One-Pot Synthesis of Pyrano[2,3-b]quinolines from Enaminones under Solvent-Free Conditions

Abstract

A facile and efficient one-pot synthesis of pyrano[2,3-b]quinolines has been developed via the Combes-type reaction of readily available enaminones, 2-arylamino-3-acetyl-5,6-dihydro-4H-pyrans, mediated by trifluoromethanesulfonic acid under solvent-free conditions.

Key words

pyranoquinolines - Combes-type reaction - enaminones - trifluoromethanesulfonic acid - solvent-free

References and Notes

• 1a Mabire D. Coupa S. Adelinet C. Poncelet A. Simonnet Y. Venet M. Wouters R. Lesage ASJ. Beijsterveldt LV. Bischoff F. J. Med. Chem.  2005,  48:  2134 
• 1b Michael JP. Nat. Prod. Rep.  2002,  19:  742 
• 1c Michael JP. Nat. Prod. Rep.  2003,  20:  476 
• 1d Michael JP. Nat. Prod. Rep.  2004,  21:  650 
• 1e Michael JP. Nat. Prod. Rep.  2005,  22:  627 
• 1f Carling RW. Leeson PD. Moseley AM. Baker R. Forster AC. Grimwood S. Kemp JA. Marshall GR. J. Med. Chem.  1992,  35:  1942 
• 2a Leeson PD. Carling RW. Moore KW. Moseley AM. Smith JD. Stevenson G. Chan T. Baker R. Foster AC. Grimwood S. Kemp JA. Marshall GR. Hoogsteen K. J. Med. Chem.  1992,  35:  1954 
• 2b Sekar M. Rajendra KJ. Prasad J. Nat. Prod.  1998,  61:  294 
• 2c Michael JP. Nat. Prod. Rep.  1999,  16:  697 
• 2d Chilin A. Marzaro G. Marzano C. Via LD. Ferlin MG. Pastorini G. Guiotto A. Bioorg. Med. Chem.  2009,  17:  523 
• 3a Johnson JV. Rauckman S. Baccanari PD. Roth B. J. Med. Chem.  1989,  32:  1942 
• 3b Martin-Santamaria S. Munoz-Muriedas J. Luque J. Gago F. J. Med. Chem.  2004,  47:  4471 
• 3c Yamada N. Kadowaki S. Takahashi K. Umezu K. Biochem. Pharmacol.  1992,  44:  1211 
• 3d Magesh CJ. Makesh SV. Perumal PT. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2004,  14:  2035 
• 3e Gould KJ. Manners CN. Payling DW. Suschitzky JL. Wells E. J. Med. Chem.  1988,  31:  1445 
• 3f Verma AK. Aggarwal T. Rustagi V. Larock RC. Chem. Commum.  2010,  46:  4064 
• 4a Corral RA. Orazi OO. Tetrahedron Lett.  1967,  7:  583 
• 4b Sekar M. Prasad KJRJ. Nat. Prod.  1998,  61:  294 
• 4c Puricelli L. Innocenti G. Delle Monache G. Caniato R. Filippini R. Cappelletti EM. Nat. Prod. Lett.  2002,  16:  95 
• 4d Marco JL. Carreiras MC. Mini-Rev. Med. Chem.  2003,  3:  518 
• 5a Godet T. Vaxelaire C. Michel C. Milet A. Belmont P. Chem. Eur. J.  2007,  3:  5632 
• 5b Butenschon I. Moller K. Hansel W. J. Med. Chem.  2001,  44:  1249 
• 5c Kalita KP. Baruah B. Bhuyan PJ. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  7779 
• 5d Kobayashi S. Araki M. Ishitani H. Nagayama S. Hachiya I. Synlett  1995,  233 
• 5e Makioka Y. Shindo T. Taniguchi Y. Takaki K. Fujwara Y. Synthesis  1995,  801 
• 6a Baudelle R. Melnyk P. Deprez B. Tartar A. Tetrahedron  1998,  54:  4125 
• 6b Worth DF. Perricone SC. Elsager EF. J. Heterocycl. Chem.  1970,  7:  1353 
• 6c Cabral J. Laszlo P. Tetrahedron Lett.  1989,  30:  7237 
• 6d Babu G. Perumal PT. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  3225 
• 6e Crousse B. Begue JP. Delpon DB. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  5765 
• 6f Ma Y. Qian C. Xie M. Sun J. J. Org. Chem.  1999,  64:  6462 
• 7a Verma AK. Rustagi V. Aggarwal R. Singh Amit P. J. Org. Chem.  2010,  75:  7691 
• 7b Wang X. Zhou J. Yin M. Yang K. Tu S. J. Comb. Chem.  2010,  12:  266 
• 7c Wang X. Li Q. Wu J. Tu S. J. Comb. Chem.  2009,  11:  433 
• 7d Kobayashi S. Ishitani H. Nagayama S. Synthesis  1995,  1195 
• 7e Kudale AA. Kendall J. Miller DO. Collins JL. Bodwell GJ. J. Org. Chem.  2008,  73:  8437 
• 8a Povarov LS. Russ. Chem. Rev. Engl. Transl.  1967,  36:  656 
• 8b Boger DL. Weinreb SMJ. Hetero Diels-Alder Methodology in Organic Synthesis   Academic Press; San Diego: 1987.  Chap. 2 and 9.
• 8c Weinreb SM. In Comprehensive Organic Synthesis   Vol. 5:  Trost BM. Fleming I. Pergamon; Oxford: 1991.  p.401 
• 8d Yadav JS. Reddy BVS. Reddy JSS. Rao RS. Tetrahedron  2003,  59:  1599 
• 8e Srinivas KVNS. Das B. Synlett  2004,  1715 
• 9 Zhang Q. Zhang Z. Yan Z. Liu Q. Wang T. Org. Lett.  2007,  9:  3651 
• For reviews, see:
• 10a Greenhill JV. Chem. Soc. Rev.  1977,  6:  277 
• 10b Abdulla RF. Brinkmeyer RS. Tetrahedron  1979,  35:  1675 
• 10c Elassar A.-ZA. El-Khair AA. Tetrahedron  2003,  59:  8463 
• 10d Stanovnik B. Svete J. Chem. Rev.  2004,  104:  2433 
• 11a Chen C. Chang V. Cai X. Duesler E. Mariano PS. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  6433 
• 11b Pigge FC. Ghasedi F. Rath NP. J. Org. Chem.  2002,  67:  4547 
• 11c Tsai AI. Chuang C.-P. Tetrahedron  2006,  62:  2235 
• 11d Porcheddu A. Giacomelli G. De Luca L. Ruda AM. J. Comb. Chem.  2004,  6:  105 
• 11e White JD. Ihle DC. Org. Lett.  2006,  8:  1081 
• 11f Davis FA. Zhang J. Li Y. Xu H. DeBrosse C. J. Org. Chem.  2005,  70:  5413 
• 12a Huang J. Liang Y. Pan W. Yang Y. Dong D. Org. Lett.  2007,  9:  5345 
• 12b Zhang R. Zhang D. Guo Y. Zhou G. Jiang Z. J. Org. Chem.  2008,  73:  9504 
• 12c Zhang R. Liang Y. Zhou G. Wang K. Dong D.
  J. Org. Chem.  2008,  73:  8089 
• 12d Zhang R. Zhou Y. Liang Y. Jiang Z. Dong D. Synthesis  2009,  2497 
• 13a Xiang D. Yang Y. Zhang R. Liang Y. Pan W. Huang J. Dong D. J. Org. Chem.  2007,  72:  8593 
• 13b Xiang D. Huang P. Wang K. Zhou G. Liang Y. Dong D. Chem. Commum.  2008,  6236 
• 16a Combes A. Bull. Soc. Chim. Fr.  1883,  49:  89 
• 16b Manske RHF. Chem. Rev.  1942,  30:  113 
• 16c Bergstrom FW. Chem. Rev.  1944,  35:  77 
• 16d Born JL. J. Org. Chem.  1972,  37:  3952 
• 16e Claret PA. In Comprehensive Organic Chemistry   Vol. 4:  Barton D. Pergamon Press; Oxford: 1979.  p.155 
• 16f Yamashkin SA. Yudin LG. Kost AN. Khim. Geterotsikl. Soedin.  1992,  1011 
• 16g Yamashkin SA. Yudin LG. Kost AN. Chem. Heterocycl. Compd.  1993,  28:  845 
• 17a Fan J. Wan C. Sun G. Wang Z. J. Org. Chem.  2008,  73:  8608 
• 17b Yamashkin SA. Trushkov IV. Tomilin OB. Terekhin II. Yurovskaya MA. Chem. Heterocycl. Compd.  1998,  34:  9 
• 17c Volochnyuk DM. Ryabukhin SV. Plaskon AS. Dmytriv YV. Grygorenko OO. Mykhailiuk PK. Krotko DG. Pushechnikov A. Tolmachev AA. J. Comb. Chem.  2010,  12:  510 
• 17d Marcos A. Pedregal C. Avendano C. Tetrahedron  1991,  47:  7459 

