Disubstituted Benzenes from Acyclic Precursors by a [5+1] Annulation

Abstract

Horner-Wadsworth-Emmons reaction of stannylvinylphosphonates with aldehydes and mild thermal cyclisation provides disubstituted arylstannanes. Subsequent Stille coupling leads to regiospecific synthesis of m- and p-terphenyls.

Key words

Horner-Wadsworth-Emmons - Palladium coupling arylstannanes - Stille reaction - terphenyls

References

• 1a Doherty S. Knight JG. Smyth CH. Harrington RW. Clegg W. Org. Lett.  2007,  9:  4925 
• 1b Suda T. Noguchi K. Hirano M. Tanaka K. Chem. Eur. J.  2008,  14:  6593 
• 2a Ashburn BO. Carter RG. Zakharov LN. J. Org. Chem.  2008,  73:  7305 
• 2b For a review, see: Harrity JPA. Tetrahedron  2007,  64:  767 
• 2c Shibata T. Fujiwara R. Takano D. Synlett  2007,  2766 ; and references cited therein
• 3a Yoshida K. Narui R. Imamoto T. Chem. Eur. J.  2008,  14:  9706 
• 3b Yoshida K. Takahashi H. Imamoto T. Chem. Eur. J.  2008,  14:  8246 
• 4a Hefner J. Langer P. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  4470 
• 4b Fatusin O. Shkoor M. Riahi A. Reinke H. Langer P. Synlett  2009,  201 
• 5 Bi XH. Dong DW. Liu Q. Pan W. Zhao L. Li B. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  4578 
• 6 Gayral M. Brown JM. Synlett  2007,  2823 
• 7 Chemin DG. Linstrumelle G. Tetrahedron  1994,  50:  5335 
• 8 Mole SJ. Zhou X. Liu R. J. Phys. Chem.  1996,  100:  14665 
• 9 Hamze A. Provot O. Brion JD. Alami M. J. Org. Chem.  2007,  72:  3868 
• 10a Littke AF. Schwarz L. Fu GC. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  6343 
• 10b Netherton MR. Fu GC. Org. Lett.  2001,  3:  4295 
• 11 Hii KK. Antelo Miguez JM. Adrio LA. Sousa-Pedrares A. Vila JM. J. Org. Chem.  2007,  72:  7771