jones PG. Wanzl G. Chem. Eur. J.  1997,  3:  538 
• 15 Hanstein W. Berwin HJ. Traylor TG. J. Am. Chem. Soc.  1970,  92:  829 
• 16 Traylor TG. Hanstein W. Berwin HJ. Clinton NA. Brown RS. J. Am. Chem. Soc.  1971,  93:  5715 
• 17 Wierschke SG. Chandrasekhar J. Jorgensen WL.
  J. Am. Chem. Soc.  1985,  107:  1496 
• 18 Ibrahim MR. Jorgensen WL. J. Am. Chem. Soc.  1989,  111:  819 
• 19 Drewello T. Burgers PC. Zummack W. Apeloig Y. Schwarz H. Organometallics  1990,  9:  1161 
• 20 Lambert JB. Chelius EC. J. Am. Chem. Soc.  1990,  112:  8120 
• 21 White JM. Robertson GB. J. Org. Chem.  1992,  57:  4638 
• 22 Lambert JB. Emblidge RW. Malany S. J. Am. Chem. Soc.  1993,  115:  1317 
• 23 For a review, see: Lambert JB. Tetrahedron  1990,  46:  2677 
• 24 Knölker H.-J. Foitzik N. Goesmann H. Graf R. Angew. Chem. Int. Ed. Engl.  1993,  32:  1081 ; Angew. Chem. 1993, 105, 1104
• 25 Pillot JP. Dunoguès J. Calas R. Tetrahedron Lett.  1976,  1871 
• For a two-part review on methods for the synthesis of allylsilanes, see:
• 26a Sarkar TK. Synthesis  1990,  969 
• 26b Sarkar TK. Synthesis  1990,  1101 
• 27 Pardo R. Zahra J.-P. Santelli M. Tetrahedron Lett.  1979,  4557 
• 28 Hosomi A. Kobayashi H. Sakurai H. Tetrahedron Lett.  1980,  21:  955 
• 29 Danishefsky S. Kahn M. Tetrahedron Lett.  1981,  22:  485 
• 30 House HO. Gaa PC. VanDerveer D. J. Org. Chem.  1983,  48:  1661 
• 31 Majetich G. Defauw J. Ringold C. J. Org. Chem.  1988,  53:  50 
• 32 Nickisch K. Laurent H. Tetrahedron Lett.  1988,  29:  1533 
• 33 Majetich G. Hull K. Lowery D. Ringold C. Defauw J. In Selectivities in Lewis Acid Promoted Reactions   Schinzer D. Kluwer Academic; Dordrecht: 1989.  p.169 
• 34 Majetich G. Song J.-S. Ringold C. Nemeth GA. Tetrahedron Lett.  1990,  31:  2239 
• 35 Knölker H.-J. Foitzik N. Graf R. Pannek J.-B. Jones PG. Tetrahedron  1993,  49:  9955 
• 36 Majetich G. Song J.-S. Ringold C. Nemeth GA. Newton MG. J. Org. Chem.  1991,  56:  3973 
• 37 Majetich G. In Strategies and Tactics in Organic Synthesis   Vol. 3:  Lindberg T. Academic; San Diego: 1991.  p.295 
• 38 Jarvie AWP. Holt A. Thompson J. J. Chem. Soc. B  1969,  852 
• 39 Cook MA. Eaborn C. Walton DRM. J. Organomet. Chem.  1970,  24:  301 
• 40 Seyferth D. White DL. J. Am. Chem. Soc.  1972,  94:  3132 
• 41a Colvin E. In Silicon in Organic Synthesis   Butterworths; London: 1981.  p.19 
• 41b Colvin E. In Silicon in Organic Synthesis   Butterworths; London: 1981.  p.32 
• 42 Whitesell JK. Nabona K. Deyo D. J. Org. Chem.  1989,  54:  2258 
• 43 Cunico RF. J. Org. Chem.  1990,  55:  4474 
• 44 Panek JS. Yang M. J. Am. Chem. Soc.  1991,  113:  9868 
• 45 Yamazaki S. Katoh S. Yamabe S. J. Org. Chem.  1992,  57:  4 
• 46 Danheiser RL. Carini DJ. Basak A. J. Am. Chem. Soc.  1981,  103:  1604 
• 47 Danheiser RL. Carini DJ. Fink DM. Basak A. Tetrahedron  1983,  39:  935 
• 48 Danheiser RL. Fink DM. Tetrahedron Lett.  1985,  26:  2513 
• 49 Danheiser RL. Kwasigroch CA. Tsai Y.-M. J. Am. Chem. Soc.  1985,  107:  7233 
• 50 Danheiser RL. Stoner EJ. Koyama H. Yamashita DS. Klade CA. J. Am. Chem. Soc.  1989,  111:  4407 
• 51 Knölker H.-J. Graf R. Tetrahedron Lett.  1993,  34:  4765 
• 52 Jones N. Taylor HT. J. Chem. Soc.  1959,  4017 
• 53 Hudlicky T. Srnak T. Tetrahedron Lett.  1981,  22:  3351 
• 54 Rupe H. Kambli E. Helv. Chim. Acta  1926,  9:  672 
