More Than Just Sweet - Sugar-Derived Stereodifferentiating Agents for Asymmetric Synthesis

Abstract

Stereodifferentiating agents such as chiral auxiliaries, reagents and additives as well as ligands for metal catalysis and organocatalysts are essential in asymmetric synthesis. While it is commonly agreed that amino acids, terpenes and alkaloids from the chiral pool make highly useful starting materials for many important stereodifferentiating agents, carbohydrates, which are the most abundant chiral natural products, are still regularly regarded as ill-suited for this purpose. Many chemists are surprisingly ignorant of the wealth of carbohydrate-derived agents available for stereoselective synthesis. This review highlights the most successful carbo­hydrate-derived auxiliaries, reagents, complex ligands and organocatalysts, and provides an overview of their usefulness in asymmetric transformations.

1 Introduction

2 Stoichiometric Agents

2.1 Chiral Auxiliaries

2.2 Chiral Reagents and Additives

3 Catalytic Agents

3.1 Chiral Complex Ligands

3.2 Chiral Organocatalysts

4 Conclusion

Key words

asymmetric synthesis - carbohydrates - auxiliaries - ligands - organocatalysts

References

• For reviews on carbohydrate auxiliaries and reagents, see:
• 1a Kunz H. Rück K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1993,  32:  336 
• 1b Kunz H. Pure Appl. Chem.  1995,  67:  1627 
• 1c Hultin PG. Earle MA. Sudharshan M. Tetrahedron  1997,  53:  14823 
• 1d Knauer S. Kranke B. Krause L. Kunz H. Curr. Org. Chem.  2004,  8:  1739 
• For reviews on carbohydrate ligands, see:
• 2a Diéguez M. Pàmies O. Claver C. Chem. Rev.  2004,  104:  3189 
• 2b Diéguez M. Pàmies O. Ruiz A. Díaz Y. Castillón S. Claver C. Coord. Chem. Rev.  2004,  248:  2165 
• 2c Castillón S. Claver C. Díaz Y. Chem. Soc. Rev.  2005,  34:  702 
• 2d Diéguez M. Claver C. Pàmies O. Eur. J. Org. Chem.  2007,  4621 
• 2e Benessere V. del Litto R. de Roma A. Ruffo F. Coord. Chem. Rev.  2010,  254:  390 
• 2f Woodward S. Diéguez M. Pàmies O. Coord. Chem. Rev.  2010,  254:  2007 
• These reviews offer an overview of all carbohydrate-derived agents for asymmetric synthesis:
• 3a Cintas P. Tetrahedron  1991,  47:  6079 
• 3b Hale KJ. Second Supplement to the Second Edition of Rodd’s Chemistry of Carbon Compounds   Vol. 1E/F/G:  Sainsbury M. Elsevier; Amsterdam: 1993.  Chap. 23b. p.273 
• 3c Boysen MMK. Chem. Eur. J.  2007,  13:  8648 
• 4a Kunz H. Sager W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1987,  26:  557 
• 4b Kunz H. Sager W. Schanzenbach D. Decker M. Liebigs Ann. Chem.  1991,  649 
• 4c Kunz H. Sager W. Pfrengle W. Schanzenbach D. Tetrahedron Lett.  1988,  29:  4397 
• 5a Kunz H. Pfrengle W. J. Am. Chem. Soc.  1988,  110:  651 
• 5b Kunz H. Pfrengle W. Tetrahedron  1988,  44:  5487 
• 5c Kunz H. Pfrengle W. Sager W. Tetrahedron Lett.  1989,  30:  4109 
• 5d Kunz H. Pfrengle W. Rück K. Sager W. Synthesis  1991,  1039 
• 6 Zhou G. Zheng W. Wang D. Zhang P. Pan Y. Helv. Chim. Acta  2006,  89:  520 
• 7 Ugi I. Offermann K. Herlinger H. Marquarding D. Justus Liebigs Ann. Chem.  1967,  709:  1 
