InCl₃-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition Reactions: A Facile Synthesis of trans-Dihydrobenzofurans and Substituted Cyclobutane Derivatives

Abstract

1,4-Benzoquinones undergo smoothly [3 + 2] cycloaddition reactions with electron rich alkenes in the presence of 10 mol% indium trichloride or 5 mol% iodine under mild conditions to afford the corresponding 2,3-dihydrobenzofurans in excellent yields with trans-selectivity. Similarly, methyl vinyl ketone reacts with electron rich olefins to produce substituited trans-cyclobutane derivatives.

Key words

indium reagents - iodine - p-quinones - alkenes - benzofurans

References

• 1a Lima OA. Gottlieo OR. Magalehaes MT. Phytochemistry  1972,  11:  2031 
• 1b Iida T. Ichino K. Ito K. Phytochemistry  1982,  21:  2939 
• 1c Wang S. Gates BD. Swenton JS. J. Org. Chem.  1991,  56:  1979 
• 1d Angel SR. Turnbull KD. J. Am. Chem. Soc.  1990,  112:  3698 
• 1e Engler TA. Wei D. Letavic MA. Combrink KD. Reddy PJ. J. Org. Chem.  1994,  59:  6588 
• 2a Demopoulos CA. Pinckard RN. Hanahan DJ. J. Biol. Chem.  1979,  254:  9355 
• 2b Vargaftig BB. Benveniste J. Trends Pharamacol. Sci.  1983,  341 
• 2c Snyder F. Med. Res. Rev.  1985,  5:  107 
• 3a Engler TA. Combrink KD. Ray JE. J. Am. Chem. Soc.  1988,  110:  7931 
• 3b Engler TA. Letavic MA. Reddy JP. J. Am. Chem. Soc.  1991,  113:  5068 
• 3c Engler TA. Combrink KD. Letavic MA. Lynch KO. Ray JE. J. Org. Chem.  1994,  59:  6567 
• 4a Engler TA. Chai W. Lynch KO. Tetrahedron Lett.  1995,  36:  7003 
• 4b Ohara H. Kiyokane H. Itoh T. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  3041 
• 5a Aso M. Hayakawa K. Kanematsu K. J. Org. Chem.  1989,  54:  5597 
• 5b Brimble MA. Phythian SJ. Tetrahedron Lett.  1993,  34:  5813 
• 6 Danishefsky S. McKee R. Singh RK. J. Org. Chem.  1976,  41:  2934 
• 7a Fleming I. Dunogues J. Smithers R. Org. React.  1989,  37:  57 
• 7b Ipaktschi J. Heydari A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1992,  31:  313 
• 7c Takuwa A. Soga O. Mishima T. Maruyama K. J. Org. Chem.  1987,  52:  1261 
• 8a Li CJ. Chan TH. Tetrahedron  1999,  55:  11149 
• 8b Babu G. Perumal PT. Aldrichimica Acta  2000,  33:  16 
• 8c Ghosh R. Indian J. Chem., Sect. B  2001,  40:  550 
• 9a Yadav JS. Reddy BVS. Kumar GM. Synlett  2001,  1417 
• 9b Yadav JS. Sunny A. Reddy BVS. Sabitha G. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  8063 
• 9c Yadav JS. Reddy BVS. Raju AK. Rao CV. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  5437 
• 9d Yadav JS. Reddy BVS. Synthesis  2002,  511