Palladium-Catalyzed Synthesis of N- and O-Heterocycles Starting from Enol Phosphates

Abstract

In this Account, we describe our efforts in the development of new synthetic strategies for the construction of N- and O-heterocycles by exploiting palladium-catalyzed reactions using enol phosphates as an electrophilic component.

1 Introduction

2 Suzuki-Miyaura Coupling of Lactone-Derived Enol Phosphates: A Convergent Synthetic Strategy toward trans-Fused Polycyclic Ether Marine Metabolites

3 Domino Intramolecular Heck/Diels-Alder Reaction of Imide-Derived Enol Phosphates toward the Synthesis of Fused N-Heterocycles

4 Strategies for the Synthesis of 2-Substituted Indoles and Indolines via Suzuki-Miyaura Coupling of Imide-Derived Enol Phosphates

5 Palladium-Catalyzed Reduction of Enol Phosphates: Total Synthesis of (±)-Lennoxamine and (±)-Chilenine

6 Suzuki-Miyaura Coupling of an Acetate-Derived Enol Phosphate: Total Synthesis of (+)-Neopeltolide

7 Concluding Remarks

Key words

palladium - cross-coupling - phosphates - heterocycles - fused-ring systems - natural products

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91

Orito et al. have independently reported the same strategy for the synthesis of (±)-lennoxamine and (±)-chilenine from enamide 135. See ref. 88a.