• 8 Lehnhoff S. Goebel M. Karl RM. Klösel R. Ugi I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1995,  34:  1104 
• 9a Laschat S. Kunz H. Synlett  1990,  51 
• 9b Laschat S. Kunz H. Synlett  1990,  629 
• 9c Laschat S. Kunz H.
  J. Org. Chem.  1991,  56:  5883 
• 9d Deloisy S. Tietgen H. Kunz H. Collect. Czech., Chem. Commun.  2000,  65:  816 
• 10a Kunz H. Schanzenbach D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1989,  28:  1068 
• 10b Kunz H. Burgard A. Schanzenbach D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1997,  36:  386 
• 10c Allef P. Kunz H. Tetrahedron: Asymmetry  2000,  11:  375 
• 11a Laschat S. Kunz H. Synthesis  1992,  90 
• 11b Wang Y. Wang F. Wang Y. Miao Z. Chen R. Adv. Synth. Catal.  2008,  350:  2339 
• 11c Wang Y. Wang Y. Yu J. Miao Z. Chen R. Chem. Eur. J.  2009,  15:  9290 
• 12 Danishefsky SJ. Kitahara T. J. Am. Chem. Soc.  1974,  96:  7807 
• 13a Kunz H. Pfrengle W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1989,  28:  1067 
• 13b Weymann M. Pfrengle W. Schollmeyer D. Kunz H. Synthesis  1997,  1151 
• 13c Kranke B. Hebrault D. Schulz-Kukula M. Kunz H. Synlett  2004,  671 
• 13d Kranke B. Kunz H. Can. J. Chem.  2006,  84:  625 
• 14a Weymann M. Schulz-Kukula M. Knauer S. Kunz H. Monatsh. Chem.  2002,  133:  571 
• 14b Klegraf E. Knauer S. Kunz H. Angew. Int. Ed.  2006,  45:  2623 
• 14c Stoye A. Quandt G. Brunnhöfer B. Kapatsina E. Baron J. Fischer A. Weymann M. Kunz H. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  2228 
• 15 Yamamoto Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1986,  25 947 
• 16a Follmann M. Kunz H. Synlett  1998,  989 
• 16b Follmann M. Rösch A. Klegraf E. Kunz H. Synlett  2001,  1569 
• 16c Klegraf E. Follmann M. Schollmeyer D. Kunz H. Eur. J. Org. Chem.  2004,  3346 
• 17 Totani K. Takao K. Tadano K. Synlett  2004,  2066 
• 18a Totani K. Nagatsuka T. Takao K. Ohba S. Tadano K. Org. Lett.  1999,  1:  1447 
• 18b Totani K. Nagatsuka T. Yamaguchi S. Takao K. Ohba S. Tadano K. J. Org. Chem.  2001,  66:  5965 
• 18c Totani K. Asano S. Takao K. Tadano K. Synlett  2001,  1772 
• 19a Rück K. Kunz H. Synlett  1992,  343 
• 19b Rück K. Kunz H. Synthesis  1993,  1018 
• 19c Elzner S. Maas S. Engel S. Kunz H. Synthesis  2004,  2153 
• 20 Evans DA. Bartoli J. Shih TL. J. Am. Chem. Soc.  1981,  103:  2127 
• 21 Rück K. Kunz H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1991,  30:  694 
• 22 Evans DA. Aldrichimica Acta  1982,  15:  23 
• 23 Enders D. Vignola N. Berner OM. Harnying W. Tetrahedron  2005,  61:  3231 
• 24a Enders D. Vignola N. Berner OM. Bats JW. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  109 
• 24b Enders D. Adelbrecht J.-C. Harnying W. Synthesis  2005,  2962 
• 25 Harnying W. Kitisriworaphan W. Pohmakotr M. Enders D. Synlett  2007,  2529 
• 26a Enders D. Berner OM. Vignola N. Bats JW. Chem. Commun.  2001,  109 
• 26b Enders D. Berner OM. Vignola N. Harnying W. Synthesis  2002,  1945 
• 27 Enders D. Mirjafary Z. Saeidian H. Tetrahedron: Asymmetry  2009,  20:  2429 
• 28 Kozawa I. Akashi Y. Takiguchi K. Sasaki D. Sawamoto D. Tadano K. Synlett  2007,  399 
• 29 Asano S. Tamai T. Totani K. Takao K. Tadano K. Synlett  2003,  2252 
