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Synthesis 2008(21): 3509-3515  
DOI: 10.1055/s-0028-1083174
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Nitriles and Carbonyl Groups as Acceptors in Titanocene-Catalyzed Radical Cyclizations

Andreas Gansäuer*, Frederik Piestert, Inga Huth, Thorsten Lauterbach
Kekulé-Institut für Organische Chemie und Biochemie der Universität Bonn, Gerhard-Domagk-Str. 1, 53121 Bonn, Germany
Fax: +49(228)734760; e-Mail: andreas.gansaeuer@uni-bonn.de;
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Received 29 April 2008
Publication Date:
16 October 2008 (online)

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Abstract

A catalytic approach to the titanocene-mediated radical cyclization of epoxy nitriles and epoxy carbonyl compounds to hydroxy ketones and diols is described. The reaction is sensitive to the substitution pattern of the catalyst and especially useful for the preparation of cyclobutanones. It can also be used for nitrile group transfer.

Key words

catalysis - cyclization - cyclobutanone - radical - titanocene­

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