Synthesis of Dibromophakellin, Dibromophakellstatin, and Dibromo­agelaspongin via Oxidative Cyclization of Dihydrooroidin Derivatives

Abstract

A putative biosynthesis proposal for oroidin-derived marine alkaloids serves as a template for developing a biomimetic strategy for the syntheses of tetracyclic members of the phakellin family of sponge metabolites. Pummerer chemistry triggers the oxidative cyclization of the dihydrooroidin derivative, and dibromophakellin, dibromophakellstatin, and dibromoagelaspongin all can be accessed efficiently via this strategy.

Key words

oxidative cyclization - Pummerer - marine alkaloid

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