• 55 Beumel OF. Harris RF. J. Org. Chem.  1964,  29:  1872 
• 56 Marson CM. Walker AJ. Pickering J. Harper S. Wrigglesworth R. Edge SJ. Tetrahedron  1993,  49:  10317 
• 57 Tabushi I. Fujita K. Oda R. Tetrahedron Lett.  1968,  9:  4247 
• 58 Pardo R. Santelli M. Tetrahedron Lett.  1981,  22:  3542 
• 59 Harding KE. Clement KS. Gilbert JC. Wiechmann B. J. Org. Chem.  1984,  49:  2049 
• 60 Morel-Fourrier C. Dulcère J.-P. Santelli M. J. Am. Chem. Soc.  1991,  113:  8062 
• 61 Imazu S. Shimizu N. Tsuno Y. Chem. Lett.  1990,  1845 
• 62a Ohkata K. Ishimaru K. Lee Y.-G. Akiba K.-y. Chem. Lett.  1990,  1725 
• 62b Lee Y.-G. Ishimaru K. Iwasaki H. Ohkata K. Akiba K.-y. J. Org. Chem.  1991,  56:  2058 
• 63 Snider BB. Zhang Q. J. Org. Chem.  1991,  56:  4908 
• 64 Ipaktschi J. Heydari A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl.  1992,  31:  313 ; Angew. Chem. 1992, 104, 335
• 65a Danheiser RL. Dixon BR. Gleason RW. J. Org. Chem.  1992,  57:  6094 
• 65b Danheiser RL. Takahashi T. Bertók B. Dixon BR. Tetrahedron Lett.  1993,  34:  3845 
• 66 Panek JS. Jain NF. J. Org. Chem.  1993,  58:  2345 
• 67 Wu M.-J. Yeh J.-Y. Tetrahedron  1994,  50:  1073 
• 68 Takasu K. Hosokawa N. Inanaga K. Ihara M. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  6053 
• 69 Akiyama T. Hoshi E. Fujiyoshi S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1998,  2121 
• 70 Ho T.-L. Tandem Organic Reactions   Wiley; Chichester: 1992. 
• 71a Tietze LF. Beifuss U. Angew. Chem. Int. Ed. Engl.  1993,  32:  131 ; Angew. Chem. 1993, 105, 137
• 71b Tietze LF. Chem. Rev.  1996,  96:  115 
• 72 Weiss U. Edwards JM. Tetrahedron Lett.  1968,  4885 
• 73 Mitschka R. Oehldrich J. Takahashi K. Cook JM. Weiss U. Silverton JV. Tetrahedron  1981,  37:  4521 
• 74 Bertz SH. Cook JM. Gawish A. Weiss U. Org. Synth.  1986,  64:  27 
• 75 Knölker H.-J. Graf R. Synlett  1994,  131 
• 76 Knölker H.-J. J. Prakt. Chem.  1997,  339:  304 
• 77 Knölker H.-J. Jones PG. Graf R. Synlett  1996,  1155 
• 78 Fitjer L. Monzó-Oltra H. Noltemeyer M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl.  1991,  30:  1492 ; Angew. Chem. 1991, 103, 1534
• 79a Fitjer L. Kanschik A. Majewski M. Tetrahedron Lett.  1988,  29:  5525 
• 79b Fitjer L. Majewski M. Monzó-Oltra H. Tetrahedron  1995,  51:  8835 
• 80 Trost BM. Shi Y. J. Am. Chem. Soc.  1993,  115:  9421 
• 81 Knölker H.-J. Foitzik N. Schmitt O. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  3557 
• 82a Hayashi T. Konishi M. Fukushima M. Mise T. Kagotani M. Tajika M. Kumada M. J. Am. Chem. Soc.  1982,  104:  180 
• 82b Hayashi T. Konishi M. Ito H. Kumada M. J. Am. Chem. Soc.  1982,  104:  4962 
• 82c Hayashi T. Chemica Scripta  1985,  25:  61 
• 82d Hayashi T. Konishi M. Okamoto Y. Kabeta K. Kumada M. J. Org. Chem.  1986,  51:  3772 
• 82e Hayashi T. In Ferrocenes   Togni A. Hayashi T. VCH; Weinheim: 1995.  p.105 
• 83 Fleming I. Barbero A. Walter D. Chem. Rev.  1997,  97:  2063 
• 84 Knölker H.-J. Foitzik N. Gabler C. Graf R. Synthesis  1999,  145 
• 85a Krow GR. Tetrahedron  1981,  37:  2697 
• 85b Krow GR. Org. React.  1993,  43:  251 
• For reviews, see:
• 86a Schinzer D. Nachr. Chem., Tech. Lab.  1989,  37:  263 
• 86b Fleming I. Pure Appl. Chem.  1990,  62:  1879 
• 86c Tamao K. In Advances in Silicon Chemistry   Vol. 3:  JAI; Greenwich / CT: 1996.  p.1 
• 86d Fleming I. Chemtracts: Org. Chem.  1996,  9:  1 
