Synthesis of trans-Fused Sesquiterpenoid Analogues by Zirconocene-Mediated Metallo-ene Reaction

Abstract

Dibutyl zirconocene-mediated trans-selective cyclization of methoxyallyl-ene followed by the reaction with electrophiles is a convenient method for the synthesis of functionalized cyclopentane derivatives. Ring-closing metathesis of the obtained cyclopentane derivative yielded a common building block for the synthesis of sesquiterpene analogues with unnatural trans-[3.4.0]bicyclo-nonane skeleton.

Key Words

zirconium - metallo-ene reaction - sesquiterpenoids - cyclization - metathesis

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14

For discussion of the formation of the more thermo-dymically stable trans-substituted zirconacyclopentane intermediate, see ref. 7.