Efficient Synthesis of New 4-Arylideneimidazolin-5-ones Related to the GFP Chromophore by 2+3 Cyclocondensation of Arylideneimines with Imidate Ylides

Abstract

A 2+3 condensation of a wide assortment of Schiff bases, prepared from aromatic aldehydes and primary amines, with methyl 2-(1-ethoxyethylideneamino)acetate allows convenient access to an extensive family of substituted 4-arylideneimidazolin-5-one analogues of the green fluorescent protein (GFP) chromophore.

Key words

4-arylideneimidazolin-5-one - azomethine ylide - Schiff bases - heterocycle - 2+3 cycloaddition

References

• 1 Tonge PJ. Meech SR. J. Photochem. Photobiol., A  2009,  205:  1 
• 2 Wu L. Burgess K. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  4089 
• 3 Chen K.-Yu. Cheng Y.-M. Lai C.-H. Hsu C.-C. Ho M.-L. Lee G.-H. Chou P.-T. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  4534 
• 4 Baldridge A. Samanta SR. Jayaraj N. Ramamurthy V. Tolbert LM. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  1498 
• Even though Emil Erlenmeyer is customarily credited with this discovery (see ref. 5a), an earlier report on the reaction of hippuric acid with benzaldehyde and acetic anhydride actually came from J. Plöchl (see ref. 5b).
• 5a Erlenmeyer E. Justus Liebigs Ann. Chem.  1893,  275:  1 
• 5b Plöchl J. Ber. Dtsch. Chem. Ges.  1883,  16:  2815 
• The correct, azalactone structure of the reaction product came later, see:
• 5c Erlenmeyer E. Ber. Dtsch. Chem. Ges.  1900,  33:  2036 
• 5d Kropp W. Decker H. Ber. Dtsch. Chem. Ges.  1909,  42:  1184 
• 6a Williams DL. Ronzio AR. J. Am. Chem. Soc.  1946,  68:  647 
• 6b Islam AM. Khalil AM. Abd El-Gawad II. Aust. J. Chem.  1973,  26:  827 
• 6c Badr MZ. El-Sherief HAH. Tadros ME. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1982,  55:  2267 
• 6d Islam AM. Khalil AM. El-Houseni MS. Aust. J. Chem.  1973,  26:  1701 
• 7a He X. Bell AF. Tonge PJ. Org. Lett.  2002,  4:  1523 
• 7b Chen K.-Y. Cheng Y.-M. Lai C.-H. Hsu C.-C. Ho M.-L. Lee G.-H. Chou P.-T. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  4534 
• 8 Kojima S. Okhawa H. Hirano T. Maki S. Niwa H. Ohashi M. Inouye S. Tsui FI. Tetrahedron Lett.  1998,  5239 
• 9a Kawasaki A. Maekawa K. Kubo K. Igarashi T. Sakurai T. Tetrahedron  2004,  60:  9517 
• 9b Wu L. Burgess K. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  4089 
• 9c Lerestif JM. Bazureau JP. Hamelin J. Tetrahedron Lett.  1993,  4639 
• 9d Devasia G. Tetrahedron Lett.  1976,  571 
• 9e Niwa H. Inouye S. Hirano T. Matsuno T. Kojima S. Kubota M. Ohashi M. Tsui FI. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.  1996,  93:  13617 
• 9f Oumouch S. Bourotte M. Schmitt M. Bourguignon J.-J. Synthesis  2005,  25 
• 10a Bhattacharjya G. Agasti SS. Ramanathan G. ARKIVOC  2006,  (x):  152 
• 10b Yampolsky IV. Kislukhin AA. Armatov TT. Shcherbo D. Potapov VK. Lukyanov S. Lukyanov KA. Bioorg. Chem.  2008,  36:  96 
• 11 Ivashkin PE. Yampolsky IV. Lukyanov KA. Russ. J. Bioorg. Chem.  2009,  35:  652 
• 12a Bahadur L. Srivastava P. Semicond. Sci. Technol.  2004,  19:  531 
• 12b Jain V. Rajbongshi BK. Mallajosyula AT. Bhattacharjya G. Iyer SSK. Ramanathan G. Sol. Energy Mater. Sol. Cells  2008,  92:  1043 
• For reviews, see:
• 13a Nienhaus GU. Wiedenmann J. ChemPhysChem  2009,  10:  1369 
• 13b Ribchester RR. Curr. Opin. Pharmacol.  2009,  9:  297 
• 13c Bizzarri R. Serresi M. Luin S. Beltram F. Anal. Bioanal. Chem.  2009,  393:  1107 
• 13d Muller-Taubenberger A. Anderson KI. Appl. Microbiol. Biotechnol.  2007,  77:  1 
• 13e Hoffman RM. Nature  2005,  5:  796 
• 14 Grigg R. Kemp J. Sheldrick G. Trotter J. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1978,  109 
• For a review on nitrogen ylides, see:
• 15a Clark SJ. In Nitrogen, Oxygen and Sulfur Ylide Chemistry   Clark SJ. Oxford University Press; Oxford: 2002.  p.1-98  
• 15b Escolano C. Duque MD. Vazques S. Curr. Org. Chem.  2007,  11:  741 
• 16 Mangeney P. Tejero T. Alexakis A. Grosjean F. Normant J. Synthesis  1988,  255 
• 17a Cornforth JW. Cornforth RH. J. Chem. Soc.  1947,  96 
• 17b Lerestif JM. Perrocheau J. Tonnard F. Bazureau J.-P. Hamelin J. Tetrahedron  1995,  51:  6757 
• 18 Dong J. Abulwerdi F. Baldridge A. Kowalik J. Solntsev KM. Tolbert LM. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  14096 
• 19 Kojima S. Hirano T. Niwa H. Ohashi M. Inouye S. Tsuji FI. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  2875 
• 20 Dong J. Solntsev KM. Poizat O. Tolbert LM. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  10084 
• 21 Ishi-i T. Iguchi R. Snip E. Ikeda M. Shinkai S. Langmuir  2001,  17:  5825