• 86e Jones GR. Landais Y. Tetrahedron  1996,  52:  7599 
• 87a Fleming I. Henning R. Plaut H. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1984,  29 
• 87b Fleming I. Sanderson PEJ. Tetrahedron Lett.  1987,  28:  4229 
• 87c Fleming I. Henning R. Parker DC. Plaut HE. Sanderson PEJ. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1995,  317 
• 88a Tamao K. Kakui T. Akita M. Iwahara T. Kanatani R. Yoshida J. Kumada M. Tetrahedron  1983,  39:  983 
• 88b Tamao K. Ishida N. Tanaka T. Kumada M. Organometallics  1983,  2:  1694 
• 88c Tamao K. Kumada M. Maeda K. Tetrahedron Lett.  1984,  25:  321 
• 88d Tamao K. Ishida N. J. Organomet. Chem.  1984,  269:  C37 
• 89 Stork G. Pure Appl. Chem.  1989,  61:  439 
• 90a Tamao K. Kawachi A. Ito Y. J. Am. Chem. Soc.  1992,  114:  3989 
• 90b Fleming I. Winter SBD. Tetrahedron Lett.  1993,  34:  7287 
• 90c Corey EJ. Chen Z. Tetrahedron Lett.  1994,  35:  8731 
• 90d Winter E. Brückner R. Synlett  1994,  1049 
• 91 Knölker H.-J. Wanzl G. Synlett  1995,  378 
• 92 Knölker H.-J. Jones PG. Wanzl G. Synlett  1998,  613 
• 93 Brengel GP. Meyers AI. J. Org. Chem.  1996,  61:  3230 
• 94 Miura K. Hondo T. Takahashi T. Hosomi A. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  2129 
• 95a Roberson CW. Woerpel KA. Org. Lett.  2000,  2:  621 
• 95b Peng Z.-H. Woerpel KA. Org. Lett.  2000,  2:  1379 
• 96 Knölker H.-J. Baum E. Graf R. Jones PG. Spieß O. Angew. Chem. Int. Ed.  1999,  38:  2583 ; Angew. Chem. 1999, 111, 2742
• 97 Poirier Y. Lozac’h N. Bull. Soc. Chim. Fr.  1966,  1058 
• 98a Fitjer L. Kanschik A. Majewski M. Tetrahedron  1994,  50:  10867 
• 98b Fitjer L. Rissom B. Kanschik A. Egert E. Tetrahedron  1994,  50:  10879 
• 99a Fleming I. Marchi D. Patel SK. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1981,  2518 
• 99b Chow H.-F. Fleming I. Tetrahedron Lett.  1985,  26:  397 
• 100 Knölker H.-J. Baum G. Graf R. Angew. Chem. Int. Ed. Engl.  1994,  33:  1612 ; Angew. Chem. 1994, 106, 1705
• 101 Hartman GD. Traylor TG. Tetrahedron Lett.  1975,  939 
• 102 Ochiai M. Arimoto M. Fujita E. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1981,  460 
• 103 Murphy WS. Neville D. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  7933 
• 104 Brengel GP. Rithner C. Meyers AI. J. Org. Chem.  1994,  59:  5144 
• 105 Hojo M. Tomita K. Hirohara Y. Hosomi A. Tetrahedron Lett.  1993,  34:  8123 
• 106 Monti H. Audran G. Monti J.-P. Léandri G. Synlett  1994,  403 
• 107 Snider BB. Rodini DJ. Conn RSE. Sealfon S. J. Am. Chem. Soc.  1979,  101:  5283 
• 108 Knölker H.-J. Baum E. Schmitt O. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  7705 
• 109a Schlosser M. Hartmann J. David V. Helv. Chim. Acta  1974,  57:  1567 
• 109b Schlosser M. Hartmann J. J. Am. Chem. Soc.  1976,  98:  4674 
• 109c Schlosser M. Pure Appl. Chem.  1988,  60:  1627 
• 109d Schlosser M. Desponds O. Lehmann R. Moret E. Rauchschwalbe G. Tetrahedron  1993,  49:  10175 
• 109e Schlosser M. In Organometallics in Synthesis - A Manual   Schlosser M. Wiley; Chichester: 1994.  p.1 
• 110a Woodward RB. Hoffmann R. J. Am. Chem. Soc.  1965,  87:  395 
• 110b Woodward RB. Hoffmann R. Angew. Chem. Int. Ed. Engl.  1969,  8:  781 ; Angew. Chem. 1969, 81, 797
• 111a Sauer J. Schröder B. Chem. Ber.  1967,  100:  678 
• 111b Cookson RC. Gilani SSH. Stevens IDR.
