Bromodimethylsulfonium Bromide-ZnCl₂: A Mild and Efficient Catalytic System for Beckmann Rearrangement

Abstract

Bromodimethylsulfonium bromide, in combination with zinc chloride, has been shown to be an excellent catalytic system for liquid-phase Beckmann rearrangement of various ketoximes into the corresponding amides/lactams in acetonitrile at reflux temperature with good to excellent yields.

Key words

Beckmann rearrangement - ketoximes - amides - bromodimethylsulfonium bromide (BDMS) - catalytic process - Lewis acids

References

• 1a Choudhury LH. Pravin T. Khan AT. Tetrahedron  2009,  65:  9513 ; and references cited therein
• 1b Olah GA. Vankar YD. Arvanaghi M. Surya Prakash GK. Synthesis  1979,  720 
• 1c Meerwein H. Zenner KF. Gipp R. Justus Liebigs Ann. Chem.  1965,  67:  688 
• 1d Choudhury LH. Synlett  2006,  1619 
• 1e Furukawa N. Inoue T. Aida T. Oae S. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1973,  212a 
• 2a Xiong D.-C. Zhang L.-H. Ye X.-S. Adv. Synth. Catal.  2008,  305:  1696 
• 2b Khan AT. Parvin T. Gazi S. Choudhury LH. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  3805 
• 2c Khan AT. Parvin T. Choudhury LH. Eur. J. Org. Chem.  2008,  834 
• 2d Khan AT. Parvin T. Choudhury LH. J. Org. Chem.  2008,  73:  8398 
• 2e Das B. Holla H. Srinivas Y. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  61 
• 3a Das B. Srinivas Y. Sudhakar C. Ravikanth B.
  J. Chem. Res.  2008,  188 
• 3b Das B. Srinivas Y. Holla H. Laxminarayana K. Narender R. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  6681 
• 3c Jiang B. Dou Y. Xu X. Xu M. Org. Lett.  2008,  10:  593 
• 4a Gawly RE. Org. React.  1988,  35:  1 
• 4b Smith MB. March J. In Advanced Organic Chemistry   5th ed.:  John Wiley & Sons; New York: 2001.  p.1415 ; and references therein
• 5a Narasaka K. Kusama H. Yamashita Y. Sato H. Chem. Lett.  1993,  489 
• 5b Iranpoor N. Firouzabadi H. Aghapour G. Synth. Commun.  2002,  32:  2535 
• 5c De KS. Synth. Commun.  2005,  34:  3431 
• 5d Izumi Y. Chem. Lett.  1990,  2171 
• 5e Antikumar S. Chandrasekhar S. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  5427 
• 5f Ren RX. Zueva LD. Ou W. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  8441 
• 5g Sato H. Yoshika H. Izumi Y. J. Mol. Catal. A: Chem.  1999,  149:  25 
• 6a Yadav JS. Reddy BVS. Madhavi AV. Ganesh YSS. J. Chem. Res., Synop.  2002,  5:  236 
• 6b De Luca L. Giacomelli G. Porcheddu A. J. Org. Chem.  2002,  67:  6272 
• 6c Yan P. Batamack P. Prakash GKS. Olah GA. Catal. Lett.  2005,  103:  165 
• 6d Arisawa M. Yamaguchi M. Org. Lett.  2001,  3:  311 
• 6e Boruah M. Konwar D. J. Org. Chem.  2002,  67:  7138 
• 6f Chandrasekhar S. Gopalaiah K. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  2455 
• 6g Furuya Y. Ishihara K. Yamamoto H. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  11240 
• 6h Wang B. Gu Y. Luo C. Yang T. Yang L. Suo J. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  3369 
• 7a Hashimoto M. Obora Y. Sakaguchi S. Ishii Y.
  J. Org. Chem.  2008,  73:  2894 
• 7b Li D. Shi F. Guo S. Deng Y. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  671 
• 7c Zhu M. Cha C. Deng W. Shi X. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  4861 
• 7d Sardarian AR. Shahsavari-Fard Z. Shahsavari HR. Ebrahimi Z. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  2639 
• 7e Ramalingan C. Park Y.-T. J. Org. Chem.  2007,  72:  4536 
• 7f Su WK. Zhang Y. Li JJ. Li P. Org. Prep. Proced. Int.  2008,  40:  543 
• 7g Pi H.-J. Dong J.-D. An N. Du W. Deng W.-P. Tetrahedron  2009,  65:  7790 
• 7h Ronchin L. Vavasori A. J. Mol. Catal. A: Chem.  2009,  313:  22 
• 7i Xiao L.-f. Xia C.-G. Chen J. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  7218 
• 8a Boero M. Ikeshoji T. Liew CC. Terakura K. Parrinello M. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  6280 
• 8b Ikushima Y. Hatakeda K. Sato M. Sato O. Arai M. Chem. Commun.  2002,  19:  2208 
• 8c Ikushima Y. Hatakeda K. Sato O. Yokoyama T. Arai M. Angew. Chem. Int. Ed.  1999,  38:  2910 
• 8d Ikushima Y. Sato O. Sato M. Hatakeda K. Arai M. Chem. Eng. Sci.  2003,  58:  935 
• 9a Liu X. Xiao L. Wu H. Li Z. Chen J. Xia C. Catal. Commun.  2009,  10:  424 
• 9b Zicmanis A. Katkevica S. Mekss P. Catal. Commun.  2009,  10:  614 
• 9c Yadav LDS. Garima . Srivastava VP. Tetrahedron Lett.  2010,  51:  739 
• 9d Peng J. Deng Y. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  403 
• 9e Gui J. Deng Y. Hu Z. Sun Z. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  2682 
• 9f Guo S. Du Z. Zhang S. Li D. Li Z. Deng Y. Green Chem.  2006,  8:  296 
• 9g Betti C. Landini D. Maia A. Pasi M. Synlett  2008,  908 
• 10a Ghiaci M. Abbaspur A. Kalbasi R. Appl. Catal., A  2005,  287:  83 
• 10b Forni L. Fornasari G. Giordano G. Lucarelli C. Katovic A. Trifiro F. Perri C. Nagy JB. Phys. Chem. Chem. Phys.  2004,  6:  1842 
• 10c Mao D. Lu G. Chen Q. Appl. Catal., A  2005,  279:  145 
• 10d Dongare MK. Bhagwat VV. Ramana CV. Gurjar MK. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  4759 
• 10e Mao D. Chen Q. Lu G. Appl. Catal., A  2003,  244:  273 
• 10f Kim SJ. Jung KD. Joo OS. Kim EJ. Kang TB. Appl. Catal., A  2004,  266:  173 
• 11a Chandrasekhar S. Gopalaiah K. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  7437 
• 11b Chandrasekhar S. Gopalaiah K. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  755 
• 12a Yadav LDS. Srivastava VP. Patel R. Tetrahedron Lett.  2009,  50:  5532 
• 12b Yadav LDS. Singh S. Rai VK. Green Chem.  2009,  11:  878 
• 12c Yadav LDS. Patel R. Srivastava VP. Tetrahedron Lett.  2009,  50:  1335 
• 12d Yadav LDS. Rai A. Synthesis  2009,  2802 
• 12e Yadav LDS. Patel R. Srivastava VP. Synlett  2008,  1789 
• 13a Majetich G. Hicks R. Reister S. J. Org. Chem.  1997,  62:  4321 
• 13b Mislow K. Simmons T. Melillo J. Ternay A. J. Am. Chem. Soc.  1964,  86:  1452 
• 13c Harrowven DC. Dennison ST. Tetrahedron Lett.  1993,  34:  3323