Metal-Stabilized o-Quinone Methides, Thioquinones, and Selenoquinones: Trapping Important Reactive Intermediates and Beyond

Abstract

Quinone methides (quinomethanes) act as important intermediates in organic syntheses, as well as in chemical and biological processes. However, examples of such isolated species are scarce owing to their high reactivity. Other important reactive intermediates are thio- and selenoquinones. However, unlike quinones, they are highly unstable and consequently do not exist in nature, hence their chemical and biological properties remain unknown. In this account, we describe the first isolation of the above important reactive intermediates, by π-coordination to a (pentamethylcyclopentadienyl)iridium (Cp*Ir) moiety, and their X-ray molecular structures. Further, the reactivity of such trapped intermediates is reported. For instance, the metalated o-quinone methide underwent an unusual cycloaddition reaction compared with the free o-quinone methide, while the metalated thioquinones were successfully used as organometallic linkers (OM-linkers) to construct luminescent coordination assemblies. The anticancer activity of the selenoquinone metalated complex was studied, together with related oxygen and sulfur analogues, and remarkably it was shown to be the only cytotoxic compound with a comparable activity to cisplatin.

1 Introduction

2 Quinone Methides

2.1 First Isolation of Metal-Stabilized o-Quinone Methides

2.1.1 Synthesis and Structural Characterization

2.1.2 Reactivity towards Electrophiles and Carbon-Carbon Bond Formation

3 Thioquinones

3.1 First Isolation as Metal Complexes

3.1.1 Synthesis and Structural Characterization

3.1.2 Reactivity as Organometallic Linkers

4 Selenoquinones

4.1 Trapping Selenoquinones as Metal Complexes

4.1.1 Synthesis and Structural Characterization

4.1.2 Biological Properties

5 Concluding Remarks and Future Outlook

Key words

reactive intermediates - iridium - metal-stabilized ­o-quin-one methides - metal-stabilized thioquinones - metal-stabilized selenoquinones - anticancer activity

References

• 1a Collman JP. Hegedus LS. Norton JR. Finke RG. Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry   University Science Books; Mill Valley / CA: 1987.  Chap. 20. p.921 
• 1b Hegedus LS. Transition Metals in the Synthesis of Complex Organic Molecules   University Science Books; Mill Valley / CA: 1994.  Chap. 10. p.307 
• 2a Elschenbroich Ch. Salzer A. Organometallics: A Concise Introduction   VCH; Weinheim: 1992. 
• 2b Crabtree RH. The Organometallic Chemistry of the Transition Metals   Wiley; New York: 1994. 
• 3a Le Bras J. Vaissermann J. Amouri H. Organometallics  1996,  15:  5706 
• 3b Le Bras J. Vaissermann J. Amouri H. Organometallics  1998,  17:  1116 
• 3c Le Bras J. Vaissermann J. Amouri H. Inorg. Chem.  1998,  37:  5056 
• 3d Le Bras J. Vaissermann J. Amouri H. Organometallics  1998,  17:  5850 
• 3e Le Bras J. Rager MN. Besace Y. Vaissermann J. Amouri H. Organometallics  1997,  16:  1765 
• 3f Le Bras J. Vaissermann J. Amouri H. J. Organomet. Chem.  1998,  567:  57 
• 3g Moussa J. Chamoreau L.-M. Boubekeur K. Rager MN. Grotjahn DB. Amouri H. Organometallics  2008,  27:  67 
• 4a Peter MG. Angew. Chem. Int. Ed. Engl.  1989,  28:  555 ; and references cited therein
• 4b Quinone Methides   Rokita SE. Wiley; Hoboken / NJ: 2009. 
• 5a Desimoni G. Tacconi G. Chem. Rev.  1975,  75:  651; in particular 654-655  
• 5b Boger DL. Weinreb SN. Hetero-Diels-Alder Methodology in Organic Synthesis   Academic Press; New York: 1987. 
• 5c Wan P. Barker B. Diao L. Fischer M. Shi Y. Yang C. Can. J. Chem.  1996,  74:  465 ; and references cited therein
• 6a Smith DA. Dimmel DR. J. Org. Chem.  1988,  53:  5428 
• 6b Pardini VL. Smith CZ. Utley JHP. Vargas RR. Viertler H. J. Org. Chem.  1991,  56:  7305 ; and references cited therein
• Leading references:
• 7a Angle SR. Arnaiz DO. Boyce JP. Frutos RP. Louie MS. Mattson-Arnaiz HL. Rainer JD. Turnbull KD. Yang W. J. Org. Chem.  1994,  59:  6322 
• 7b Angle SR. Arnaiz DO. J. Org. Chem.  1992,  57:  5937 
• 7c Angle SR. Rainier JD. J. Org. Chem.  1992,  57:  6883 
• 8a Padwa A. Lee GA. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1972,  795 
• 8b Padwa A. Au A. Lee GA. Owens W.
  J. Org. Chem.  1975,  40:  1142 
• 8c Padwa A. Lee GA. Owens W. J. Am. Chem. Soc.  1976,  98:  3555 
• 8d Karabelas K. Moore HW. J. Am. Chem. Soc.  1990,  112:  5372 
• 8e Huang C.-G. Beveridge KA. Wan P.
  J. Am. Chem. Soc.  1991,  113:  7676 
• 8f Huang C.-G. Shukla D. Wan P. J. Org. Chem.  1991,  56:  5437 
• 8g Katritzky AR. Zhang Z. Lan X. Lang H. J. Org. Chem.  1994,  59:  1900 
• 9a Chapman OL. Engel OR. Springer JP. Clardy JC. J. Am. Chem. Soc.  1971,  93:  6696 
• 9b Chauhan MS. Dean FM. McDonald S. Robinson MS. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1973,  359 
• 9c Balasubramanian KK. Selvaraj S. J. Org. Chem.  1980,  45:  3726 
• 9d Matsumoto M. Kuroda K. Tetrahedron Lett.  1981,  22:  4437 
• 9e Marino JP. Dax SL. J. Org. Chem.  1984,  49:  3671 
• 9f Katada T. Eguchi S. Esaki T. Sasaki T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1984,  2649 
• 9g Talley JJ. J. Org. Chem.  1985,  50:  1695 
• 9h Inoue T. Inoue S. Sato K. Chem. Lett.  1989,  653 
• 9i Chambers JD. Crawford J. Williams HWR. Dufresne C. Scheigetz J. Bernstein MA. Lau CK. Can. J. Chem.  1992,  70:  1717 
• 9j Genisson Y. Tyler PC. Young RN. J. Am. Chem. Soc.  1994,  116:  759 
• 9k Diao L. Yang C. Wan P. J. Am. Chem. Soc.  1995,  117:  5369 
• 9l Chiba K. Hirano T. Kitano Y. Tada M. Chem. Commun. (Cambridge)  1999,  691 
• 9m Sugimoto H. Nakamura S. Ohwada T. J. Org. Chem.  2007,  72:  10088 
• 9n Van De Water RW. Pettus TRR. Tetrahedron  2002,  58:  5367 
• 10a Marsini MA. Huang Y. Lindsey CC. Wu K.-L. Pettus RRT. Org. Lett.  2008,  10:  1477 
• 10b Wenderski TA. Mirsini MA. Pettus TRR. Org. Lett.  2011,  13:  118 