  J. Chem. Soc. C  1967,  1905 
• 111c Moody CJ. Adv. Heterocycl. Chem.  1982,  30:  1 
• 112 Weyerstahl P. Marschall H. Seelmann I. Jakupovic J. Eur. J. Org. Chem.  1998,  1205 
• 113 Bohlmann F. Van N L. Pham TVC. Jacupovic J. Schuster A. Zabel V. Watson WH. Phytochemistry  1979,  18:  1831 
• 114a Zalkow LH. Harris RN. Derveer DV. Bertrand JA. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1977,  456 
• 114b Bohlmann F. Van N L. Pickardt J. Chem. Ber.  1977,  110:  3777 
• 115a Bohlmann F. Jakupovic J. Phytochemistry  1980,  19:  259 
• 115b Fitjer L. Monzó-Oltra H. J. Org. Chem.  1993,  58:  6171 
• 115c Coates RM. Ho Z. Klobus M. Wilson SR.
  J. Am. Chem. Soc.  1996,  118:  9249 
• 115d Joseph-Nathan P. Reyes-Trejo B. Morales-Ríos MS. J. Org. Chem.  2006,  71:  4411 
• 116 Mehta G. Srikrishna A. Chem. Rev.  1997,  97:  671 
• For some examples of the total synthesis of triquinanes, see:
• 117a Chandler CL. List B. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  6737 
• 117b Sethofer SG. Staben ST. Hung OY. Toste D. Org. Lett.  2008,  10:  4315 
• 117c Pallerla MK. Fox JM. Org. Lett.  2007,  9:  5625 
• 117d De Boeck B. Harrington-Frost NM. Pattenden G. Org. Biomol. Chem.  2005,  340 
• 117e Paquette LA. Geng F. Org. Lett.  2002,  4:  4547 
• 118a Davis CE. Duffy BC. Coates RM. Org. Lett.  2000,  2:  2717 
• 118b Davis CE. Duffy BC. Coates RM. J. Org. Chem.  2003,  68:  6935 
• 119 Paquette LA. Leone-Bay A. J. Am. Chem. Soc.  1983,  105:  7352 
• 120a Schmidt AW. Olpp T. Schmid S. Goutal S. Jäger A. Knölker H.-J. Synlett  2007,  1549 
• 120b Schmidt AW. Olpp T. Schmid S. Jäger A. Knölker H.-J. Tetrahedron  2009,  65:  5484 
• 121a Corey EJ. Suggs JW. Tetrahedron Lett.  1975,  2647 
• 121b Piancatelli G. Scettri A. D’Auria M. Synthesis  1982,  245 
• 122 Morita Y. Suzuki M. Noyori R. J. Org. Chem.  1989,  54:  1785 
• 123 Winterfeldt E. Synthesis  1975,  617 
• 124a Miyashita M. Yanami T. Yoshikoshi A. J. Am. Chem. Soc.  1976,  98:  4679 
• 124b Miyashita M. Yanami T. Kumazawa T. Yoshikoshi A. J. Am. Chem. Soc.  1984,  106:  2149 
• 125 Schmidt AW. Olpp T. Baum E. Stiffel T. Knölker H.-J. Synlett  2007,  2371 
• 126a Griffith WP. Ley SV. Aldrichimica Acta  1990,  23:  13 
• 126b Ley SV. Norman J. Griffith WP. Marsden SP. Synthesis  1994,  639 
• 127a Oppolzer W. Bättig K. Hudlicky T. Helv. Chim. Acta  1979,  62:  1493 
• 127b Oppolzer W. Bättig K. Hudlicky T. Tetrahedron  1981,  37:  4359 
• 127c Ranu BC. Kavka M. Higgs LA. Hudlicky T. Tetrahedron Lett.  1984,  25:  2447 
• 127d Tobe Y. Yamashita T. Kakiushi K. Odaira Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1985,  898 
• 127e Willmore ND. Goodman R. Lee H.-H. Kennedy RM. J. Org. Chem.  1992,  57:  1216 
• 128 Urabe H. Hideura D. Sato F. Org. Lett.  2000,  2:  381 
• 129a Paquette LA. Han Y.-K. J. Org. Chem.  1979,  44:  4014 