14

Typical Procedure for the Synthesis of Pyrano[2,3- b ]quinolines (2a as an example)
The substrate 1a (217 mg, 1.0 mmol) and CF₃SO₃H (0.35 mL, 4.0 mmol) was well stirred at 80 ˚C for 6.0 h. When the substrate 1a had been consumed (monitored by TLC), the mixture was poured into sat. aq NaCl (50 mL), neutralized with sat. aq NaHCO₃, and extracted with CH₂Cl₂ (3 × 20 mL). The combined organic phase was washed with H₂O (3 × 20 mL), dried over MgSO₄, filtered, and concentrated in vacuo. The crude product was purified by flash chroma-tography (silica gel, PE-Et₂O = 2:1) to give 2a as a white solid (173 mg, 87%). Selected Data for Compound 2a
White solid; mp 158-161 ˚C. ^¹H NMR (400 MHz, CDCl₃): δ = 2.09-2.15 (m, 2 H), 2.55 (s, 3 H), 2.93 (t, J = 6.8 Hz, 2 H), 4.40 (t, J = 5.2 Hz, 2 H), 7.37 (t, J = 8.0 Hz, 1 H), 7.57 (t, J = 8.0 Hz, 1 H), 7.81 (d, J = 8.4 Hz 1 H), 7.87 (d, J = 8.4 Hz, 1 H). ^¹³C NMR (100 MHz, CDCl₃): δ = 13.3, 21.8, 23.4, 66.5, 116.4, 123.5, 125.0, 127.6, 128.5, 144.0, 145.3, 159.4. IR (KBr): 2945, 1591, 1502, 1408, 1317, 1246, 1178, 1124, 980, 756 cm^-¹. Anal. Calcd for C₁₃H₁₃NO: C, 78.36; H, 6.58; N, 7.03. Found: C, 78.12; H, 6.33; N, 7.31.

15

For the analytical data of 2, see Supporting Information.