The Stereoselective Synthesis of Neolignans

Abstract

Neolignans, dehydrodimers of phenylpropenes, are important natural products with high structural diversity and various biological properties. Several diastereo- and enantioselective synthesis of neolignans have been developed in the past, either specific for each of the various neolignan skeletons or randomized. This review summarizes the efforts towards the synthesis of chiral neolignans, racemic and optically active, and provides a brief outlook for future developments.

• 1 Introduction

• 2 8,5′-Neolignans with Dihydrobenzofuran Skeleton

• 2.1 Diastereoselective Synthesis of Dihydrobenzofuran Neolignans

• 2.2 Enantioselective Synthesis of Dihydrobenzofuran Neolignans

• 3 8,3′-Neolignans

• 4 8,1′-Neolignans

• 5 8-O-4′-Neolignans

• 5.1 Diastereoselective Synthesis of 8-O-4′-Neolignans

• 5.2 Enantioselective Synthesis of 8-O-4′-Neolignans

• 6 Benzodioxane-Neolignans

• 6.1 Diastereoselective Synthesis of Benzodioxane-Neolignans

• 6.2 Enantioselective Synthesis of Benzodioxane-Neolignans

• 7 Bicyclo[3.2.1]Octane-Neolignans

• 8 Conclusion and Outlook

Key words

natural products - neolignans - stereoselective synthesis - dihydrobenzofurans - enantioselective synthesis

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• 192We are currently exploring a diastereo- and enantioselective, transition metal catalyzed cycloaddition of phenols to phenylpropenes. Some results will be reported in due course.

9

CAS-Search from 01.07.2003.

46

Sefkow, M. unpublished results.

117

The cytotoxicity of 150 and 151 against KB cell cultures was 1,75 and 2,55 µg/mL, respectively. For more details see reference 106.