• 30a Charette AB. Côté B. Marcoux J.-F. J. Am. Chem. Soc.  1991,  113:  8166 
• 30b Charette AB. Côté B. J. Am. Chem. Soc.  1995,  117:  12721 
• 31 Charette AB. Juteau H. Lebel H. Deschênes D. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  7928 
• 32 Charette AB. Côté B. Tetrahedron: Asymmetry  1993,  4:  2283 
• 33a Vega-Pérez JM. Vega M. Blanco E. Iglesias-Guerra F. Tetrahedron: Asymmetry  2001,  12:  3189 
• 33b Vega-Pérez JM. Candela JI. Blanco E. Iglesias-Guerra F. Tetrahedron: Asymmetry  2002,  13:  2471 
• 33c Vega-Pérez JM. Vega M. Blanco E. Iglesias-Guerra F. Tetrahedron: Asymmetry  2004,  15:  3617 
• 34a Kim HJ. Shin E. Chang J. Kim Y. Park YS. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  4115 
• 34b Kim HJ. Shin E. Choi ET. Lee MH. No ES. Park YS. Tetrahedron  2006,  62:  6303 
• 35a Duthaler RO. Hafner A. Riediker M. Pure Appl. Chem.  1990,  62:  631 
• 35b Duthaler RO. Hafner A. Chem. Rev.  1992,  92:  807 
• 36 Duthaler RO. Herold P. Lottenbach W. Oertle K. Riediker M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1989,  28:  495 
• For other auxiliary-based strategies in acetate aldol reactions, see:
• 37a Nagao Y. Hagiwara Y. Kumagai T. Ochiai M. Inoue T. Hashimoto K. Fujita E. J. Org. Chem.  1986,  51:  239 
• 37b Nagao Y. Yamada S. Kumagai T. Ochiai M. Fujita E. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1985,  1418 
• 38 Lee CB. Wu Z. Zhang F. Chappell MD. Stachel SJ. Chou T.-C. Guan Y. Danishefsky SJ. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  5249 
• 39 Duthaler RO. Herold P. Wyler-Helfer S. Riediker M. Helv. Chim. Acta  1990,  73:  659 
• 40 Bold G. Duthaler RO. Riediker M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1989,  28:  497 
• 41a Riediker M. Duthaler RO. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1989,  28:  494 
• 41b Hafner A. Duthaler RO. Marti R. Rihs G. Rothe-Streit P. Schwarzenbach F. J. Am. Chem. Soc.  1992,  114:  2321 
• 42 Frantz DE. Fässler R. Tomooka CS. Carreira EM. Acc. Chem. Res.  2000,  33:  373 
• 43a Emmerson DPG. Hems WP. Davis BG. Org. Lett.  2006,  8:  207 
• 43b Emmerson DPG. Villard R. Mugnaini C. Batsanov A. Howard JAK. Hems WP. Tooze RP. Davis BG. Org. Biomol. Chem.  2003,  1:  3826 
• 44 Emmerson DPG. Hems WP. Davis BG. Tetrahedron: Asymmetry  2005,  16:  213 
• 45 Brown HC. Cho BT. Park WS. J. Org. Chem.  1988,  53:  1231 
• 46a Hirao A. Mochizuki H. Nakahama S. Yamazaki N. J. Org. Chem.  1979,  44:  1720 
• 46b Hirao A. Itsuno S. Owa M. Nagami S. Mochizuki H. Zoorov HHA. Niakahama S. Yamazaki N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1981,  900 
• 47 Cullen WR. Sugi Y. Tetrahedron Lett.  1978,  19:  1635 
• 48 Jackson R. Thompson DJ. J. Organomet. Chem.  1978,  159:  C29 
• 49 Selke R. React. Kinet. Catal. Lett.  1979,  10:  135 
• 50 Sinou D. Descotes G. React. Kinet. Catal. Lett.  1980,  14:  463 
• 51 Selke R. J. Prakt. Chem.  1987,  329:  717 
• 52 Vocke W. Hänel H. Flöther F.-U. Chem. Technol.  1987,  39:  123 
• 53a RajanBabu TV. Ayers TA. Casalnuovo AL. J. Am. Chem. Soc.  1994,  116:  4101 
• 53b RajanBabu TV. Ayers TA. Halliday GA. You KK. Calabrese JC. J. Org. Chem.  1997,  62:  6012 
