Straightforward Synthesis of 2-Acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl Esters under Microwave Conditions

Abstract

A straightforward synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl esters from unprotected GlcNAc oxazoline has been achieved under catalyst-free, microwave conditions.

Key words

glycosyl esters - glycomimetics - GlcNAc oxazoline - microwaves - catalyst-free

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• 21a

  In particular, the CH₂ of the serine was found at δ = 62.4 ppm in the ^¹³C NMR spectrum of 3b, as compared to δ = 68.8 ppm for compound 3a (see ref. 21b). Further confirmation of the structure was obtained by acetylation of the free hydroxyl of 3b in Ac₂O-pyridine and by its unreactivity towards amines in the presence of PyBOP and DIPEA.

• 21b Carvalho I. Scheuerl SL. Kartha KPR. Field RA. Carbohydr. Res.  2003,  338:  1039 ; for NMR data of 3a