Synthesis of Polysubstituted Pyrroles via PhI(OAc)₂-Mediated Oxidative Coupling of Enamine Esters and Ketones

Abstract

Enamine esters or ketones could undergo homocoupling by the action of (diacetoxyiodo)benzene in the presence of BF₃˙OEt₂, giving rise to pyrrole products. This reaction could be used to synthesize symmetric polysubstituted pyrroles. Some asymmetric polysubstituted pyrroles could also be prepared using this protocol.

Key words

(diacetoxyiodo) benzene - oxidative coupling - enamine esters - pyrroles

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15

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(1.2 mmol) in 1 mL CH₂Cl₂, followed by DIB (0.22 mmol), and the mixture was stirred at 0-10 ˚C. After the reaction finished as indicated by TLC, the mixture was concentrated under reduced pressure, and the residue was treated with flash column chromatography to give the product.