Synthesis of Oligoarylenevinylenes with Fluorinated Double Bonds

Abstract

Oligoarylenevinylenes with fluorine atoms in the vinylene units and side-chains with a range of polarities bonded to the aryl rings, have been synthesized via a methodology based on the Stille cross-coupling reaction. All compounds were stereoselectively synthesized with trans double bonds.

Key words

cross-coupling - fluorine - tin reagent - stereoselectivity - Stille reaction

References

• 1a Burroughes JH. Bradley DDC. Brown AR. Marks RN. Mackay K. Friend RH. Burns PL. Holmes AB. Nature  1990,  347:  539 
• 1b Sander R. Stümplen V. Wendorff JH. Greiner A. Macromolecules  1996,  29:  7705 
• 2a Peeters E. van Hal PA. Knol J. Bramec CJ. Sariciftci NS. Hummelen JC. Janssen RAJ. J. Phys. Chem. B  2000,  104:  10174 
• 2b Neuteboom EE. Meskers SCJ. van Hal PA. van Duren JKJ. Meijer EW. Janssen RAJ. Dupin H. Pourtois G. Cornil J. Lazzaroni R. Brédas J.-L. Beljonne D. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  8625 
• 2c Jørgensen M. Krebs FC. J. Org. Chem.  2005,  70:  6004 
• 3a Cornil J. dos Santos DA. Beljonne D. Brèdas JL. J. Phys. Chem.  1995,  99:  5604 
• 3b Strehmel B. Sarker AM. Malpert JH. Strehmel V. Seifert H. Neckers DC. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  1226 
• 3c Wang S. Oldham WJ. Hudack RA. Bazan GC. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  5695 
• 3d Heiner D. Erli S. J. Phys. Org. Chem.  2000,  13:  587 
• 3e Schenning APHJ. Jonkheijm P. Peeters E. Meijer EW. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  409 
• 3f Heiner D. Dieter S. Erli S. Eur. J. Org. Chem.  2001,  15:  2927 
• 3g Chien-Le L. Shwu-Ju S. Shien-Chang L. Rai-Shung L. Org. Lett.  2003,  5:  1131 
• 3h Armaroli N. Accorsi G. Rio Y. Nierengarten J.-F. Eckert J.-F. Gomez-Escalonilla J. Langa F. Synth. Met.  2004,  147:  19 
• 4a Electronic Materials: The Oligomer Approach   Müllen K. Wegner G. Wiley-VCH; New York: 1998. 
• 4b Drefahl G. Kühmsted R. Ostwald H. Hörhold H.-H. Makromol. Chem.  1970,  131:  89 
• 4c Shenk R. Gregorius H. Meerholz K. Heinze J. Müllen K. J. Am. Chem. Soc.  1991,  113:  2635 
• 4d Gregorius M. Baumgarten M. Reuter R. Tyutyulkov N. Müllen K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1992,  31:  1653 
• 4e Gill RE. Meetsma A. Hadziioannou G. Adv. Mater.  1996,  8:  12 
• 4f Ndayikengurukiye M. Jacobs S. Tachelet W. van der Loo J. Pollans A. Gense HJ. Claeys M. Kaufmann JM. Janietz S. Tetrahedron  1997,  53:  13811 
• 4g Rumi M. Ehrlich JE. Heikal AA. Perry JW. Barlow S. Hu Z. McCord-Maughon D. Parker TC. Röckel H. Thayumanavan S. Marder SR. Geljonne D. Brédas J.-L. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  9500 
• 5a van Hutten PF. Wildeman J. Meetsma A. Hadziioannou G. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  5910 
• 5b Heitz W. Greiner A. Makromol. Chem., Rapid Commun.  1988,  9:  581 
• 5c Heitz W. Brugging W. Freund L. Gailberger M. Greiner A. Jang H. Kampschulte U. Niessner N. Osan F. Schmidt H.-W. Wicker M. Makromol. Chem.  1988,  189:  119 
• 6 Stille JK. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1986,  25:  208 ; Angew. Chem., 1986, 98, 504
