Synthesis of Indenes by Intramolecular Morita-Baylis-Hillman Reaction in Aqueous Media Catalyzed by Resin-Supported Proline

Abstract

Novel synthesis of indene derivatives has been developed in an organocatalytic way. Although homogeneous proline showed low catalytic efficiency, resin-supported proline effectively catalyzed the intramolecular Morita-Baylis-Hillman reaction to afford the desired indenes.

Key words

supported catalysis - annulation - aldehydes - proline - Morita-Baylis-Hillman reaction

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14

TentaGel S-NH₂ (0.26 mmol/g amine loading, purchased from Fluka, product number: 86364) was used as a PEG-PS resin. Supported proline was prepared by the standard solid-phase peptide synthesis (ref. 7).

16

TentaGel S-NH₂ (0.45 mmol/g amine loading, purchased from Fluka, product number: 86359) was used for supporting proline.