Diazenes as Powerful and Versatile Tools in Organic Synthesis

Abstract

This account describes the application of diazenes as electrophiles in reactions with alkenes, arenes, aldehydes, ketones, and some other compounds, as well as a variety of transformations that take advantage of the oxidative properties of diazenes.

1 Introduction

2 Synthesis of Diazenes

3 Allylic Amination

4 Electrophilic Amination of Aromatic Substrates

4.1 Application of Diazenedicarboxylates

4.2 Aminations Involving Carbamoyldiazenecarboxylates

5 Reactions of Diazenes with Carbonyl Compounds

5.1 Aminations with Diazenedicarboxylates

5.2 Transformations Employing Carbamoyldiazenecarboxylates

6 Diazenecarboxamides as Precursors for Azoles and Related Reactions

6.1 Condensed 1,2,4-Triazoles

6.2 1,3,4-Oxadiazoles

6.3 1,2,4-Triazoles

7 Selective Oxidation of Thiols To Give Disulfides: Chemical and Biochemical Implications

7.1 Oxidation of Thiols and Selenols

7.2 Electrochemistry

7.3 Biochemical Properties of Diazenecarboxamides

8 Other Applications of Diazenes

9 Conclusions

Key words

diazenes - electrophilic aminations - selective oxidations - complexes - biological activity

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Košmrlj, J.; Kočevar, M.; Polanc, S. unpublished results.