Unexpected Reduction of N-Hydroxyphthalimides to Phthalimides - Orthogonal Reduction of Functionalized N-Hydroxyphthalimides

Abstract

A chemoselective reduction of N-hydroxyphthalimides to phthalimides under mild conditions has been discovered. It involves reaction of an N-hydroxyimide with bis(pinacolato)diboron in the presence of a base. Other easily reducible functional groups, such as iodo, nitro, or azido groups are unaffected. Alternatively, such functional groups may be selectively reduced without affecting the N-hydroxyimide moiety using a set of classical conditions.

Key words

chemoselective reduction - bis(pinacolato)diboron - N-hydroxyphthalimides - phthalimides - mild conditions

References

• 1a Recupero F. Punta C. Chem. Rev.  2007,  107:  3800 
• 1b Ishii Y. Sakaguchi S. Catal. Today  2006,  117:  105 
• 1c Sheldon RA. Arends IWCE. J. Mol. Catal. A: Chem.  2006,  251:  200 
• 1d Sheldon RA. Arends IWCE. Adv. Synth. Catal.  2004,  346:  1051 
• 1e Minisci F. Recupero F. Pedulli GF. Lucarini M. J. Mol. Catal. A: Chem.  2003,  204-205:  63 
• 1f Ishii Y. Sakaguchi S. Iwahama T. Adv. Synth. Catal.  2001,  343:  393 
• 2a Shen J. Tan C.-H. Org. Biomol. Chem.  2008,  6:  4096 
• 2b Zhang Q. Chen C. Ma H. Miao H. Zhang W. Sun Z. Xu J. J. Chem. Technol. Biotechnol.  2008,  83:  1364 
• 2c Nechab M. Kumar DN. Philouze C. Einhorn C. Einhorn J. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  3080 
• 2d Wang J.-R. Liu L. Wang Y.-F. Zhang Y. Deng W. Guo Q.-X. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  4647 
• 2e Nechab M. Einhorn C. Einhorn J. Chem. Commun.  2004,  1500 
• 2f Sawatari N. Sakaguchi S. Ishii Y. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  2053 
• 2g Saha B. Koshino N. Espenson JH.
  J. Phys. Chem. A.  2004,  108:  425 
• 2h Shibamoto A. Sakaguchi S. Ishii Y. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  8859 
• 2i Sawatari N. Yokota T. Sakaguchi S. Ishii Y. J. Org. Chem.  2001,  66:  7889 
• 2j Wentzel BB. Donners MPJ. Alsters PL. Feiters MC. Nolte RJM. Tetrahedron  2000,  56:  7797 
• 2k Einhorn C. Einhorn J. Marcadal-Abbadi C. Pierre J.-L. J. Org. Chem.  1999,  64:  4542 
• 2l Gorgy K. Lepretre J.-C. Saint-Aman E. Einhorn C. Einhorn J. Marcadal C. Pierre J.-L. Electrochim. Acta  1998,  44:  385 
• 3 Prudent R. Moucadel V. López-Ramos M. Aci S. Laudet B. Mouawad L. Barette C. Einhorn J. Einhorn C. Denis J.-N. Bisson G. Schmidt F. Roy S. Lafanechere L. Florent J.-C. Cochet C. Mol. Cell. Biochem.  2008,  316:  71 
• 4 Ishiyama T. Murata M. Miyaura M. J. Org. Chem.  1995,  60:  7508 
• 5 Jencks WP. Carriuolo J. J. Am. Chem. Soc.  1960,  82:  1778 
• 6 Hawkeswood S. Stephan DW. Dalton Trans.  2005,  2182 
• 7 Chan CL. Lien EJ. Tokes ZA. J. Med. Chem.  1987,  30:  509 
• 8a Onaka H. Biosci. Biotechnol. Biochem.  2009,  73:  2149 
• 8b Salas JA. Méndes G. Curr. Opin. Chem. Biol.  2009,  13:  152 
• 8c Sánchez C. Méndes G. Salas JA. J. Ind. Microbiol. Biotechnol.  2006,  33:  560 
• 8d Peifer C. Stoiber T. Unger E. Totzke F. Schächtele C. Marmé D. Brenk R. Klebe G. Schollmeyer D. Dannhardt G.
  J. Med. Chem.  2006,  49:  1271 
• 8e Messaoudi S. Anizon F. Léonce S. Pierré A. Pfeiffer B. Prudhomme M. Eur. J. Med. Chem.  2005,  961 
• 8f Prudhomme M. Eur. J. Med. Chem.  2003,  123 
• 8g Long BH. Rose WC. Vyas DM. Matson JA. Forenza S. Curr. Med. Chem.  2002,  2:  255 
• 8h Woo MH. Vance JR. Otero Marcos AR. Bailly C. Bjornsti M.-A. J. Biol. Chem.  2002,  277:  3813 
• 8i Facompré M. Baldeyrou B. Bailly C. Anizon F. Marminon C. Prudhomme M. Colson P. Houssier C. Eur. J. Med. Chem.  2002,  925 
• 8j Marminon C. Anizon F. Moreau P. Léonce S. Pierré A. Pfeiffer B. Renard P. Prudhomme M. J. Med. Chem.  2002,  45:  1330 
• 8k Prudhomme M. Curr. Med. Chem.  2000,  7:  1189 
• 8l Saulnier MG, Balasubramanian N, Frennesson DB, St. Laurent DR, and Langley DR. inventors; WO  9807433. 
• 8m Pereira ER. Belin L. Sancelme M. Prudhomme M. Ollier M. Rapp M. Sevère D. Riou J.-F. Fabbro D. Meyer T. J. Med. Chem.  1996,  39:  4471 
• 8n Yamashita Y. Fujii Y. Murakata C. Ashizawa T. Okabe M. Nakano H. Biochemistry  1992,  31:  12069 
• 8o Akinaga S. Ashizawa T. Gomi K. Ohno H. Morimoto M. Murakata C. Okabe M. Cancer Chemother. Pharmacol.  1992,  29:  266