Synthesis of Chiral Bifunctional (Thio)Urea N-Heterocyclic Carbenes

Abstract

The rapid and modular synthesis of the first bifunctional N-heterocyclic carbenes bearing a (thio)urea moiety as H-bond donor group was reported. Different analogues could be accessed in seven steps from cheap (S)-pyroglutamic acid in good overall yields (14-30%). The synthesized carbenes were active catalysts in the benzoin reaction.

Key words

umpolung - asymmetric catalysis - carbenes - homogeneous catalysis - chiral pool

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