• 7 Babudri F. Farinola GM. Lopez LC. Martinelli G. Naso F. J. Org. Chem.  2001,  66:  3878 
• 8 Bredas JL. Heeger AJ. Chem. Phys. Lett.  1994,  54:  401 
• 9a Greenham NC. Moratti SC. Bradley DDC. Friend RH. Holmes AB. Nature  1993,  365:  628 
• 9b Oelkrug D. Tompert A. Egelhaaf H.-J. Hanack M. Steinhuber E. Hohloch M. Meier H. Stalmach U. Synth. Met.  1996,  83:  231 
• 9c Gill RE. van Hutten PF. Meetsma A. Hadziioannou G. Chem. Mater.  1996,  8:  1341 
• 9d Lange F. Hohnholz D. Leuze M. Ryu H. Hohloch M. Freudenmann R. Hanack M. Synth. Met.  1999,  101:  652 
• 10 Lux A. Holmes AB. Cervini JE. Davies JE. Moratti SC. Grüner J. Cacialli F. Friend RH. Synth. Met.  1997,  84:  293 
• 11a McCoy RK. Karsz FE. Sarker A. Lahiti PM. Chem. Mater.  1991,  3:  41 
• 11b Kang I.-N. Lee GJ. Kim DH. Shim H.-K. Polym. Bull.  1994,  33:  89 
• 11c Benjamin I. Faraggi EZ. Avny Y. Davidov D. Neumann R. Chem. Mater.  1996,  8:  352 
• 11d Kang I.-N. Shim H.-K. Zyung T. Chem. Mater.  1997,  9:  746 
• 11e Riehn R. Morgado J. Iqbal R. Moratti SC. Holmes AB. Volta S. Cacialli F. Macromolecules  2000,  33:  3337 
• 11f Babudri F. Cardone A. Chiavarone L. Ciccarella G. Farinola GM. Naso F. Scamarcio G. Chem. Commun.  2001,  1940 
• 11g Babudri F. Cardone A. Farinola GM. Naso F. Cassano T. Chiavarone L. Tommasi R. Macromol. Chem. Phys.  2003,  204:  1621 
• 12a Patrick CR. Prosser GS. Nature  1960,  187:  1021 
• 12b Cozzi F. Ponzini F. Annunziata R. Cinquini M. Siegel JS. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1995,  34:  1019 
• 12c Ponzini F. Zagha R. Hardcastle K. Siegel JS. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  2323 
• 12d Feast WJ. Lövenich PW. Puschmann H. Taliani C. Chem. Commun.  2001,  505 
• 12e Smith CE. Smith PS. Thomas RLl. Robins EG. Collings JC. Dai C. Scott AJ. Borwick S. Batsanov AS. Watt SW. Clark SJ. Viney C. Howard JAK. Clegg W. Marder TB. J. Mater. Chem.  2004,  14:  413 
• 12f Watt SW. Day C. Scott AJ. Burke JM. Thomas RLl. Collings JC. Viney C. Clegg W. Marder TB. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  3061 
• 12g Collings JC. Roscoe KP. Thomas RLl. Batsanov AS. Stimson LM. Howard JAK. Marder TB. New J. Chem.  2001,  25:  1410 
• 12h Collings JC. Roscoe KP. Robins EG. Batsanov AS. Stimson LM. Howard JAK. Clark SJ. Marder TB. New J. Chem.  2002,  26:  1740 
• 12i Gdaniec M. Jankowski W. Milewska MJ. Pooñski T. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  3903 
• For reviews, see:
• 13a Babudri F. Farinola GM. Naso F. Ragni R. Chem. Commun.  2007,  1003 
• 13b Babudri F. Farinola GM. Naso F. J. Mat. Chem.  2004,  14:  11 
• 14 Tan C. Pinto MR. Schanze KS. Chem. Commun.  2002,  446 
• 15 Pugh C. Diaria J. Arehart SV. Macromolecules  1997,  30:  4520 
• 16 Xue L. Lu L. Pedersen SD. Liu Q. Narske RM. Burton DJ. J. Org. Chem.  1997,  62:  1064 
• 17 Chang JY. Hong S.-K. Chem. Mater.  2000,  12:  1076 
• 18 Lee SH. Nakamura T. Tsutsui T. Org. Lett.  2001,  3:  2005 
• 19 Fontana SA. Davis CR. He Y.-B. Burton DJ. Tetrahedron  1996,  52:  37 
• 20 Dalvi-Malhotra J. Chen L. J. Phys. Chem.  2005,  109:  3873 
• 21 Kim I.-B. Belma E. Wilson JN. Bunz UHF. Chem. Eur. J.  2004,  10:  6247