• 11a Egberston M. Danishefsky SJ. J. Am. Chem. Soc.  1987,  109:  2204 
• 11b Tomasz M. Chawla AK. Lipman R. Biochemistry  1988,  27:  3182 
• 11c Ouyang A. Skibo EB. J. Org. Chem.  1998,  63:  1893 
• 11d Chatterjee M. Rokita ES. J. Am. Chem. Soc.  1994,  116:  1690 
• 11e Lin AJ. Pradini RS. Cosby LA. Lillis BJ. Shansky CW. Sartorelli AC. J. Med. Chem.  1973,  16:  1268 
• 11f Antonini I. Lin T.-S. Cosby LA. Dai Y.-R. Sartorelli AC. J. Med. Chem.  1982,  25:  730 
• 11g Ritcher SN. Maggi S. Mels SC. Palumbo M. Freccero M. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  13973 
• 11h Wang H. Wahi MS. Rokita SE. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  1291 
• 12a McIntosh CL. Chapman OL. J. Chem. Soc. D  1971,  383 
• 12b Eck V. Schweig A. Vermeer H. Tetrahedron Lett.  1978,  19:  2433 
• 12c Letulle M. Guenot P. Rippol J.-L. Tetrahedron Lett.  1991,  32:  2013 
• 12d Tomioka H. Pure Appl. Chem.  1997,  69:  837 
• 12e Tomioka H. Matsushita T. Chem. Lett.  1997,  399 
• 12f Qiao GG.-H. Lenghaus K. Solomon DH. Reisinger A. Bytheway I. Wentrup C. J. Org. Chem.  1998,  63:  9806 
• 12g Rosenau T. Potthast A. Elder T. Kosma P. Org. Lett.  2002,  4:  4285 
• 13a Kopach ME. Harman WD. J. Am. Chem. Soc.  1994,  116:  6581 
• 13b Vigalok A. Milstein D. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  7873 
• 14 Amouri H. Besace Y. Le Bras J. Vaissermann J. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  6171 
• 15 Vigalok A. Milstein D. Acc. Chem. Res.  2001,  34:  798 
• 16 Amouri H. Vaissermann J. Grotjahn DB. Rager MN. Organometallics  2000,  19:  1740 
• 17 Amouri H. Rager MN. Vaissermann J. Grotjahn DB. Organometallics  2000,  19:  5143 
• 18 Herebian DA. Schmidt CS. Sheldrick WS. van Wüllen C. Eur. J. Inorg. Chem.  1998,  1991 
• 19 Schei H. Hagen K. Traettebeg M. Seip R. J. Mol. Struct.  1980,  62:  121 ; and references cited therein
• 20a Amouri H. Gruselle M. Jackson PA. Jaouen G. Vaissermann J. Organometallics  1990,  9:  2871 
• 20b Vichard D. Gruselle M. Amouri H. Jaouen G.
  J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1991,  46 
• 20c Vichard D. Gruselle M. Amouri H. Jaouen G. Vaissermann J. Organometallics  1992,  11:  976 
• Iodinations:
• 21a Cambie RC. Hayward RC. Jurlina JL. Rutledge PS. Woodgate PD. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1978,  126 
• 21b Rubottom GM. Mott RC.
  J. Org. Chem.  1979,  44:  1731 
• 22 Amouri H. Le Bras J. Acc. Chem. Res.  2002,  35:  501 
• 23 Lev DA. Grotjahn DB. Amouri H. Organometallics  2005,  24:  4232 
• 24a Amouri H. Thouvenot R. Gruselle M. C. R. Chim.  2002,  5:  257 
• 24b Chirality in Transition Metal Chemistry: Molecules, Supramolecular Assemblies and Materials   Amouri H. Gruselle M. Wiley; Chichester / UK: 2008. 
• 25 Patai S. Rappoport Z. The Chemistry of Quinonoid Compounds   Vol. 2:  Wiley-VCH; Weinheim: 1988. 
• 26 Bock H. Mohmand S. Hirabayashi T. Maier G. Reisenauer HP. Chem. Ber.  1983,  116:  273 
• 27 Suzuki R. Matsumoto K. Kurata H. Oda M. Chem. Commun. (Cambridge)  2000,  1357 
• 28 Jackson YA. Rajagopal D. Bendolph J. Guillory M. Lakshmikantham MV. Yang J. Cava MP. Org. Lett.  2003,  5:  1883 
• 29 Breitenstein M. Schulz R. Schweig A. J. Org. Chem.  1982,  47:  1979 
• 30 De Mayo P. Weedon AC. Wong GSK. J. Org. Chem.  1979,  44:  1977 
• 31 Laksshmikantham MV. Raasch MS. Cava MP. Bott SG. Atwood JL. J. Org. Chem.  1987,  52:  1874 
• 32 Moussa J. Guyard-Duhayon C. Herson P. Amouri H. Rager MN. Jutand A. Organometallics  2004,  23:  6231 
• 33a Bondi A. J. Phys. Chem.  1964,  68:  441 
• 33b Kwon S.-Y. Cho J.-H. Lee H.-I. Lee U. Noh D.-Y. Inorg. Chem. Commun.  2001,  8:  510 
• 34 Ohashi T. Kobayashi E. Jinbo T. Furukawa J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem.  1997,  35:  1621 
