Synthesis of Kurasoin B Using Phase-Transfer-Catalyzed Acylimidazole Alkylation

Abstract

The hydroxy ketone natural product kurasoin B is synthesized using a phase-transfer-catalyzed alkylation reaction with benzyloxyacetyl imidazole. A biscinchonidinium dimethylnaphthalene catalyst allowed for high yield and near complete selectivity (99% ee) for the S-product using 3-methylbromoindole as the electrophile.

Key words

alkylations - asymmetric catalysis - asymmetric synthesis - natural products - total synthesis

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