• 53c RajanBabu TV. Radetich B. You KK. Ayers TA. Casalnuovo AL. Calabrese JC. J. Org. Chem.  1999,  64:  3429 
• 54 Diéguez M. Pàmies O. Ruiz A. Castillón S. Claver C. Tetrahedron: Asymmetry  2000,  11:  4701 
• 55 Diéguez M. Ruiz A. Claver C. J. Org. Chem.  2002,  67:  3796 
• 56 Diéguez M. Ruiz A. Claver C. Chem. Commun.  2001,  2702 
• 57 Pàmies O. Diéguez M. Net G. Ruiz A. Claver C.
  J. Org. Chem.  2001,  66:  8364 
• 58 Reetz MT. Goossen LJ. Meiswinkel A. Paetzold J. Feldthusen Jensen J. Org. Lett.  2003,  5:  3099 
• 59a Huang H. Zheng Z. Luo H. Bai C. Hu X. Chen H. Org. Lett.  2003,  5:  4137 
• 59b Huang H. Liu X. Chen S. Chen H. Zheng Z. Tetrahedron: Asymmetry  2004,  15:  2011 
• 59c Huang H. Liu X. Chen H. Zheng Z. Tetrahedron: Asymmetry  2005,  16:  693 
• 60 Diéguez M. Mazuela J. Pàmies O. Verendel JJ. Andersson PG. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  7208 
• 61 Bini L. Müller C. Vogt D. Chem. Commun.  2010,  8325 
• 62a RajanBabu TV. Casalnuovo AL. J. Am. Chem. Soc.  1992,  114:  6265 
• 62b Casalnuovo AL. RajanBabu TV. Ayers TH. Warren TH. J. Am. Chem. Soc.  1994,  116:  9869 
• 62c RajanBabu TV. Casalnuovo AL. Pure Appl. Chem.  1994,  66:  1535 
• 63 Nugent WA. RajanBabu TV. Burk MJ. Science  1993,  259:  479 
• 64 Saha B. RajanBabu TV. Org. Lett.  2006,  8:  4657 
• 65 RajanBabu TV. Casalnuovo AL. J. Am. Chem. Soc.  1996,  118:  6325 
• 66 RajanBabu TV. Ayers TA. Tetrahedron Lett.  1994,  35:  4295 
• 67 Diéguez M. Pàmies O. Net G. Ruiz A. Claver C. Tetrahedron: Asymmetry  2001,  12:  651 
• 68a Diéguez M. Pàmies O. Ruiz A. Castillón S. Claver C. Chem. Commun.  2000,  1607 
• 68b Diéguez M. Pàmies O. Ruiz A. Castillón S. Claver C. Chem. Eur. J.  2001,  7:  3086 
• 68c Diéguez M. Pàmies O. Ruiz A. Claver C. New J. Chem.  2002,  26:  827 
• For reviews see:
• 69a Kanai M. Kato N. Ichikawa E. Shibasaki M. Synlett  2005,  1491 
• 69b Kanai M. Shibasaki M. Org. Biomol. Chem.  2007,  5:  1491 
• 69c Shibasaki M. Kanai M. Matsunaga S. Kumagai N. Acc. Chem. Res.  2009,  42:  1117 
• 70a Kanai M. Hamashima Y. Shibasaki M. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  2405 
• 70b Hamashima Y. Kanai M. Shibasaki M. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  7412 
• 70c Kanai M. Hamashima Y. Shibasaki M. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  691 
• 71 Yabu K. Masumoto S. Yamasaki S. Hamashima Y. Kanai M. Du W. Curran DP. Shibasaki M. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  9908 
• 72a Matsumoto S. Usuda H. Suzuki M. Kanai M. Shibasaki M. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  5634 
• 72b Kato N. Suzuki M. Kanai M. Shibasaki M. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  3147 
• 73 Maki K. Motoki R. Fujii K. Kanai M. Kobayashi T. Tamura S. Shibasaki M. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  17111 
• 74a Tunac JB. Graham BD. Dobson WE. J. Antibiot.  1983,  36:  1595 
• 74b Stampwala SS. Bunge RH. Hurley TR. Wilmer NE. Brankiewicz AJ. Steinman CE. Smitka TA. French JC. J. Antibiot.  1983,  36:  1601 
• 75 Fukuda N. Sasaki K. Sastry TVRS. Kanai M. Shibasaki M. J. Org. Chem.  2006,  71:  1220 
• 76 Omura S. Fujimoto T. Otoguro K. Matsuzaki K. Moriguchi R. Tanaka H. Sasaki Y. J. Antibiot.  1991,  44:  113 
• 77a Cho BT. Kim N. Tetrahedron Lett.  1994,  35:  4115 
• 77b Cho BT. Kim N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1996,  2901 
• 78 Bauer T. Tarasiuk J. Paśniczek K. Tetrahedron: Asymmetry  2002,  13:  77 
• 79 Wouters AD. Trossini GHG. Stefani HA. Lüdtke DS. Eur. J. Org. Chem.  2010,  2351 
• 80 Mata Y. Diéguez M. Pàmies O. Woodward S. J. Org. Chem.  2006,  71:  8159 
• 81 Raluy E. Diéguez M. Pàmies O. Tetrahedron: Asymmetry  2009,  20:  1575 
• 82 Irmak M. Boysen MMK. Adv. Synth. Catal.  2008,  350:  403 
• 83a Diéguez M. Ruiz A. Claver C. Tetrahedron: Asymmetry  2001,  12:  2895 
• 83b Mata Y. Diéguez M. Pàmies O. Woodward S. J. Organomet. Chem.  2007,  692:  4315 
• 84 Raluy E. Pàmies O. Diéguez M. Rosset S. Alexakis A. Tetrahedron: Asymmetry  2009,  20:  1930 
• 85 De Roma A. Ruffo F. Woodward S. Chem. Commun.  2008,  5384 
• 86 Trost BM. van Vranken DL. Bingel C. J. Am. Chem. Soc.  1992,  114:  9327 
• 87a Glorius F. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  3364 
• 87b Defieber C. Grützmacher H. Carreira EM. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  4482 
• 88a Minuth T. Boysen MMK. Org. Lett.  2009,  11:  4212 
• 88b Grugel H. Minuth T. Boysen MMK. Synthesis  2010,  3248 
• 89 Takaya Y. Ogasawara M. Hayashi T. Sakai M. Miyaura N. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  5579 
• For reviews, see:
• 90a Hayashi T. Yamasaki K. Chem. Rev.  2003,  103:  2829 
• 90b Hayashi T. Pure Appl. Chem.  2004,  76:  465 
• For reviews, see:
• 91a Trost BM. Van Vranken DL. Chem. Rev.  1996,  96:  395 
• 91b Johannsen M. Jørgensen KA. Chem. Rev.  1998,  98:  1689 
• 91c Trost BM. Crawley ML. Chem. Rev.  2003,  103:  2921 
• 92a Diéguez M. Jansat S. Gómez M. Ruiz A. Muller G. Claver C. Chem. Commun.  2001,  1132 
• 92b Diéguez M. Pàmies O. Claver C. Adv. Synth. Catal.  2005,  347:  1257 
• 93 Castillo AB. Favier I. Teuma E. Castillón S. Godard C. Aghmiz A. Claver C. Gómez M. Chem. Commun.  2008,  6197 
• 94a Raluy E. Claver C. Pàmies O. Diéguez M. Org. Lett.  2007,  9:  49 
• 94b Raluy E. Pàmies O. Diéguez M. Adv. Synth. Catal.  2009,  351:  1648 
• 95a Khiar N. Araújo CS. Alvarez E. Fernández I. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  3401 
• 95b Khiar N. Fernández I. Araújo CS. Suárez B. Alvarez E. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem.  2005,  180:  1507 
• 95c Khiar N. Araújo CS. Suárez B. Fernández I. Eur. J. Org. Chem.  2006,  1685 
• 96a Masdeu-Bultó AM. Diéguez M. Martin E. Gómez M. Coord. Chem. Rev.  2003,  242:  159 
• 96b Pellissier H. Tetrahedron  2007,  63:  1297 
• 97 Khiar N. Araújo CS. Suárez B. Alvarez E. Fernández I. Chem. Commun.  2004,  714 
• 98a Khiar N. Suárez B. Stiller M. Valdivia V. Fernández I. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem.  2005,  180:  1253 
• 98b Khiar N. Suárez B. Valdivia V. Fernández I. Synlett  2005,  2963 
• 99 Benessere V. de Roma A. Ruffo F. ChemSusChem  2008,  1:  425 
• 100 Ruffo F. del Litto R. de Roma A. d’Errico A. Magnolia S. Tetrahedron: Asymmetry  2006,  17:  2265 