• 129b Paquette LA. Han Y.-K. J. Am. Chem. Soc.  1981,  103:  1835 
• 129c Pirrung MC. J. Am. Chem. Soc.  1979,  101:  7130 
• 129d Pirrung MC. J. Am. Chem. Soc.  1981,  103:  82 
• 129e Wender PA. Dreyer GB. Tetrahedron  1981,  37:  4445 
• 129f Wenkert E. Arrhenius TS. J. Am. Chem. Soc.  1983,  105:  2030 
• 129g Rawal VH. Dufour C. Eschbach A. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1994,  1797 
• 129h Rawal VH. Eschbach A. Dufour C. Iwasa S. Pure Appl. Chem.  1996,  68:  675 
• 130 Bohlmann F. Zdero C. Faass U. Chem. Ber.  1973,  106:  2904 
• 131 Martín T. Rodríguez CM. Martín VS. Tetrahedron: Asymmetry  1995,  6:  1151 
• 132 Tumlinson JH. Hardee DD. Gueldner RC. Thompson AC. Hedin PA. Minyard JP. Science (Washington, DC, U.S.)  1969,  166:  1010 
• 133a Katzenellenbogen JA. Science (Washington, DC, U.S.)  1976,  194:  139 
• 133b Mori K. In The Total Synthesis of Natural Products   Vol. 4:  ApSimon J. Wiley; New York: 1981.  p.1 
• 133c Mori K. In The Total Synthesis of Natural Products   Vol. 9:  ApSimon J. Wiley; New York: 1992.  p.303 
• 133d Hansen TV. Stenstrøm Y. In Organic Synthesis: Theory and Applications   Vol. 5:  Hudlicky T. Elsevier; Oxford: 2001.  p.1 
• 134 Mori K. Tamada S. Hedin PA. Naturwissenschaften  1978,  65:  653 
• 135 Einhorn J. Guerrero A. Ducrot P.-H. Boyer F.-D. Gieselmann M. Roelofs W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.  1998,  95:  9867 
• 136a Boyer F.-D. Ducrot P.-H. Eur. J. Org. Chem.  1999,  1201 
• 136b Boyer F.-D. Ducrot P.-H. C. R. Acad. Sci. Paris, Série IIc  1999,  2:  23 
• 136c Petschen I. Parrilla A. Bosch MP. Amela C. Botar AA. Camps F. Guerrero A. Chem. Eur. J.  1999,  5:  3299 
• 136d Petschen I. Bosch MP. Guerrero A. Tetrahedron: Asymmetry  2000,  11:  1691 
• 137 Knölker H.-J. Baum G. Schmitt O. Wanzl G. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1999,  1737 
• 138 Schmidt AW. Suresh JR. Theumer G. Knölker H.-J. Chem. Lett.  2007,  36:  1478 
• 139a Reetz TM. Westermann J. Steinbach R. Wenderoth B. Peter R. Ostarek R. Maus S. Chem. Ber.  1985,  118:  1421 
• 139b Weidmann B. Seebach D. Helv. Chim. Acta  1980,  63:  2451 
• 140a Mancuso AJ. Swern D. Synthesis  1981,  165 
• 140b Tidwell TT. Synthesis  1990,  857 
• 141 Wittig G. Böll W. Krück K.-H. Chem. Ber.  1962,  95:  2514 
• 142a Kim D. Lee YK. Jang YM. Kim IO. Park SW. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1990,  3221 
• 142b Yamazaki S. Fujitsuka H. Takara F. Inoue T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1994,  695 
• 142c Bernard AM. Frongia A. Secci F. Delogu G. Ollivier J. Piras PP. Salaün J. Tetrahedron  2003,  59:  9433 
• 142d Gansäuer A. Greb A. Huth I. Worgull D. Knebel K. Tetrahedron  2009,  65:  10791 
• 143a Corey EJ. Schmidt G. Tetrahedron Lett.  1979,  5:  399 
• 143b Hersovici J. Egron M.-J. Antonakis K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1982,  1967