Synthesis of Membranacin

Abstract

The synthesis of the Annonaceous acetogenin membranacin (2) has been achieved, using transition metal-oxo and ­transition metal-peroxy species in the key steps.

Key words

oxidations - asymmetric synthesis - natural products - manganese - total synthesis

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8

A single diastereoisomer 3 was isolated from the reaction mixture, although oxidative cyclisation of similar substrates has been found to proceed with a diastereoselectivity of approximately 6:1.