• 101 Del Litto R. Benessere V. Ruffo F. Moberg C. Eur. J. Org. Chem.  2009,  1352 
• 102 Benessere V. Ruffo F. Tetrahedron: Asymmetry  2010,  21:  171 
• 103 Tollabi M. Framery E. Goux-Henry C. Sinou D. Tetrahedron: Asymmetry  2003,  14:  3329 
• 104 Gläser B. Kunz H. Synlett  1998,  53 
• 105a Yonehara K. Mori K. Ohe K. Uemura S. Chem. Commun.  1999,  415 
• 105b Yonehara K. Hashizume T. Mori K. Ohe K. Uemura S. J. Org. Chem.  1999,  64:  9374 
• 106a Mata Y. Diéguez M. Pàmies O. Claver C. Adv. Synth. Catal.  2005,  347:  1943 
• 106b Mata Y. Diéguez M. Pàmies O. Adv. Synth. Catal.  2009,  351:  3217 
• 107 For a review, see: Tietze LF. Ila H. Bell HP. Chem. Rev.  2004,  104:  3453 
• 108 Ozawa F. Kubo A. Hayashi T. J. Am. Chem. Soc.  1991,  113:  1417 
• 109 Loiseleur O. Meier P. Pfaltz A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1996,  35:  200 
• 110 Yonehara K. Mori K. Hashizume T. Chung K.-G. Ohe K. Uemura S. J. Organomet. Chem.  2000,  603:  40 
• 111a Mata Y. Diéguez M. Pàmies O. Claver C. Org. Lett.  2005,  7:  5597 
• 111b Mata Y. Pàmies O. Diéguez M. Chem. Eur. J.  2007,  13:  3296 
• 112a Irmak M. Groschner A. Boysen MMK. Chem. Commun.  2007,  177 
• 112b Minuth T. Boysen MMK. Synlett  2008,  1483 
• 112c Minuth T. Irmak M. Groschner A. Lehnert T. Boysen MMK. Eur. J. Org. Chem.  2009,  997 
• 112d Minuth T. Boysen MMK. Beilstein J. Org. Chem.  2010,  6:  23 ; doi:10.3762/bjoc.6.23
• 113a Evans DA. Woerpel KA. Hinman MM. Faul MM. J. Am. Chem. Soc.  1991,  113:  726 
• 113b Loewenthal RE. Abiko A. Masamune S. Tetrahedron Lett.  1990,  31:  6005 
• 114a With semicorrin ligands: Fritschi H. Leutenegger U. Pfaltz A. Helv. Chim. Acta  1988,  71:  1553 
• 114b With polymer bound azabis(oxazolines): Werner H. Herrerías CI. Glos M. Gissibl A. Fraile JM. Pérez I. Mayoral JA. Reiser O. Adv. Synth. Catal.  2006,  348:  125 
• 115a With planar chiral ligands: Lo MM.-C. Fu GC. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  10270 
• 115b With boron-bridged bis(oxazolines): Mazet C. Köhler V. Pfaltz A. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  4888 
• 116 Minuth T. Boysen MMK. Synthesis  2010,  2799 
• 117 Sitachitta N. Gerwick W. J. Nat. Prod.  1998,  61:  681 
• 118a Al Dulayymi JR. Baird MS. Jones K. Tetrahedron  2004,  60:  341 
• 118b Green R. Cheeseman M. Duffill S. Merritt A. Bull SD. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  7931 
• 118c Avery TD. Culbert JA. Taylor DK. Org. Biomol. Chem.  2006,  4:  323 
• 118d Salim H. Piva O. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  2059 
• For reviews, see:
• 119a Shi Y. Acc. Chem. Res.  2004,  37:  488 
• 119b Frohn M. Shi Y. Synthesis  2000,  1979 
• 120a Tu Y. Wang Z.-X. Shi Y. J. Am. Chem. Soc.  1996,  118:  9806 
• 120b Wang Z.-X. Tu Y. Frohn M. Shi Y.
  J. Org. Chem.  1997,  62:  2328 
• 120c Wang Z.-X. Tu Y. Frohn M. Zhang J.-R. Shi Y. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  11224 
• 121a Wang Z.-X. Shi Y. J. Org. Chem.  1998,  63:  3099 
• 121b Frohn M. Dalkiewicz M. Tu Y. Wang Z.-X. Shi Y. J. Org. Chem.  1998,  63:  2948 
• 121c Wang Z.-X. Cao G.-A. Shi Y. J. Org. Chem.  1999,  64:  7646 
