Prolinamide/PPTS-Catalyzed Hajos-Parrish Annulation: Efficient Approach to the Tricyclic Core of Cylindricine-Type Alkaloids

Abstract

A series of Wieland-Miescher ketone analogues bearing highly functionalized substituents are efficiently constructed in high enantioselectivities and good yields using catalytic amounts of prolinamide and PPTS. We have successfully utilized this reaction as a key step to synthesize the tricyclic core of cylindricine type alkaloids.

Key words

prolinamide - Hajos-Parrish annulation - Wieland-Miescher ketone analogues - cylindricine type alkaloids - intramolecular Schmidt reaction

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16

See ref. 3e; we had increased the yield to 65% over two steps by using H₂O-AcOH (100:1.5) as the solvent and 2 equiv of MVK under reflux conditions in the second step.

20

CCDC 696349 contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif.