A Versatile Synthesis of 7-Azaindoles

Abstract

1,3-Disubstituted 7-azaindoles were synthesized from 2,6-dichloropyridine using DoM and intramolecular aromatic ­substitution after epoxide opening by an amine. Even the sterically demanding adamantylamine may be incorporated leading to derivatives which are not accessible by alkylation of the parent compound.

Key words

azaindoles - pyridines - metalations - nucleophilic aromatic substitutions - ring closure

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