• 35 Ratajczak-Sitarz M. Katrusiak A. Kaluski Z. Garbarczyk J. Acta. Crystallogr., Sect. C  1987,  43:  2389 
• 36a Venkatachalam TK. Sudbeck E. Uckun FM. J. Mol. Struct.  2005,  751:  41 
• 36b Beer L. Reed RW. Robertson CM. Oakley RT. Tham FS. Haddon RC. Org. Lett.  2008,  10:  3121 
• 36c Leitch AA. Yu X. Robertson CM. Secco RA. Tse JS. Oakley RT. Inorg. Chem.  2009,  48:  9874 
• 36d Tse JS. Leitch AA. Yu X. Bao X. Zhang S. Liu Q. Jin C. Secco RA. Desgreniers S. Ohishi Y. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  4876 
• 37 Moussa J. Lev DA. Boubekeur K. Rager MN. Amouri H. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  3854 
• 38 Moussa J. Amouri H. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  1372 
• 39 Moussa J. Rager MN. Boubekeur K. Amouri H. Eur. J. Inorg. Chem.  2007,  2648 
• 40 Moussa J. Wong KM.-C. Chamoreau L.-M. Amouri H. Yam VW.-W. Dalton Trans.  2007,  3526 
• 41 Bailey JA. Hill MG. Marsh RE. Miskowski VM. Schaefer WP. Gray HB. Inorg. Chem.  1995,  34:  4591 
• 42 Buchner R. Field JS. Haines RJ. Cunningham CT. McMillin DR. Inorg. Chem.  1997,  36:  3952 
• 43 Buchner R. Cunningham CT. Field JS. Haines RJ. McMillin DR. Summerton GC. J. Chem. Soc., Dalton Trans.  1999,  711 
• 44 Wadas TJ. Wang QM. Kim YJ. Flaschenreim C. Blanton TN. Eisenberg R. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  16841 
• 45 Yam VW.-W. Chan KHY. Wong KM. Zhu CN. Chem. Eur. J.  2005,  11:  4535 
• 46 Yam VW.-W. Acc. Chem. Res.  2002,  35:  555 
• 47a Larsen PL. Clarke CF. Science (Washington, DC, U.S.)  2002,  295:  120 
• 47b Do TQ. Hsu AY. Jonassen T. Lee PT. Clarke CF. J. Biol. Chem.  2001,  276:  18161 
• 47c Steinberg-Yfrach G. Liddell PA. Moore AL. Gust D. Moore TA. Nature (London)  1997,  385:  239 
• 47d Cross JV. Deak JC. Rich EA. Qian Y. Lewis M. Parrott LA. Mochida K. Gustfason D. Vande Pol S. Templeton DJ. J. Biol. Chem.  1999,  274:  31150 
• 48 Lamson DW. Plaza SM. Altern. Med. Rev.  2003,  8:  303 
• 49 Voet D. Voet JB. Pratt CW. Fundamentals of Biochemistry   Wiley; New York: 1999. 
• 50 Organoselenium Chemistry: Modern Developments in Organic Synthesis, In Topics in Current Chemistry   Vol. 208:  Wirth T. Springer; Berlin: 2000. 
• 51a Murai T. Kato S. In Organoselenium Chemistry: Modern Developments in Organic Synthesis, In Topics in Current Chemistry   Vol. 208:  Wirth T. Springer; Berlin: 2000.  p.177 
• 51b Li GM. Zingaro RA. Segi M. Reibenspies J. Nakajima HT. Organometallics  1997,  16:  756 
• 51c Beer L. Reed RW. Robertson CM. Oakley RT. Tham FS. Haddon RC. Org. Lett.  2008,  10:  3121 
• 52 Amouri H. Moussa J. Renfrew AK. Dyson PJ. Rager MN. Chamoreau LM. Angew. Chem. Int. Ed.  2010,  49:  7530 
• 53 Gingras BA. Suprunchuk T. Bayley CH. Can. J. Chem.  1965,  43:  1650 
• 54a Nakamoto K. Infrared and Raman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds   5th ed.:  John Wiley and Sons; New York: 1997. 
• 54b Brothers PJ. Headford CEL. Roper WR. J. Organomet. Chem.  1980,  195:  C29 
• 55 Iwaoka M. Tomoda S. J. Am. Chem. Soc.  1994,  116:  4463 
• 56 Garud DR. Tanahashi N. Ninomiya M. Koketsu M. Tetrahedron  2009,  65:  4775 
• 57 Fischer H. Tiriliomis A. Gerbing U. Huber B. Muller G. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1987,  559 
• 58 Okuma K. Kojima K. Kaneko I. Tsujimoto Y. Ohta H. Yokomori Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1994,  2151 
• 59 Fischer H. Zeuner S. Riede J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl.  1984,  23:  726 
• 60 Nazif MA. Bangert JA. Ott I. Gust R. Stoll R. Sheldrick WS. J. Inorg. Biochem.  2009,  103:  1405 
• 61a Timerbaev AR. Hartinger CG. Aleksenko SS. Keppler BK. Chem. Rev.  2006,  106:  2224 
• 61b Hartinger CG. Dyson PJ. Chem. Soc. Rev.  2009,  38:  391 
• 61c Hartinger CG. Angew. Chem. Int. Ed.  2010,  49:  8304 
• 61d Brindley L. Chemistry World  2010,  7(9):  7