• 121d Zhu Y. Tu Y. Yu H. Shi Y. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  7819 
• 122 Zhao M.-X. Shi Y. J. Org. Chem.  2006,  71:  5377 
• 123a Tian H. She X. Yu H. Shu L. Shi Y. J. Org. Chem.  2002,  67:  2435 
• 123b Shu L. Shen Y.-M. Burke C. Goeddel D. Shi Y. J. Org. Chem.  2003,  68:  4963 
• 123c Zhao M.-X. Goeddel D. Li K. Shi Y. Tetrahedron Lett.  2006,  62:  8064 
• 124a Tian H. She X. Shu L. Yu H. Shi Y. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  11551 
• 124b Tian H. She X. Xu J. Shi Y. Org. Lett.  2001,  3:  1929 
• 125a Shu L. Wang P. Gan Y. Shi Y. Org. Lett.  2003,  5:  293 
• 125b Shu L. Shi Y. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  8115 
• 125c Goeddel D. Shu L. Yuan Y. Wong OA. Wang B. Shi Y. J. Org. Chem.  2006,  71:  1715 
• 126 Burke CP. Shi Y. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  4475 
• 127 Burke CP. Shi Y. J. Org. Chem.  2007,  72:  4093 
• 128 Shen Y.-M. Wang B. Shi Y. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  25455 
• 129 Burke CP. Shi Y. Org. Lett.  2009,  11:  5150 
• 130a Wu X.-Y. She X. Shi Y. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  8792 
• 130b Wang B. Wu X.-Y. Wong OA. Nettles B. Zhao M.-X. Chen D. Shi Y. J. Org. Chem.  2009,  74:  3986 
• 131 Yang D. Acc. Chem. Res.  2004,  37:  497 
• 132a Shing TKM. Leung GYC. Yeung KW. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  9225 
• 132b Shing TKM. Leung YC. Yeung KW. Tetrahedron  2003,  59:  2159 
• 132c Shing TKM. Leung GYC. Luk T. J. Org. Chem.  2005,  70:  7279 
• 132d Shing TKM. Luk T. Tetrahedron: Asymmetry  2009,  20:  883 
• 133 Boutureira O. McGouran JF. Stafford RL. Emmerson DPG. Davis BG. Org. Biomol. Chem.  2009,  7:  4285 
• 134a Vega-Pérez JM. Vega Holm M. Martínez ML. Blanco E. Iglesias-Guerra F. Eur. J. Org. Chem.  2009,  6009 
• 134b Vega-Pérez JM. Vega Holm M. Periñán Palo-Nieto C. Iglesias-Guerra F. Tetrahedron  2011,  67:  364 
• 135 Tong R. Valentine JC. McDonald FE. Cao R. Fang X. Hardcastle KI. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  1050 
• 136a Sigman MS. Jacobsen EN. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  4901 
• 136b Sigman MS. Vachal P. Jacobsen EN. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  1279 
• 137 Becker C. Hoben C. Kunz H. Adv. Synth. Catal.  2007,  349:  417 
• 138 Negru M. Schollmeyer D. Kunz H. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  9339 
• 139 Liu K. Cui H.-F. Nie J. Dong K.-Y. Li X.-J. Ma J.-A. Org. Lett.  2007,  9:  923 
• 140 Li X.-J. Liu K. Ma H. Nie J. Ma J.-A. Synlett  2008,  3242 
• 141 Gao P. Wang C. Wu Y. Zhou Z. Tang C. Eur. J. Org. Chem.  2008,  4563 
• 142a Pu X. Li P. Peng F. Li X. Zhang H. Shao Z. Eur. J. Org. Chem.  2008,  4563 
• 142b Pu X. Peng F. Zhang H. Shao Z. Tetrahedron  2010,  66:  3655 
• 143 Puglisi A. Benaglia M. Raimondi L. Lay L. Org. Biomol. Chem.  2011,  9:  3295 
• 144 Wang C. Zhou Z. Tang C. Org. Lett.  2008,  10:  1707 
• 145 Wang Y. Yang H. Yu J. Miao Z. Chen R. Adv. Synth. Catal.  2009,  351:  3057 
• 146 Agarwal J. Peddinti RK. J. Org. Chem.  2011,  76:  3502 
• 147 Ricci A. Bernardi L. Gioia C. Vierucci S. Robitzer M. Quignard F. Chem. Commun.  2010,  6288